天然药物化学---黄酮类化合物(药大版)ppt课件

第11章黄酮类化合物，黄酮类化合物，2，第11章黄酮类化合物，概况，1，黄酮类化合物的结构和分类，2，黄酮类化合物的理化性质，3，黄酮类化合物的提取和分离，4， 黄酮类化合物的结构鉴定，色谱双紫外光谱3h-nmr413c-nmr5质量分析，4，练习题1，黄色粉末(甲醇)，HCl-Mg粉反应阳性。 IR光谱显示了羟基(3334cm-1 )、共轭羰基(1656cm-1 )、苯环(1613、1656cm-1 )的吸收峰。 PS-PS/z29 m-h - 314，299。 从.5、6、2中药分离得到淡黄色的晶体I，盐酸镁粉反应为紫红色，Molish反应为阳性，FeCl3反应为阳性，ZrOCl2反应区为黄色，加上柠檬酸，黄色脱落。 a酸水解得到的糖基zrocl2-柠檬酸反应没有脱落，从水解液中检测出葡萄糖和鼠李糖。 a的UV光谱数据为：化合物I的1HNMR(DMSOD6):6.18(1H、d、J=2.5Hz )，6.33(1H、d、J=2.5Hz )，6.82(1H、d、J=8.4Hz )，7.68(1H 请回答以下各问题：1。 此化合物(I )取决于邻甲酚的羟基是否存在。 3、写出糖和糖苷连接处的结构式，在结构上明确记载母核的质子信号的归属。 从某中药中分离得到淡黄色的结晶I，盐酸镁粉的反应为紫红色，莫里sh的反应为阳性，FeCl3的反应为阳性，ZrOCl2的相反区域为黄色，加入柠檬酸后，黄色消失。 a酸水解得到的糖基zrocl2柠檬酸的反应不脱黄色，从水解液中检测出了葡萄糖和柠檬糖。 a的UV光谱数据为：化合物I的1HNMR(DMSOD6):6.18(1H、d、J=2.5Hz )，6.33(1H、d、J=2.5Hz )，6.82(1H、d、J=8.4Hz )，7.68(1H 6.18、6.33、6.82、7.51、7.68.由中药黄芩苷得到黄色针晶，mp300-2度(丙酮)，FeCl3反应阳性，HCl-Mg反应阳性，Molish反应阴性，ZrOCl2反应黄色，柠檬酸黄色消退，Gibbs反应EI-MS给出了分子量300。 其光谱数据包括uv (max ) : MeOH 277，328 naome 284，300，400 naoac 284，390 ALCL 3264 sh，284，312，353，4001 h-NMR (DMSO-D6 ): 例题3，9，1h-NMR (DMSO-D6 ):12.35 (1h，s )，7.81(2H，d，J=9Hz )，6.87(2H，d，J=9Hz )，6.68(1H，s )，6.20(1H，s )，3.82(3H 12.35、7.81、6.87、6.68、6.20、3.82、例题、白针晶、FeCl3反应阳性、HCl-Mg反应阳性、Molish反应阴性。 EI-MS赋予分子量272。 其频谱数据包括IR :400、1650、1610、1505 cm-11h-NMR (cd3ocd3 )336012.19 (1h，s )、7.40(2H，d，J=8.4Hz )、6.90(2H，d，j=8.4 ) j=2.2 Hz ) 5.46 (1h，dd，2.9，12.9 Hz )，3.19(1H，dd，17.0，12.9 Hz )，2.74(1H，dd，2.9，17.0 Hz )。 有例题4、11、例题3、5、黄色针状结晶，加入mp278-280、HCl-Mg反应()、FeCl3反应()、-萘酚-浓盐酸反应(-)、Gibbs反应(-)、氨性氯化锶反应(-)、ZrOCl2反应黄色、柠檬酸uvmax (nm ) : MeOH 266367 naome 278416 ALCL 3268424 ALCL3/HCl 269424 naoac 2753387 naoac/H3 bo 3267370 IR :238、1660、1610、1507 ms 3 1 h-NMR (DMSO-d6d2o ) :6.91 (2h、d、J=8.5Hz )、6.42(1H、d、J=1.6Hz )、6.17(1H、d、J=1.6Hz )、6.03(2H、d、J=8.5Hz )； 利用所给的信息，试制了这个化合物的结构。12、有黄色针状结晶，mp285-6度(丙酮)，FeCl3反应阳性，HCl-Mg反应阳性，Molish反应阴性，ZrOCl2反应黄色，柠檬酸黄色消退，SrCl2反应阴性。 EI-MS提供了分子量284。 其频谱数据包括uv (max ) : MeOH 267、271、328 naome 267、276、365 naoac/h3bo 3267、272、332 ALCL 3267、276、302、340 ALC L3/HCl 267， 3381 h-NMR (DMSO-D6 ):12.91 (1h s )、10.85(1H、s )、8.03(2H、d、J=8.8Hz )、7.10(2H、d、J=8.8Hz )、6.86(1H、s )、6.47(1H、d、d例题6，13，7，从窄叶兰分离出黄色结晶，FeCl3反应阳性，HCl-Mg反应阳性，Molish反应阳性，ZrOCl2反应黄色，柠檬酸黄色消失。 其频谱数据是IRmax (KBr ) cm :520、1660、1600、1510、1100-1000。 uv (max ) : MeOH 252，267 sh，346 naome 261，399 naoac 254，400 naoac/h3bo 3256，378 ALCL 3272，426 ALC3/HCl 260，274，357，3851 h-nm J=8Hz) 6.92(1H，dd，j=8，3hz )，6.70(1H，d，J=3Hz )，6.62(1H，d，J=2Hz )，6.43(1H，d，J=2Hz )，6.38(1H，s )，5.05(1H，d，j=8 酸水解后检测D-葡萄糖和糖苷，糖苷的分式为C15H10O6。 1 .极性，2 .酸性，3 .硅胶TLC，氯仿-甲醇4:1展开，Rf值，5 .纸色谱PC，8%乙酸展开，Rf值，4 .聚酰胺TLC，60%甲醇展开，Rf值，6.sephad 7 .反相硅胶(C-18)TLC、70%甲醇展开、Rf值比较、第14章鞣质、Tannins、一、定义、随着将鞣质原和具有鞣革作用的物质称为鞣酸或的现代研究的进展，鞣质是没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖第十四章鞣质、二、分布、鞣质广泛存在于自然界中，约70%以上的中药含有鞣质类成分，尤其在种子植物中分布普遍。 鞣质存在于植物的皮、茎、叶、根、果实等中。 这种化合物的产生与植物学本身防御病害有关。 如果植物被昆虫伤害后的虫瘿中含有大量单宁，五倍子中含有的单宁就达到70%以上。 第十四章鞣质、三、生理活性、一、抗肿瘤作用，如茶叶中的EGCG、月见草中的月见草素b等有显着的抗肿瘤促进作用2 .抵抗脂质过氧化、清除自由基的作用3 .抗病毒作用4 .利用抗过敏、疱疹作用及其收敛性治疗止血、止泻、烧伤第十四章鞣质。甘草酸、橙皮苷、(1)可水解的鞣质在分子中具有酯键和糖苷键，因此在酸、碱、酶(特别是鞣酸酶(tannase )或苦杏仁酶)的作用下，能水解成小分子酚酸类和糖或多元醇。 分为没食子酸鞣质和鞣酸鞣质。 第十四章鞣质、没食子酸、鞣花酸、四、结构分类、仙鹤草因、荷叶鞣质、第十四章鞣质、(1)鞣质可以水解，四、结构分类、缩合鞣质类可以通过酸、碱、酶处理或久置水解，但高分子可以缩合成不溶于水的物质这种鞣质的基本结构是儿茶素(catechin )、(一)表儿茶素(epicatechin )等呋喃-3-醇(flavan-3-ol )或呋喃- 3，4 -二醇(flavan-3，4-diol )。 因为它们氧化分解制成花色素，所以也被称为原花青素。 第十四章鞣质，(2)缩合鞣质，四，结构分类，22，吃葡萄不吐葡萄皮！ 第十四章鞣质、23、b型原花青(C4-C6 )、a型原花青、第十四章鞣质、b型原花青(C4-C8 )、(2)缩合鞣质、四、结构分类、(3)复杂鞣质与水解性鞣质(鞣酸鞣质)部分缩合鞣质第十四章鞣质，山茶素b，四，结构分类，二十五，一，多为灰色的非定性粉末，多具有湿性。 2、极性成分，可溶于水、亲水性有机溶剂、乙酸乙酯，不溶于难溶性或亲油性有机溶剂。 3 .为了强还原剂，可以还原菲林试剂。 4 .与蛋白质沉淀。 明胶精制鞣质是。 5 .与重金属盐沉淀：铅盐、铜盐、钙、钡氢氧化物等用于鞣质的分离与鞣去除。 6、生物碱和沉淀：生物碱沉淀试剂。 7、氯化铁与蓝黑、绿黑发生反应或沉淀。 生产蓝黑色墨水作为工业原料。 8、与氰化钾氨溶液发生红色反应，马上变成茶色。第十四章显示了鞣质、五、理化性质、1、明胶沉淀反应阳性、鞣质的存在。 2、化学反应：用于两种鞣质的不同。 3、色谱鉴别：喷雾不同的显色剂，根据颜色判断鞣质的种类(p54 )。 六、鞣质的鉴别、第十四章对鞣质的分离和精制，经典的方法有沉淀法、透析法和结晶法，目前常用色谱法。 1、溶剂法：将鞣质粗品溶于少量乙醇和乙酸乙酯中，慢慢加入醚，