含氮有机化合物PPT课件

第12章，含氮有机化合物，讲师：第二军医大学，学习目标：熟悉胺和酰胺的结构和命名法掌握胺和酰胺的性质，了解重要的胺和酰胺及其衍生物的物理和化学性质了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质熟悉杂环化合物、重要的杂环化合物和重要的生物碱的命名法。(1)胺的结构、分类和命名法(1)结构胺可视为氨的衍生物(RNH2、R2NH、R3N)。(2)胺的分类(1)根据胺分子中氮原子直接连接的烃基类型，可分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺、芳香胺、伯胺、仲胺、仲胺、叔胺。根据与氮原子相连的烃基的数量，胺可分为伯胺(1个胺)、仲胺(2个胺)和叔胺(3个胺)，季铵碱，季铵盐，(3)胺的命名1。简单胺的命名是基于与氮原子相连的烃基的名称。当连接在氮原子上的烃基相同时，中文数字“di”和“iii”表示相同。如果烃基不同，它们按降序排列。例如：丙胺，二乙胺，甲基乙基丙胺。2。对于带有连接在氮原子上的脂族烃基的芳族仲胺和叔胺，单词“N-”或“N，N-”前面通常是单词“N-”，N-甲基苯胺N，N-二甲基苯胺，3。对于更复杂的胺，烃通常用作基质，氨基用作取代基。例如：2-甲基-4-氨基庚烷3-甲基氨基己烷、双，化学性质，甲基氯化铵(或甲胺盐酸盐)，苯扎氯铵，(1)碱性，(2)酰化反应，伯胺和仲胺都可以与酰氯或酸酐反应，在此期间胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代形成酰胺。(1)苯胺为无色油状液体，有刺激性气味，沸点为184。微溶于水，溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。苯扎溴铵的化学名称是二甲基十二烷基苄基溴化铵。常温下为黄色胶体，吸湿性强，溶于水和乙醇，味芳香苦。医学上，0.1%的溶液通常用于皮肤和手术器械的消毒。(3)广泛分布于生物体内的胆碱和乙酰胆碱是卵磷脂的成分，在脑组织和蛋黄中含量相对较高。胆碱具有抗脂肪肝的作用。乙酰胆碱是一种神经递质，能特异性作用于各种胆碱受体，并激发受体产生各种生理效应。(4)肾上腺素和去甲肾上腺素，肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。合成肾上腺素是白色结晶粉末，无嗅，苦味，微溶于水。肾上腺素分子具有酚羟基和甲氨基，具有酸和碱的两性；它具有儿茶酚结构，当暴露在光线和空气中时容易氧化和变质。肾上腺素、去甲肾上腺素、第二部分酰胺、第一部分酰胺、酰胺的结构和被称为(第一)酰胺的结构酰胺可被视为其中羧酸中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR，-NR2)取代的化合物。它也可以被认为是氨(NH3)或胺(RNH2，R2NH)分子中氮原子上的氢原子被酰基取代的产物。通式为：其中R，R，R”可以相同或不同。(2)命名，1。简单的酰胺是在酰基名称后加上“胺或某些胺”。例如，乙酰胺苯甲酰胺乙酰苯胺，2。如果酰胺氮原子与取代基相连，则在取代基名称前加上字母“n ”,表示取代基与氮原子相连。例如、N-甲基乙酰胺、N-二甲基乙酰胺、(2)酰胺的化学性质，(1)酸碱酰胺为弱酸性，可与强碱水溶液形成盐。(2)水解反应酰胺可以在酸、碱或酶的作用下发生水解反应。(1)尿素尿素简称尿素，白色结晶，熔点133，溶于水和乙醇。弱碱性，尿素分子含有两个氨基与亚硝酸尿素的反应可以与亚硝酸反应生成氮气、二氧化碳和水。将少量稀硫酸铜溶液滴加到缩二脲的碱性溶液中，溶液呈紫红色。这个反应叫做缩二脲反应。缩二脲反应可以发生在任何化合物(如多肽、蛋白质等)中。)分子中含有两个或多个酰胺键。(2)丙二酰脲，(3)胍，即尿素分子中的氧原子被亚氨基取代的化合物，称为胍，也称为亚氨基脲。从胍分子中除去一个氨基氢原子称为胍基，除去一个氨基称为脒基。胍脒基、盐酸二甲双胍、第三节含氮杂环化合物具有环状结构，成环原子除碳原子外还含有其他元素原子，称为杂环化合物。环中除碳原子以外的其他元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、氮等。(1)杂环化合物的分类和命名，(1)分类，(1)五元杂环，(2)六元杂环，(3)稠合杂环，(2)命名法，杂环化合物的命名法已被“音译”统一，即杂环化合物的英文名称音译为带“口”的汉字。例如，呋喃噻吩并吡咯咪唑吡唑噻唑，吡啶嘧啶吡嗪，嘌呤吩噻嗪吖啶、喹啉异喹啉吲哚、(1)吡咯吡咯存在于煤焦油中，是一种无色液体，沸点为131，不溶于水，溶于有机溶剂。吡咯衍生物广泛存在于自然界，如血红素：(ii)噻唑是无色有气味的液体，沸点为117，可与水混溶。许多重要的药物如维生素B1和青霉素G都含有噻唑环。青霉素g咪唑是无色晶体，熔点为90 91，溶于水和乙醇，呈碱性，能与强酸形成稳定的盐。含咪唑环的药物，如抗真菌药物克霉唑、抗阿米巴药物、抗滴虫药物、抗厌氧菌药物甲硝唑等。克霉唑甲硝唑，(4)吡啶和吡啶是无色液体，沸点为115，有恶臭，有毒，可与水、乙醇、乙醚等混溶。维生素PP是吡啶的重要衍生物，包括烟酸和烟酰胺。(5)嘧啶，嘧啶是无色晶体，熔点为22，溶于水，呈弱碱性。嘧啶衍生物广泛存在于自然界中，如构成核酸的尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶，含有嘧啶环。尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶、合成药物磺胺嘧啶和磺胺甲恶唑增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。(6)嘌呤，嘌呤是无色晶体，熔点216 217，溶于水，能与强酸或强碱形成盐。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物在动物和植物中广泛存在。腺嘌呤鸟嘌呤、黄嘌呤尿酸、生物碱第4节及其临床应用生物碱是生物体内存在的含氮碱性有机化合物，对人和动物有明显的生理作用。大多数生物碱含有氮杂环，但也有少数非杂环生物碱，1.生物碱概述，(1)物理性质大多数生物碱是无色或白色结晶固体，只有少数是液体或有色的。如果尼古丁是液体，黄连素是黄色的。生物碱通常有苦味。大多数生物碱不溶于或不溶于水，溶于有机溶剂，如乙醇和乙醚。大多数生物碱是旋光的，大多是左旋的。(2)沉淀反应大多数生物碱与生物碱沉淀剂如碘化钾(K2HI4)、磷钨酸钠(H3PO412WO3)反应生成有色沉淀。例如，碘化汞钾与酸性溶液中的生物碱反应生成白色或黄色沉淀，而硅钨酸与酸性溶液中的生物碱反应生成灰白色沉淀。(3)显色反应生物碱可以与一些试剂反应产生不同的颜色。这些试剂被称为生物显色剂，如甲醛-硫酸溶液。吗啡在甲醛-硫酸溶液中呈紫色，可待因在甲醛-硫酸溶液中呈蓝色。生物碱可以通过这些颜色反应来鉴别。大多数生物碱是碱性的，能与酸形成盐。临床上，这种特性被用来将生物碱类药物制成水溶性盐，如盐酸吗啡。生物碱盐遇到强碱，生物碱不含盐。利用这一特性可以提取或提炼生物碱。(不溶于水)(溶于水)，(2)生物碱，(1)尼古丁尼古丁尼古丁，又称尼古丁，是一种无色至淡黄色的透明油状液体，是烟草中含氮生物碱的主要成分，其在烟叶中的含量为1% 3%。它在暴露的空气中逐渐变成褐色，味道辛辣，易溶于水、乙醇等。(2)东茛菪碱以白色结晶形式存在于颠茄、东茛菪素、洋金花等植物中，具有苦味。东莨菪碱在碱性或加热条件下容易外消旋，其外消旋物阿托品是一种抗胆碱能药物。麻黄碱是无色晶体，尝起来很苦。麻黄碱属于仲胺，呈碱