第3节饮食中的有机化合物(酯和油脂

1、【同步教育信息】一. 本周教学内容： 第3节 饮食中的有机化合物 （酯和油脂） 教学目的： 1. 认识酯、油脂、糖类、蛋白质等重要有机物的组成、性质和应用。 2. 了解与人类生命、营养、健康密切相关的知识。二. 教学重点、难点 酯的性质知识分析（一）酯和油脂 1. 酯 （1）概念：酸与醇通过酯化反应生成的有机物。 强调： 酯中只含有C、H、O三种元素。 酯结构的重要特征是含有，这可以看作其官能团，酯的结构通式可表示为RCOOR。 （2）存在、物理性质及用途 存在：酯类广泛存在于自然界中，植物的果实特别是水果及花草中含量较多。另外粮食酒中含有少量的酯。 物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度

2、比水小，难溶于水，易溶于酒精、乙醚等有机溶剂。 用途：生活中常用作制备饮料和糖果的水果香料。也可以用作溶剂。 （3）化学性质酯的水解 乙酸乙酯的水解 实验步骤、现象、结论 实验步骤见教材P81“活动探究”，内容是乙酸乙酯分别在中性、酸性、碱性条件下与水（水浴加热）是否反应。 现象：（酯的气味）在水中不消失；在酸中减小、不消失；在碱中逐渐消失。 结论：（是否水解）在水中不水解；在酸中水解且可逆；在碱中完全水解。 反应的化学方程式为： 要特别注意酯水解的断键位置：，也就是说，酯化反应发生时，形成哪个键，水解就断哪个键。此反应属于可逆反应，且属于取代反应类型。 实验注意 a. 乙酸乙酯的水解情况在不

3、同条件下的比较时，为了得到真实的现象和可靠的结论，要求三支试管里药品的用量、加热的形式、时间等都要相同。 b. 实验中的无机酸最好是稀硫酸，若用浓硫酸，则浓硫酸吸水，不利于水解反应；若用盐酸或硝酸，则易挥发。 c. 由于乙酸乙酯的沸点是77.8，为防止其大量挥发，所以采用水浴的方式加热。 d. 注意加热的时间适量，不宜太短或太久。 思考：在酯的水解反应和酯化反应中，都使用了硫酸作催化剂，试分析说明二者有何不同？ （解答：酯化反应使用的是浓硫酸，做催化剂和吸水剂；酯的水解反应中，用稀硫酸，做催化剂。） 2. 油脂 （1）组成：油脂属于酯类，是由高级脂肪酸和甘油生成的，叫做高级脂肪酸甘油酯。高级脂

4、肪酸是指分子的烃基里含有较多碳原子的脂肪酸，高级脂肪酸又分为饱和与不饱和两种，常见的硬脂酸和软脂酸属于饱和高级脂肪酸；而亚油酸则属于不饱和高级脂肪酸，其分子中含有2个碳碳双键。 甘油是丙三醇的俗名，其结构简式为：CH2OHCHOHCH2OH。 油脂的结构通式可表示为：其中，R1、R2、R3可以相同也可以不同。 （2）存在：油脂是一类特殊的酯，常见油脂包括油和脂肪。从物质状态上分，呈液体的叫油，呈固态的叫脂肪。因此说，油脂是一类重要的营养物质，广泛存在。 （3）油脂的性质和用途 物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、苯等有机溶剂。 化学性质 油脂的水解： a. 酸性条件下生成高级脂肪

5、酸和甘油。 b. 碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油，此反应也称为皂化反应，工业上用此反应制取肥皂。 c. 在人体中酶的作用下，油脂水解为高级脂肪酸和甘油，被肠壁所吸收，同时提供人体活动所需要的能量。 用途：油脂在体内完全氧化，释放的能量是糖类、蛋白质的2倍，因此是重要的供能物质。人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源，可以保持体温和保护内脏器官，促进脂溶性维生素（如维生素A、D、E、K）在人体内的吸收。另外，油脂也是重要的工业原料，如用于肥皂生产和油漆制造等。 资料补充：油脂的酸败 油脂或含油较多的食品（如香肠、点心等）放置时间过长，会产生不良的带辣、涩、苦的味道，甚至臭味，这种现象称为油

6、脂的酸败，俗称“哈喇”。油脂酸败后有一定的毒性。油脂酸败的实质是在空气中的氧气、微生物、光、热、水蒸气等因素的作用下，油脂发生了氧化、水解等一系列化学反应。油脂中含不饱和键，氧化时，在碳碳双键处断裂，生成醛、酸等气味难闻的物质。（二）糖类 1. 组成 糖类的组成元素为C、H、O，大多数通式为Cm(H2O)n，常见的糖有葡萄糖、蔗糖、淀粉等。 思考：是否所有满足糖类的通式的物质均为糖？是否所有的糖都有甜味？ （解答：不是，像甲醛、乙酸满足糖的通式，但不是糖；不一定，如淀粉、纤维素没有甜味。） 2. 分类 3. 葡萄糖 （1）存在葡萄、其他有甜味的水果里 （2）分子结构 分子式C6H12O6，结构

7、简式CH2OH(CHOH)4CHO，官能团羟基和醛基。 思考：预测葡萄糖可能的化学性质 （解答：既具有醇的性质如：与酸酯化，又具有醛的性质如：被氢氧化铜加热氧化。） （3）化学性质被新制的氢氧化铜氧化 药品：NaOH溶液、硫酸铜溶液、葡萄糖溶液 操作：在试管中加入少量稀的氢氧化钠溶液，再滴入几滴硫酸铜溶液，混匀后立即加入适量葡萄糖溶液，加热。 实验现象：产生砖红色沉淀。 化学方程式： CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O 4. 淀粉 （1）生成植物光合作用的产物。 （2）存在植物的种子和块根中。 （3）水解反应 （C6H10O5）n

8、+nH2OnC6H12O6 （淀粉） （葡萄糖） 阅读教材了解淀粉在人体内的消化过程 5. 纤维素 （1）存在植物体 （2）人体内不含纤维素水解所需的酶，因此纤维素不能成为人的营养物质。但纤维素能刺激肠道蠕动和分泌消化液，有助于食物的消化和排泄。（三）蛋白质 1. 存在与组成 （1）存在广泛存在于生物体内，如动物的肌肉、皮肤、毛发等。 （2）组成元素C、H、O、N、S等。 蛋白质是天然有机高分子化合物，由氨基酸构成。 甘氨酸：丙氨酸： 谷氨酸： 思考： 为什么蛋白质是生命现象的基础物质？ 你如何理解氨基酸的两性？ （解答：蛋白质广泛存在于生物体内，是构成细胞的基础物质，动物的肌肉、皮肤、毛发等

9、的主要成分都是蛋白质，在人体中蛋白质约占除水外物质质量的一半。氨基酸既有羧基又有氨基，故可以与强碱、强酸反应，具有两性。） 2. 蛋白质的性质 据教材（观察思考），进行实验，填写下表 小结：蛋白质的性质 （1）盐溶：少量轻金属盐促进蛋白质的溶解 （2）盐析：大量轻金属盐使蛋白质从溶液中析出（此过程可逆） （3）变性：紫外线、有机物、酸、碱、重金属盐等能使蛋白质失去生理活性（此过程不可逆） （4）显色反应：某些蛋白质遇浓硝酸呈黄色 （5）灼烧：产生特殊气味 举例蛋白质性质的常见应用 3. 蛋白质的用途 （1）对人类的营养作用 （2）工业应用 （3）酶：生物体内及工业上用作催化剂【典型例题】 例1

10、. A、B、C、D都是含有碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（ ） A. M(A)M(B)M(C)B. 2M(D)M(B)+M(C) C. M(B)M(D)M(C)D. M(D)M(B)M(C) 答案：D 解析：由题意可知，A为酯，B为醇，C为羟酸，D为醛。由醇到醛失去一定量氢原子，摩尔质量减少；由醇到酸，增加氧原子，摩尔质量增大。所以D选项符合题意。也可以任意选一组醇、醛、羟酸、酯为例，以它们的相对分子质量来观察4个选项，例如选择C2H5OH及与其相应的CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH

11、2CH3来一一对照4个选项中摩尔质量的关系，即可确定选项D是唯一答案。 点评：本题考查了“醇醛羟酸”氧化链及“酯化反应与酯的水解反应”为可逆反应等有关知识，考查学生灵活运用所学知识解决问题的能力。 例2. 有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ） A. 2种 B. 4种 C. 16种 D. 8种 答案：B 解析：由题意信息知乙丙的相对分子质量相等，即74。 所以甲的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 点评：饱和一元羟酸（CnH2nO2）与多一个碳原子的饱和一元醇Cn

12、+1H(2n+1)O的相对分子质量相等。甲水解生成羟酸为丙酸（C3H6O2）和丁醇（C4H9OH），-C4H9有4种，因而丁醇有4种，丙酸只有1种，酯甲有4种结构。 例3. 将氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中，微热时如果观察到砖红色沉淀，说明该病人的尿液中含有（ ） A. 食醋 B. 白酒 C. 食盐 D. 葡萄糖 答案：D 解析：氢氧化钠溶液和硫酸铜溶液混合时，发生化学反应： 2NaOH+CuSO4Cu（OH）2+Na2SO4。当Cu(OH)2遇到含的化合物时，在加热条件下产生砖红色沉淀。由题意知，此病人的尿液含有带醛基的物质，只有D中葡萄糖含有醛基。所以答案为D。 点评：结构决定

13、性质，要熟悉醛基性质。 例4. 下列对蛋白质的叙述不正确的是（ ） 蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加入水，也不溶解 人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒 浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 蛋白质溶液里蛋白质能透过半透膜 A. B. C. D. 答案：C 解析：中是一个盐析过程，是可逆的，析出的蛋白质能重新溶解于水中；蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，蛋白质随着盐溶液浓度的增大溶解度先增大再减小，直至盐析出来；含有苯环的蛋白质遇硝酸变黄，是蛋白质的特性。

14、 点评：熟悉蛋白质的常见性质。【模拟试题】一. 选择题 1. 下列关于油脂的叙述中，不正确的是（ ） A. 油脂属于酯类 B. 油脂没有固定的熔沸点 C. 油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D. 油脂均不能使溴水褪色 2. 下列各组液体混合物中有两种成分，可以用分液漏斗分离的是（ ） A. 甲苯和油脂B. 乙酸和乙酸乙酯 C. 豆油和水D. 豆油和四氯化碳 3. 油脂水解的共同产物是（ ） A. 饱和脂肪酸B. 不饱和高级脂肪酸 C. 硬脂酸钠D. 甘油 4. 从植物的种子或花里提取油宜采用的方法是（ ） A. 加NaOH 溶液溶解后分液 B. 加盐酸溶解后蒸馏 C. 加水溶解后分液 D. 加有机溶剂

15、溶解后分液 5. 当下列各组物质的总物质的量保持不变时，使各组分以任意比混和充分燃烧，消耗O2的量和生成CO2的量均不变的是（ ） A. 乙烯、乙醇、乙醛B. 乙炔、乙醛、乙二醇 C. 甲烷、甲醇、乙酸D. 甲烷、甲酸甲酯、丙二酸 6. 下列现象不属于蛋白质变性的是（ ） A. 打针时用酒精消毒B. 用稀的福尔马林浸泡种子 C. 蛋白溶液中加入食盐变浑浊D. 用波尔多液防止作物虫害 7. 青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能与新制的氢氧化铜溶液加热反应，这说明（ ） A. 青苹果中只含淀粉不含糖类 B. 熟苹果中只含糖类不含淀粉 C. 苹果转熟时淀粉水解为单糖 D. 苹果转熟时单糖聚合成淀粉 8

16、. 用动物皮制成的皮革是（ ） A. 脂肪类物质B. 经加工的天然高分子化合物 C. 纤维素制品D. 凝固和变性的蛋白质 9. 将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好后浸入流动的温水中，经过足够的时间后，取出袋内的液体，分别与碘水 新制Cu(OH)2 浓硝酸（微热）作用，其现象依次是（ ） A. 显蓝色；无红色沉淀；显黄色 B. 不显蓝色；无红色沉淀；显黄色 C. 显蓝色；有红色沉淀；不显黄色 D. 不显蓝色；有红色沉淀；不显黄色 10、某广告称某种品牌的八宝粥（含桂圆、绿豆、糯米等）不加糖，比加糖还甜，最适合糖尿7病人食用。你认为下列关于糖尿病人能否食用此八宝粥的判断错误的是（ ） A

17、. 糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心大量食用 B. 该八宝粥未加糖，不含糖类 C. 不加糖不等于没有糖类，糖尿病人食用需慎重 D. 不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生二. 填空题 11. 甲、乙、丙三人分别将乙酸与乙醇反应得到的酯提纯。在未用指示剂的情况下，他们都是先加入NaOH溶液中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。但他们的结果却不同： 甲得到了不溶于水的中性酯 乙得到显酸性的酯的混合物 丙得到大量水溶性物质 试分析产生上述各种结果的原因 _； _； _。 12. 某芳香化合物A的分子式为C7H6O2 ，溶于NaHCO3 水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸

18、性气体产生。 （1）写出化合物A的结构简式：_； （2）依题意写出化学反应方程式：_； （3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式_。 13. 现有乙酸、甲醇、苯和苯甲酸的混合液（已知它们的沸点是117.9、65、80.1、249，苯甲酸在室温下的溶解度是0.34g），按下图所示过程分离，“（ ）”是加入或剩余的试剂，“ ”是分离操作的名称。请按编号填写合适的试剂和操作。 ； ； ； ； 三. 计算题 14. 有一元羧酸和一元醇形成的酯A，燃烧7.4g A，可得5.4g水和6.72L(标准状况)CO2；3.7gA与100mL 0.8mol/L NaOH 溶液共热，当完全水解后，为中和剩余的碱液，耗0.5mol/L盐酸60mL。 （1）求A的分子式。 （2）写出A可能的结构简式。【试题答案】一. 1. D2. C3. D4. D5. B6. C7. C 8. D9. B10. AB二. 11. 是因为所加NaOH溶液恰好中和了过量的酸； 是因为所加NaOH溶液不足； 是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解。 12. （1） （