第三节___卤代烃学案

1、第三节 卤代烃（第1课时）卤代烃概念： 一、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构分子式结构式结构简式电子式官能团溴乙烷可以看做是乙烷分子中的一个 被 取代所形成的产物。从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有 个吸收峰，可见其分子中含有 _种不同的氢原子。2、物理性质：溴乙烷是 色液体，沸点38.4C，易挥发，密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。 3、化学性质 在溴乙烷的分子中，由于溴原子吸引电子的能力较强，因此CBr键具有较强的极性，导致CBr键容易断裂，同时这种结果也会影响更远一些CH键。【思考1】溴乙烷能否电离产生Br？如何用实验来证明溴乙烷是否能发生电离？【实验】溴乙烷的水解反应水（1）溴乙烷的水

2、解反应CH3CH2Br + NaOH 反应的实质： 取代 断键部位： 反应类型： 溴乙烷（卤代烃）发生水解反应的条件： 水 卤代烃水解反应的应用：在碳链上引入 水【练习1】（1）CH3CHClCH3+ NaOH （2） CH2BrCH2Br+ NaOH 【思考2】由乙烯如何制得溴乙烷？如果要由溴乙烷制得乙烯，应该如何断键？乙醇 （2）溴乙烷的消去反应CH3CH2Br + NaOH 消去反应的概念： 断键部位： 溴乙烷（卤代烃）发生消去反应的条件： 醇的作用： 醇 卤代烃消去反应的应用：通过消去后再加成实现一卤代物变多卤代物，再变多羟基化合物等。醇【练习2】（1）CH3CHClCH3+ NaOH

3、 （2） CH3CHBrCH2CH3+ NaOH （3）写出由CH3CH2Br 制备CH2BrCH2Br的化学方程式。【思考3】是否卤代烃都能发生水解反应？是否卤代烃都能发生消去反应？【思考4】如何检验卤代烃中的卤素原子？【小结】取代反应与消去反应的比较：取代反应消去反应反应条件断键部位生 成 物结 论无醇生成醇，有醇不生成醇；有水不生成水，无水生成水。第三节 卤代烃（第1课时）（ ）1、有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是A、在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B、溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D、溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取

4、（ ）2、证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是加入硝酸银溶液；加入氢氧化钠溶液；加热；冷却；加入稀硝酸至溶液呈酸性A、 B、 C、 D、（ ）3、1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热，则A、产物相同 B、产物不同 C、碳氢键断裂的位置相同 D、碳溴键断裂的位置相同（ ）4、下列反应不属于取代反应的是溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热甲烷与氯气乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯A、 B、 C、 D、（ ）5、已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是A、CH3Br B、CH3CH2CH

5、2CH2BrC、 CH2BrCH2Br D、 CH2BrCH2CH2CH2Br（ ）6、下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是：A、 B、 C、 D、（ ）7、化学工作者从有机反应RH+Cl2(气)RCl(液)+HCl(气)受到启发，提出在农药和有机合成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是A、蒸馏法 B、水洗分液法 C、升华法 D、有机溶剂萃取法（ ）8、下列物质中属于同系物的是CH3CH2Br CH3CH=CHBr CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH2BrCH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2A、

6、B、 C、 D、 （ ）9、能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（ ）10、有机物分子CH3CH=CHCl能发生的反应有取代反 加成反应消去反应使溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色与AgNO3溶液反应生成白色沉淀聚合反应A、以上反应均可发生 B、只有不能发生C、只有不能发生 D、只有不能发生11、烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：已知：D的结构简式是 ， F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。(1)A的结构简式是_。(2)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(3)G1的结构简式是_。写出下列方程式： 12、某液态卤代烃RX(R是烷基，X是卤素原子)的密度a

7、 g/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出计算式)。(5)如果在步骤中，加HNO3的量不足，没有将溶液

8、酸化，则步骤中测得的c徝_。 A、 偏大 B、偏小C、不变第三节 卤代烃（第2课时）【复习】写出溴乙烷发生取代和消去反应的化学方程式【科学探究】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物，可以通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物： 1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。 （1）证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-； （2）用 波谱检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。 2、在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检骄生成的气体是否是乙烯。诗思考： （

9、1）在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作甠是 （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？二、卤代烃1、概念：烃分子中的氢原子被 所生成的刖合物叫偘卤代烃。2、分类（1）根据分子里所含卤素原子种类不同，可以分为 （2）根据所含卤素原子的少不同，可以分为 3、物理质（1）在通常情况下：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br为 态，其余为 态。卤代烃（卤素原子相同时）随碳原子数的增多沰点 。互为同分异构的卤代烃，支链越多沸点贊 。2）同一烃基的不同卤代烃沸点随卤素原子的相对分子质量增大而 。如： RF RCl RBr RI。（3）卤代烃都

10、 溶于水， 溶于有机溶剂。某些卤代烃本身也是很好的溶剂。（4）脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度 于水，其它的一般 于水。随着碳原子数的增多，一般卤代烃的密度逐渐 。一氯代烃密度 于水，一溴代烃、一碘代烃及多卤代烃密度 于水。（5）碳原子数相同的一氯代烷比对应的烷烃沸点 ，密度 。如：沸点、密度： CH3CH3 CH3CH2Cl4、化学性质水（1）水解反应（取代反应）：反应条件 水 RX+NaOH 【练习1】 CH3CHClCH2Cl+ NaOH CHR3CR1R2XR4（2）消去反应：反应条件： 醇 + NaOH 醇醇【练习2】CH3CH(CH3)CHBrCH3+ NaOH 醇 C(CH3)

11、3Cl+ NaOH CH3CHClCHClCH3+ NaOH 注意：不能发生消去反应的卤代烃有： 5、制备（1）烷烃，苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2 （2）不饱和烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应 CH2=CH2 + Cl2 CH2=CH2 + HCl 6、在有机合成中的应用（1）由一卤代烃直接水解生成一元醇（2）生成二元醇：先消去，再与卤素单质加成，然后水解。【练习3】写出以溴乙烷为原料制备CH2OHCH2OH的化学方程式。第三节 卤代烃（第2课时）（ ）1、下列说法正确的是A、凡是卤代烃一定能发生消去反应B、卤代烃在水中均能电离产生卤素离子C、1溴丙

12、烷在NaOH的乙醇溶液中共热，副产物可能是CH3CH2CH2OHD、乙基是溴乙烷的官能团（ ）2、下列名称只表示一种有机物的是A、二溴乙烷 B、一溴丁烷 C、一溴丙烷 D、二氯甲烷（ ）3、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是A、当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B、当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C、当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D、当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和（ ）4、制造氯乙烷的最好方法是A、乙烷氯代 B、乙烯和氯气加成 C、乙烯加成氯化氢 D、乙烯加氢后再氯代（ ）5、2-氯丁烷跟氢氧化钠溶液的醇溶液共热后，生成产物再与溴水反应，得到

13、的有机物有A、2种 B、3种 C、4种 D、5种（ ）6、下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热不发生消去反应的是A、 B、 C、全部 D、（ ）7、结构不同的二甲基氯苯的数目有A、4个 B、5个 C、6个 D、7个（ ）8、由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应A、加成 消去 取代 B、消去 加成 水解C、取代 消去 加成 D、消去 加成 消去（ ）9、组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有A、3种 B、4种 C、5种 D、6种10、化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到两种不同的烯烃Y、Z。Y、Z经催化加氢后均可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为 ： _ _11、根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：A：_ B：_ C：_。(2)各步反应类型：_ _ _ _ _(3)写出反应和的化学方程式_ RCH CH2HBr适当的溶剂HBr,过氧化物适当的溶剂RCHCH2BrHRCHCH2HBr12、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。（请注意H和Br所加成的位置）， 请写出实现下列转变的各步反应的化学方