选修五高中化学有机物的鉴别与提纯(带答案)

1、 有机物的鉴别与提纯有机物的分离、提纯及检验是融有机基础知识和实验技能于一体的一类题型，在复习中应注意基础知识是否落实到位，实验技能、技巧是否准确规范，逻辑思维是否严密流畅等等。一、有机物的检验与鉴别1. 检验与鉴别的常用方法（1）根据溶解性的情况，大部分有机物都不溶于水，如酯类物质、苯、等，而少数物质却易溶于水（或任意比互溶）如：乙醇、甘油、乙醛，因此用水即能检出。（2）依据有机物的密度大小。如硝基苯与苯、与酯类物质等等。（3）依据燃烧的现象不同，如能否燃烧、是否产生浓烟（烷烃烯烃炔烃之间的区别）、是否伴有气味（纤维素、蛋白质、塑料等的区别）等等。（4）检查有机物的官能团：如CHO，用银氨溶

2、液来检验，烯烃中的双键用加溴水褪色的方法来检验。（5）特征反应：如淀粉遇碘变蓝；酚类中加入变紫色。2. 题型（1）不加任何试剂的鉴别题 一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破。（2）限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别。例：仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯等四种无色液体区分开来，这种试剂可以是（B）A. 溶液 B. 溴水C. 溶液 D. 金属钠（3）不限任何试剂 这种情况下，只要能熟练掌握每种类别（或物质）的鉴别方法或者

3、特征反应就能顺利进行。例：如何鉴别以下三种物质：乙醇、乙醛、乙酸。根据各自特点可以分别用饱和溶液与新制来检出。二、有机物的分离与除杂在有机物的分离或除杂中，有些直接可以通过萃取分液、蒸馏分馏、水洗气洗等操作就能顺利解决，有时还往往需要加入其他试剂，加入的试剂一般只和杂质反应（或者只和非杂质反应，而杂质却不反应），最后不能引进新杂质，且试剂易得，杂质易分。如怎样分离硝基苯与混酸（加入溶液）、乙酸乙酯与乙酸（饱和溶液）、甲烷和乙烯（用溴水）、酒精和水（新制，蒸馏）等等。又例：怎样分离苯、苯甲酸和苯酚？方法：加入溶液，通过分液先得到苯，余下溶液是苯甲酸钠和苯酚钠，再加入分液得到苯酸，最后在苯甲酸钠中

4、加入，得到了苯甲酸。练习：1. 选用恰当的试剂和方法除去杂质。溴乙烷中混有乙醇（水）（分液）乙醇中混有乙酸（）（蒸馏）2. 下面两种有机物，选用一种试剂鉴别甲苯与己烷（酸性）苯与（水）3. 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是（C）A. 溴和溶液 B. 苯和溴苯C. 水和硝基苯 D. 苯和汽油一、有机物的鉴别1.有机物物理性质 ：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、CH3COOC2H5）与水分层比水重：卤代烃（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被

5、鉴别物质种类现象酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、但醇、醛有干扰。酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水含碳碳双键、醛有干扰。溴水褪色且分层银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）使石蕊变红NaHCO3羧酸放出无色无味气体3. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。4. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO

6、2、H2O？气体依次通过无水CuSO4品红溶液饱和Fe2(SO4)3溶液品红溶液澄清石灰水溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）（检验CH2CH2）二、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH Na2C

7、O3 + H2O提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COONa + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴苯(Br2）NaOH溶液蒸馏Br2 + 2Na

8、OH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（酸）NaOH溶液蒸馏用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- H2O【针对练习】一、选择题1若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（ d ）A.金属钠 B.生石灰 C.熟石灰 D.无水硫酸铜2用分液漏斗可以分离的一组混合物是（ ）CA.溴乙烷和乙醇 B.丙醇和乙二醇 C.溴苯和水 D.甘油和水3下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（ c ）A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.已烷和苯4实验室里鉴别庚烷、庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（ c ）A.溴水和石蕊溶液 B.氢氧化钠溶液和溴

9、水C.溴水和高锰酸钾溶液 D.高锰酸钾溶液和硫酸5下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（ c ）DA.苯、酒精、硝基苯 B.食盐、烧碱、硝酸铵C.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末 D.氧化铜、二氧化锰、活性炭6下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（ a ）A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷 D.甲苯、己烷、己烯7根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（ c ）A.二甲苯 B.三溴乙烷 C.二氯甲烷 D.己烯8下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（ ）A硝基苯和水 四氯化碳和苯 苯和环己烷 苯和水A. B. C. D.9实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗

10、溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（ ）CA. B. C. D.10现有3组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液，乙醇和丁醇，溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ）CA.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液11除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（ ）BA.催化加氢 B.通入足量溴水中 C.点燃 D.通入足量KMnO4酸性溶液中12下列实验方案不合理的是()A用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴

11、别苯、乙醇、四氯化碳解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中除去；苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。答案：C13下列实验操作中错误的是()A分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏时

12、，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口C可用酒精萃取碘水中的碘D除去淀粉中NaCl杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离解析：化学实验的基本操作是课标中要求同学们必须掌握的基本技能，也是高考常考的考点。因此，在平时的学习过程中，我们应多注意积累。答案：C14物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，正确的是()A乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯B在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质C除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离D乙醇中含乙酸杂质

13、，加入碳酸钠溶液洗涤，分液解析：B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，乙醇与水可以任意比互溶，D项不正确。答案：A15下列除去杂质的方法正确的是()除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、蒸馏除去C2H6中少量的C2H4：气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A B C D解析：乙烯与Cl2发生加成反应的同时，乙烷可以和Cl2在光照时发生取代反应，错；饱和碳酸氢钠溶液可以除去乙酸，同时还

14、能减少乙酸乙酯的溶解，正确；酸性高锰酸钾溶液可以氧化不饱和的C2H4产生CO2，CO2混入C2H6中，错；乙酸能与CaO反应而乙醇不能，采取蒸馏操作可得到纯净的乙醇，正确。答案：B16下列实验能获得成功的是()A制备溴苯时，将苯与溴水混合，剧烈振荡B除去甲烷中混有的二氧化碳时，依次通过烧碱溶液和浓硫酸C在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去D在苯中通氢气制备环己烷解析：苯与溴水、高锰酸钾不反应，A、C错误。苯与氢气反应需要加热、催化剂等条件，D错误。答案：B17下列说法正确的是()A一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯B苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴C乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者

15、的混合液可用分液的方法分离D甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到解析：A项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A项错误；C项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法分离，C项错误；D项，石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏，D项错误。答案：B18除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是()选项物质杂质试剂提纯方法A乙烷乙烯氢气催化剂、加热BSiO2Al2O3NaOH溶液过滤C乙酸乙酯乙酸NaOH溶液混合振荡、静置分液DBaSO4BaCO3稀盐酸溶解、

16、过滤、洗涤解析：A项，通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)，错误；B项，SiO2也溶于NaOH溶液，错误；C项，乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，错误；D项，盐酸与BaCO3反应，使其溶解，正确。答案：D二、实验设计评价某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：（1）甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解。（2）乙方案：淀粉液水解液无银镜现象结论：淀粉尚未水解（3）丙方案：淀粉液水解液中和液结论：淀粉水解完全。上述3个方案操作是否正确？说明理由。上述3个方案结论是否正确？说明理由。3、 有机物除杂常见正误判断及原因1.乙烷（乙烯）判断A：通入氢气，使乙

17、烯反应生成乙烷。原因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。判断B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。原因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。2.乙醇（水）判断A：蒸馏，收集78时的馏分。原因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。判断B：加生石灰，过滤。原因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无

18、水酒精)。3.乙醇（乙酸）判断A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9）。原因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。判断B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。原因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。4.溴乙烷（乙醇）判断：蒸馏。原因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。5.溴苯（溴）判断：加碘化钾溶液。原因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。6.乙酸乙酯（乙酸）判断A：加水充分振荡，分液。原因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。判断B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。原因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。判断C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。原因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。四、(1)分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用方法是_，需要用到的玻璃仪器是_。(2)在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液里的某物质时，静置分层后，如果不如道哪一层液体是“水层”，试设计一种