2020届高考化学二轮复习 重要有机物之间的相互转化 专题卷全国通用

1、重要有机物之间的相互转化 一、选择题(本题包括7小题，每小题4分，共28分) 1.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 ( ) A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 D. 消去、水解、取代 C.水解、消去、加成 BrCHB。由溴乙烷制取乙二醇，可以经过以下过程：CH 【解析】选23 Br，根据以上流程，可知选BBrCHCH。CHCH 2222 要使有机物2.转化为 可选用的试剂是 ( ) A.Na B.NaHCO溶液 3C.NaCl溶液 D.NaOH溶液 HC酚羟基COOHHCOCOOH与OH和都反应，故A错误；酸性【解析】，加选B。Na32入NaHCO，只有COOH反应，可生成目标

2、物，故B正确；NaCl与OH和COOH都不反应，3故C错误；NaOH与OH和COOH都反应，故D错误。 3.通常情况下，用到的下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是 ( ) A.氢氧化钠的水溶液 B.氢氧化铜碱性悬浊液 D.氢气(C.溴的四氯化碳溶液 镍作催化剂) 【解析】选A。酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A项正确；氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B项不正确；含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C项不正确；碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D项不正确。 4.下

3、列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是( ) A.氢氧化钠的醇溶液，加热 B.氢氧化钠的水溶液，加热 C.稀硫酸，加热 D.银氨溶液 。卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，引入碳碳双键，因此可以增大有A选【解析】机物不饱和度，A项正确；卤代烃或酯类可以在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，不能增大不饱和度，B项不正确；酯类、糖类可以在稀硫酸溶液中加热发生水解反应，不能增大不饱和度，C项不正确；银氨溶液能把醛基氧化生成羧基，不饱和度不变，D项不正确。 5.如图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是 ( ) A.反应是加成反应，反应、是消去反应，其他所标明的反应都是取代反应 B.上述物

4、质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸 C.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同 D.1，2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种 【解析】选C。由转化关系可知，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化为乙醛，乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇发生消去反应生成乙烯。为加成反应，为消去反应，为氧化反应，其他所标明的反应都是取代反应，故A错误；1，2-二溴乙烷、乙酸、乙酸乙酯均能与NaOH反应，故B错误；等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时，对应有机物CHO，zyx -可知，耗氧量相同

5、，故C正确；乙醇烃基上的氢有2种，则一氯取代产物有2由种，x+故D错误。 【变式训练】已知有如图转化关系： CHHBr CHCHOCHCOH5322254则反应、的反应类型分别为 ( ) A.取代、加成、取代 B.取代、取代、加成 D. 氧化、取代、取代 氧化、加成、加成C.【解析】选C。由转化关系图可知，反应中氢原子数减少，去氢的反应为氧化反应，反应为乙烯与水的加成反应，反应为乙烯与HBr的加成反应，则反应、的反应类型分别为氧化、加成、加成。 6.有机物AD间存在图示的转化关系。 下列说法不正确的是 ( ) A.D的结构简式为CHCOOCHCH 332B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.B与

6、乙酸发生了取代反应 D.可用B萃取碘水中的碘单质 【解析】选D。乙醛催化氧化生成乙酸，所以C为CHCHO，据此可以推出B是CHCHOH，A是233乙烯，D是乙酸乙酯。其中乙醇能够和碘水互溶，不会出现分层现象，不能用来萃取碘水中的碘单质。 【互动探究】BC反应类型是什么？ OH+CuOCHCHO+HCHO+Cu。 提示：乙醇能够被氧化铜氧化成乙醛，其反应的化学方程式为CH2233 ，如果要合成，所用的起始原料可以是 7.已知：( ) +A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B.1，3-戊二烯和2-丁炔 C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 +推可以

7、知 据选【解析】A。根反应：或：+， + 因此其原料是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或丙炔和2，3-二甲基-1，3-丁二烯。 由于也可以来自二烯烃；由信息可知，【易错提醒】产物中的碳碳双键可以来自炔烃， 的结构不对称，其断键的情况有两种： ，对应的原料也有两组。) 分小题，共22(二、非选择题本题包括2 的流程如下所示：以乙烯为原料合成化合物D8.(10分) 。(1)写出A的结构简式： (2)写出反应和的化学方程式： ； 。 (3)反应、的反应类型分别为 、 。 【解析】由反应流程可知，乙烯和溴发生加成反应生成A，A为CHBrCHBr，CHBrCHBr在碱2222 性条件下水解生成乙二醇，

8、即，乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成CHCHOH，即23B为CHCHOH，CHCHOH催化氧化可生成CHCHO，即C为CHCHO，进一步被氧化为CHCOOH，乙3323233酸和乙二醇发生酯化反应生成D，D为CHCOOCHCHOOCCH。 3223 (2)反应为乙醇催化氧化生成乙醛的反应，方程式为2CHCHOH+O2CHCHO+2HO，反22233 应为乙酸和乙二醇发生酯化反应生成 ，反应的方程式为OOCCHCHCOOCHCH3322 。+2HCHOOCCHOCH2CHCOOH+HOCHCHOHCOOCH22333222(3)反应为乙烯和水在一定条件下发生加成反应生成CHCHOH，反应为C

9、HBrCHBr在碱性2322条件下水解生成乙二醇，反应类型分别为加成、取代反应。 答案：(1)CHBrCHBr 22 (2)2CHCHOH+O2CHCHO+2HO 23223 O +2H2CHCOOH+HOCHCHCHOHCOOCHCHOOCCH22233223 取代反应(3)加成反应100 mL 1 、B、C、D、E、F能与相互转化关系如下图所示。5.2 g F、G、H9.(12分)有机物A-14.48 还能与足量mol FNaHCO反应，在标准状况下放出molLNaOH溶液恰好完全中和，0.1 3 的分子中含有羧基。，ENaL CO。D的分子式为CHO2323 ；中的官能团的名称：(1)写

10、出物质C 写出物质F、H的结构简式：F 、H (2) ； (3)写出反应、的化学反应类型： 、 ； (4)写出变化、的化学方程式： 。 。 (5)写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构) 。 【解析】A的分子式为CHOBr，A在氢氧化钠水溶液、硫酸作用下发生反应，结合转化关系296 可知A含有酯基，A的不饱和度为=2，故A分子中还含有碳碳双键，C氧化生成E，故C含有OH，E中含有COOH，E在氢氧化钠、醇溶液、加热条件下生成D，D酸化生成B，故C中含有Br，且B、C含有相同的碳原子数目为3，碳链类似，C在氢氧化钠水溶液中-1的溶NaOH1 molL

11、，氧化生成F5.2 g物质F能与，含有发生水解反应生成G，G2个OHG反应，在标准状NaHCO0.1 mol F还能与足量中含有羧基，液100 mL恰好完全反应，说明F3 ，进COOH中含有2个molCOL 况下放出4.48 CO。的物质的量为=0.2 ，故F22-1的分F，则mol104 g的摩尔质量是F，则0.05 mol的物质的量是F物质5.2 g一步说明子结构中含有一个亚甲基，所以F为HOOCCHCOOH，结合转化关系可知，F为HOOCCHCOOH，G22是HOCHCHCHOH，D是CHCHCOONa，A是CHCHCOOCHCHCHBr，B是CHCHCOOH，C222222222 是。

12、 CHBr，HE是HOCHCHCHBr，是HOOCCH22222 ，含有的官能团是羟基、溴原子；HOCHCHCHBr(1)C是222 是； HOOCCHCOOH、H(2)根据上述分析可知F是2(3)反应是HOOCCHCHBr生成CHCHCOONa的反应，所以该反应属于消去反应(也含有中和222反应)。反应是CHOBr生成CHCHCOONa和HOCHCHCHOH，该反应是酯类的碱性水解反应2922226 COOH+2NaOHCHCHCOONa+NaBr+2HOBrCHCH；变化是 (4)(也属于取代反应)；变化是2222CHCHCOOCHCHCHBr的水解反应(酸性)，所以反应的方程式为 222

13、2 OCHCHCOOH+HOCHCHCHBr。CHCOOCHCHCHBr+H(5)相对分子质量比B(CHCHCH2222222222COOH)大14(多1个CH)，官能团相同，只能考虑碳链异构，所以结构简式可写为CHCH32CHCOOH、CHCHCHCOOH、 22 。 答案：(1)羟基、溴原子 COOH (2)HOOCCH2(3)消去反应(也含有中和反应，不写中和反应也可) 水解反应(或取代反应) COOH+2NaOHCHCHCOONa+NaBr+2H(4)BrCHCHO 2222 CHOCHCOOH+HOCHCHCHBr+HCHCHCHCOOCHCHBr 222222222(5)CHCHC

14、HCOOH、CHCHCHCOOH 223 【变式训练】现有分子式为CHOX(X为一未知元素)的有机化合物M，可在一定条件下发生如2982 下图所示反应： 试回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式：F M 、 。 (2)写出B与E反应的化学方程式： ， 该反应的反应类型为 。 (3)写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反应；苯环上的一氯取代物只有两种 。 【解析】(1)根据C和硝酸银反应生成浅黄色沉淀，可判断X是溴元素。根据A可以和新制的氢氧化铜悬浊液反应可知，A中含有醛基，且含有8个碳原子。所以根据原子守恒可知，B是 甲醇，则D是甲醛，E是甲酸。根据G酸化的生成物可知，A的结构简式为， 。根据F的分子式可知，A和因此M的结