高中化学一轮复习 第八单元 第38讲 醛

1、第38讲,醛,考纲导视,基础反馈 1正误判断，正确的画“”，错误的画“,1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( (2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( (3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇,。 )。,4)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相,等,答案：(1,2,3,4,2为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之 比是 14,相当于有两个醛基，故 (NH4)2CO3 4Ag 6NH3,答案：甲醛的结构式是 4Ag(NH3)2OH 2H2O,考点一,乙醛,醛类,知识梳理,一、乙醛,C2H4O,CH3CHO,醛基(CHO,1组成和结构。 分子式为_，结构简式为_，官能

2、团是_,易错警示,醛基只能写成CHO 或,不能写成COH,2物理性质,小,挥发,乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体，密度比水 _，易_，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶,3化学性质(写化学方程式,2CH3CHO5O2 4CO24H2O,CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O,二、醛类,1定义,RCHO(R为烃基,烃基与醛基相连的化合物叫做醛,醛的通式为_,2重要的醛,蚁醛,福尔马林,1)甲醛(HCHO)，又叫_，是无色气体，易溶于水， 有强烈刺激性气味。35%40%的水溶液叫做_， 具有杀菌、防腐性能,2)肉桂醛： (3)苯甲醛,3化学性质,醛类的化学性质与乙

3、醛相似，能被氢气还原成醇，能被氧,气、银氨溶液、新制 Cu(OH)2 悬浊液等氧化成酸,4用途,醛类主要应用于有机合成、农药，还可用于制氯霉素、香 料及染料等。甲醛水溶液具有杀菌、防腐性能，用于浸制生物 标本,例1下列物质不属于醛类的物质是,考点集训,CCH2=CHCHO,DCH3CH2CHO,解析：本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出 B 项物质不属于醛类，而是酯类。 答案：B,.,关于 A 的叙述中错误的是,例2有机物 A 的结构简式为,下列,A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C在一定条件下能与溴发生取代反应 D不能与氢溴酸发生加成反应,思路指导：官

4、能团决定有机物的性质，要抓住有机物中的,官能团：CHO 和,解析：A 中含有CHO 和,两种官能团，含有,和CH3 两种烃基，因此能发生取代、还原、氧化、加 成反应。 答案：D,例3(2015年辽宁模拟)下列有关醛类的说法中，正确的是,。 A醛类既能氧化为羧酸又能还原为醇 B能发生银镜反应的有机物一定是醛 C乙醛、丙醛都没有同分异构体 D甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上,解析：醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化生成羧 酸(COOH)，也能被氢气还原生成醇(OH)，A 正确；能发生 银镜反应的有机物中含有醛基，但不一定属于醛类物质，如甲 酸、甲酸某酯都能发生银镜反应，但都不属于醛，B

5、 错误；乙 醛的同分异构体有环氧乙烷；丙醛的同分异构体有丙烯醇、环 氧丙烷，所以乙醛、丙醛都有同分异构体，C 错误；乙醛相当 于甲烷中的一个 H 原子被CHO 取代，甲烷是正四面体结构， 根据甲烷的结构知，乙醛中所有原子不能在同一平面上，D 错 误,答案：A,考点二,醛基的检验,知识梳理,水浴加热,银镜,加热至沸腾,红色沉淀,续表,易错警示,1银氨溶液的制备：在洁净的试管中加2% AgNO3溶液1 2 mL，逐滴加入2%稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀 恰好完全溶解,2醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时：新制Cu(OH)2 悬浊液要随用随配，不可久置；新配制Cu(OH)2 悬浊液时， 所

6、用NaOH 必须过量；反应液必须直接加热煮沸。 3甲醛的结构为HCHO，可以将其看成有两个CHO(或 二元醛)，故甲醛被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化 时，每摩尔甲醛消耗4 mol 的银氨溶液或氢氧化铜，而甲醛被 氧化成CO2,考点集训】 例4从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为 C8H8O3，与 FeCl3 溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该,化合物可能的结构简式是( 答案：A,方法技巧,烯醛(或炔醛)分子中所含官能团的检验,由于碳碳双键、碳碳三键、醛基等都能与酸性KMnO4 溶液 或溴水反应，而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 反应，所以检验烯醛(炔醛)官能团时应

7、先向样品中加足量的银 氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，检验醛基，然后将反应 后的澄清溶液酸化后再加入溴水或酸性 KMnO4 溶液检验碳碳 双键(或碳碳三键,例5硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优 点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应,化合物可由合成,1)化合物的分子式为_，反应的反应类,型为_,2)化合物与 Br2 加成的产物的结构简式为_。 (3)化合物的氧化产物化合物能发生银镜反应，则的 结构简式为_。化合物与新制Cu(OH)2 反应的 化学方程式为_,4)化合物的一种同分异构体有如下特征：a.含有苯环， 且苯环上有两个取代基；b.能与 FeCl3 溶液发生显色反应；

8、c.核 磁共振氢谱显示存在 5 组峰，峰面积之比为 11226。 化合物的结构简式为_,思路指导：要推导化合物的结构，需要从以下两个方面 入手：计算化合物和的不饱和度，结合浓硫酸、加热这 一条件，判断化合物可由合成的反应类型,深刻理解“化合物的氧化产物化合物能发生银镜反,应”这一特征表述,解析：(1)根据化合物的结构简式可知，该化合物的分子 式为C7H8S；化合物中含有碳碳双键，与化合物反应后碳 碳双键消失，因此该反应是加成反应。 (2)化合物中含有碳碳双键，能发生加成反应，因此化合,物与Br2 加成的产物的结构简式为,3)化合物可以生成化合物，根据化合物中含有碳碳 双键可知，化合物中含有羟基

9、，通过消去反应生成化合物。 羟基可以发生催化氧化生成化合物，由于化合物能发生银,镜反应，说明含有醛基，因此化合物通过氧化反应将羟基氧 化生成醛基，从而生成化合物，则化合物的结构简式为 。化合物中含有醛基，能与新制Cu(OH)2,反应，因此该反应的化学方程式为,2Cu(OH)2,NaOH,Cu2O3H2O,4)a.含有苯环，且苯环上有两个取代基；b.能与FeCl3 溶液 发生显色反应，说明含有酚羟基；c.核磁共振氢谱显示存在5 组峰，峰面积之比为11226，所以根据化合物的结,构简式可知，化合物的结构简式为,答案：(1)C7H8S 加成反应,2,3,2Cu(OH)2 NaOH Cu2O3H2O

10、(4,思维模型_醛的综合考查,历年高考中对醛类的考查点主要是醛基的还原性，特别是 能与新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液反应。在有机综合题中， 也常考查醇、醛、羧酸的转化。例如：醇的催化氧化生成醛， 醛与氢加成生成醇，醛氧化生成酸。除此以外，醛在有机合成 中的作用也是考查的一个方向(如醛醛加成,典例(2015年甘肃天水模拟)乙醛在催化剂存在的条件下， 可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管 C 中收集到少量乙酸溶液(如图所示：试管 A 中装有 40%的乙醛水 溶液、氧化铜粉末；试管 C 中装有适量蒸馏水；烧杯 B 中装有 某液体)。已知在 60 80 时用双连打气球鼓入空气即可发 生乙

11、醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质 的沸点见下表,请回答下列问题,1)试管 A 内在 6080 时发生的主要反应的化学方程式 为(注明反应条件)_,2)如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管 A 内的位置。在实验开始时温度计水银球的位置应在_ _，目的是_；当试管 A 内的 主要反应完成后，应进行蒸馏操作，温度计水银球的位置应 _。 (3)烧杯 B 内盛装的液体可以是_(写出一种即可)。 (4)若想检验试管 C 中是否含有产物乙酸，在下列所提供的 药品或用品中，可以使用的是_。(填字母,apH 试纸 c红色石蕊试纸,b碳酸氢钠粉末 d银氨溶液,2CH3CHOO22CH3

12、COOH,解析：(1)乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸，方程式为,60 80,CuO,2)实验开始时温度计应测量反应的温度，控制反应温度为 6080 ，所以实验开始时温度计水银球的位置应在试管A 的 反应液中，由蒸馏原理可知，温度计测量的是蒸气的温度，所 以温度计水银球的位置应在试管 A 的支管口处,3)乙酸的沸点为117.9 ，要想通过蒸馏的方法得到乙酸， B 内盛装的液体的沸点应大于117.9 ，由表可知烧杯B 内盛 装的液体可以是乙二醇或甘油,4)乙酸能使pH 试纸变红，乙酸能与碳酸氢钠粉末反应产,生气泡，与红色石蕊试纸、银氨溶液无现象,控制反应温度为 6080,在试,2)试管 A 的反应液中 管 A 的支管口处,3)甘油(或乙二醇,4)a、b,应用以苯甲醛为原料合成化合物的路线如下,提示,1)反应的反应类型是_,2)反应还可生成另外两种化合物，它们与化合物互为 同分异构体，它们的结构简式分别为_和_。 (3)化合物与 CH3COOH 发生酯化反应的化学方程式为,_,_(不要求写出反应条件,4)下列说法正确的是_(填字母)。 A化合物的名称是 2-硝基苯甲醛 B化合物可以发生缩聚反应得到高分子化合物 C反应属于还原反应 D