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文档简介
1、高中化学课件金戈铁骑整理敬请各位同仁批评指正共同进步,第四单元羧酸和酯,基础自主梳理,自我诊断 1下列关于乙酸的说法中正确的是() A乙酸是有刺激性气味的液体 B相同条件下乙酸钠溶液的碱性比碳酸钠溶液强 C乙酸在常温下能发生酯化反应 D乙酸酸性较弱,不能使石蕊试液变红 答案:A,基础回归 1概念:由_与_相连构成的有机化合物。 2分类,烃基或氢原子,羧基,3分子组成和结构,3)缩聚反应 概念:有机化合物分子间脱去_获得_的反应。 对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为,小分子,高分子化合物,自我诊断 2分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物C和D,且C在一定条件下可
2、转化为D,则A的可能的结构有() A1种B2种 C3种 D4种 答案:B,基础回归 1概念:羧酸分子中的_被_取代后的产物,简写为_,官能团_。 2酯的性质 (1)物理性质 密度:比水_,气味:低级酯是具有芳香气味的液体,溶解性:水中_,乙醇、乙醚等有机溶剂中_。 (2)化学性质水解反应,OH,OR,RCOOR,小,难溶,易溶,酯水解时断裂上式中虚线所标的键; 无机酸只起_作用,对平衡移动无影响; 碱除起催化作用外,还能中和生成的_,使水解程度_。 CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为,催化,酸,增大,自我诊断 3(2011年嘉兴市第四高级中
3、学模拟)丙酸丙酯是一种香料,可以用下面的方案合成,1)写出A、B、C、D的结构简式: A_、B_、 C_、D_; (2)D有很多同分异构体,其中含有羧基的同分异构体中,烃基上的一氯代物有2种的结构简式为_。 答案:(1)CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH2CH3 (2)C(CH3)3CH2COOH,基础回归,课堂互动讲练,1实验原理 2反应特点,3实验装置,4反应的条件及其意义 (1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 (2)以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 (3
4、)以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率,5实验需注意的问题 (1)加入试剂的顺序为:C2H5OH浓H2SO4CH3COOH(乙醇、乙酸的顺序可颠倒)。 (2)用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。 (3)导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以防倒吸,4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发,液体剧烈沸腾。 (5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。 (6)充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 (7)加入碎瓷片,防止暴沸,6提高产率采取的
5、措施(该反应为可逆反应) (1)用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动。 (2)加热将酯蒸出。 (3)可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置。 【特别提醒】苯的硝化反应,实验室制乙烯,实验室制乙酸乙酯,以上实验中实验和中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂的作用,实验中浓H2SO4作催化剂和脱水剂,实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题: (1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是_,
6、2)反应中加入过量的乙醇,目的是_。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是_。 (4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法,试剂a是_,试剂b是_;分离方法是_,分离方法是_,分离方法是_。 (5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_,解析】只要熟悉乙酸乙酯的制取实验,就比较容易答好前三个小题。对于第(4)和(5)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠
7、溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A),另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E),留下的残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液,答案】(1)碎瓷片防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分,跟踪训练(随学随练,轻松夺冠) 1.(2011年杭十四中模拟)如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图,并采取了以下主要实验操作: 在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸; 小心均匀加热35分钟。 (1
8、)该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中,错误的是_(填下列选项的标号)。 A乙试管中的导管插入溶液中 B导气管太短,未起到冷凝回流作用 C先加浓硫酸后加乙醇、冰醋酸,2)需小心均匀加热的原因是_。 (3)从反应后的混合物中提取乙酸乙酯,宜采用的简便方法是_(填下列选项的标号)。 A蒸馏 B渗析 C分液 D过滤 E结晶,解析:做制取乙酸乙酯的实验时,应先将乙醇注入到甲试管中,再将浓硫酸慢慢注入到乙醇中,最后加入冰醋酸,乙试管中的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中,所以(1)小题选A、C项。(2)加热温度不能太高,是为了避免乙醇、乙酸的挥发和发生炭化。(3)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶
9、解度很小,密度比水小,用分液的方法就可将乙酸乙酯与溶液分离开。 答案:(1)AC(2)避免液体剧烈沸腾,减少乙醇、乙酸的挥发,防止温度过高时发生炭化(3)C,2酯的水解 酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置如图所示: (酯化时形成的键断裂),无机酸或碱对两个反应都可起催化作用,可通过改变反应条件实现对反应方向的控制,特别提醒】1.酯化反应选用浓H2SO4作催化剂,同时浓硫酸又作为吸水剂,有利于反应向酯化方向进行。 2酯的水解反应选用NaOH溶液作催化剂,同时中和生成的羧酸,可使酯的水解反应完全。 3硫酸只起催化作用,不能使酯化反应完全,也不能使酯的水解反应完全,书写方程式时要用“
10、”表示,下图是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸(HOOCCH2COOH)间转化关系图。A是一种链状羧酸,分子式为C3H4O2;F中含有由七个原子连成的环;H是一种高分子化合物。请填写下列空白,1)C的结构简式为_;F的结构简式为_。 (2)AH的化学方程式为_。 B与NaOH水溶液反应的化学方程式为:_, 反应类型为_,解析】根据A为链状羧酸,可知A只能为CH2=CHCOOH,与HBr发生加成反应,生成的产物可能有两种情况:CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH,结合产物G可以生成丙二酸,可知G为OHCCH2COOH,则E为CH2OHCH2COOH,C为CH2BrCH2COOH,进而得到B为CH3CHBrCOOH,D为CH3CHOHCOOH,规律方法】羧基的引入方法主要有:(1)醛的氧化;(2)酯的水解。在有机合成中一般的顺序为醇氧化为醛,醛氧化为羧酸,羧酸与醇反应生成酯,而羧基的消除一般是将羧基转化为钠盐,在碱石灰及加热的作用下进行脱羧反应,跟踪训练(随学随练,轻松夺冠) 2乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构如图所示。下列关于该物质的说法中正确的有() 该化合物属于酯类;其分子式为C11H18O2;1 mol该化合物最多可与2 mol
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