2019届高三第二轮复习化学教学案：26专题十六有机化学基础(二)

1、化学备课大师【全免费】专题十六有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。2.能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团 醇的消去（醇羟基）浓硫酸，加热 酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 ,加热 卤代烃的水解 酯的水解NaOH 醇溶液，加热卤代烃 消去（ X）O2/Cu 、加热醇羟

2、基 ( CH2OH、 CHOH）Cl2 (Br2)/Fe苯环，取代反应Cl2 (Br2)/ 光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应的 CCl溶液加成（ C=C、 CC）Br24H2 、催化剂加成 (C=C、 CHO、 CC、羰基、苯环 )A通常是醇（ CH2OH）“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！/化学备课大师【全免费】2. 有机推断题中出现的 性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层(2)醛溴水褪色，且产物不分层(3)苯酚有白色沉淀生成(1)醇放出气体，反应缓和与金属钠反应(2)苯酚

3、放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物与氢氧化钠反应(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物(1)烯烃、二烯、炔烃与酸性高锰酸钾反(2)部分苯的同系物高锰酸钾溶液均褪色应(3)醇、酚(4)醛与 NaHCO3 反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制(1)醛有银镜或红色沉淀产生“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！/化学备课大师【全免费】Cu(OH)2(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4

4、)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成3官能团引入 :官引入 OHR X+H2O；R CHO+H2；R2C=O+H2；能 C=C +H2O；R COOR +H2O团引入 X烷 +X2； 烯 +X2/HX； ROH+HX的引入 C=CROH 和 RX 的消去 , 炔烃加氢引引入 CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R CH2OH+O2入引入 COOHR CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐的酸化；R COOR +H2O引入 COO酯化反应4.根据反应产物推测官能团的位置（ 1）由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况， 判断有机物的结构。 当醇氧化成醛或酸时应含有 “ CH2OH”,若

5、氧化为酮，应含有 “ CH OH”（ 2）由消去反应产物可确定 “OH”和 “X”的位置。（ 3）由取代产物的种数确定H 的个数及碳架结构。（ 4）由加氢后的碳架结构，确定 “C=C”或 “CC的”位置。二、有机推断题的解题思路 : 剖析要合成的物质(目标分子 )，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 目标分子中官能团引入【典型例题1】下图中A、 B、 C、 D、E、 F、 G 均为有机化合物。/化学备课大师【全免费】根据上图回答问题：（1） D 的化学名称是。（2）反应的

6、化学方程式是。（有机物须用结构简式表示）（3）B 的分子式是。A 的结构简式是。反应 的反应类型是。（4）符合下列3 个条件的B 的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii ）与 B 有相同的官能团、iii）不与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。思维点拨 本题（ 1），（ 2），（3）问可从特殊反应条件和常见物质组成突破，可由 A 在 “NaOH/H2O / ”条件下反应后再酸化知B、 C、D 为醇和酸，又由D 的组成可知D 为乙醇， G 为乙烯（也可由 D 到 G 的特殊反应条件

7、，和 D、G 的组成推出D、G）；由 C 与 D(乙醇 )的反应条件 “浓硫酸 ,”和 F 的组成推出 C 为乙酸， F 为乙酸乙酯； 由 E 的结构式知 E 中有酯基， 结合反应条件 “浓硫酸 , ”，采用逆向思维推出 B 的结构简式，再根据 A、 B、C、D 的组成和结构正逆向思维相结合推出 A 的结构简式，前三问答案为：（1）乙醇（2）CH3COOH浓硫酸，CH3CH2 OHCH3COOCH2CH3 H2O（ 3） C9H10O3解本第（ 4）问首先确定B 的结构简式为（如下图）：根据 ii）知道同分异构体的官能团为一个羧基和一个羟基，由iii）知道同分异构体中不含酚羟基，即羟基不能直接

8、与苯环相连，又由i ）知道同分异构体中含有苯环且取代基在邻位，“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！/化学备课大师【全免费】综合以上推导出的官能团种类和同分异构体的大致骨架结构，可知同分异构体中除含苯环、羧基外不可能再含其它不饱和结构， 只用改动 B 中羧基和羟基与苯环之间碳的连接顺序即可和官能团位置即可，其实转化为了最简单的碳链异构和位置异构， 在 B 的基础上让羧基和羟基同在一个饱和碳原子上可写出式（位置异构）， 让羟基和两个饱和碳原子在一个取代基上，羧基直接和苯环相连可写出和式（碳链异构和位置异构）。第（ 4）问答案为

9、 3 种，同分异构体可写出上述三式中任一种。本题（ 5）问考察物质用途和方程式的书写，可写以下两反应中的任一种：催化剂CH2 CH2或催化剂nCH2 CH2CH2 CH2 H2OCH3CH2OH【典型例题 2】.A、 B、 C、 D、 E、 F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇到 FeCl3溶液显示紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为；（ 2） D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放出 CO2，则 D分子式为，D 具有的官能团是；（3）反应 的化学方程式

10、是；（4）芳香化合物B 是与 A 具有相同官能团的A 的同分异构体，通过反应 化合物 B 能生成 E 和 F， F 可能的结构简式是；（5） E 可能的结构简式是。解析：（ 1）可以很容易地判断出C 是对甲基苯酚。（ 2） C的相对分子质量是 108，则 D 的相对分子质量为 88，从转化关系知，其中含有一个羧基，其式量是45，剩余部分的式量是43 ，应该是一个丙基，则D 的分子式是C4H8O2,是正丁酸。具有的官能团为羧基。（ 3）化合物 A 是丁酸对甲基苯酚酯，要求写的是该物质水解的化学方程式，在酸性条件下水解生成对甲基苯酚和丁酸。“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！http:/w

11、/化学备课大师【全免费】（ 4）根据 G 的分子式，结合反应 可知， F 的分子式是 C3H8O,其结构有两种，分别是丙醇和异丙醇。E是芳香酸，其分子式是C8H8O2.（ 5）符合题意的结构有四种：分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸。答案：【智能检测】请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B 的名称为。（2）官能团 X 的名称为，高聚物 E 的链节为。（3） A 的结构简式为。（4）反应 的化学方程式为。（5）C 有多种同分异构体，写出期中2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式。“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！

12、/化学备课大师【全免费】i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii. 不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A 具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基2: （09 年全国理综卷 I 30）化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：已知：（B2H6 为乙硼烷）回答下列问题：（1） 11.2L（标准状况）的烃A 在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2 和 45gH2O。 A 的分子式是；（2）B 和 C 均为一氯代烃， 它们的名称 （系统命名） 分别为；（3）在催化剂存在下1molF 与

13、2molH 2 反应，生成3苯基 1丙醇。 F 的结构简式是；（4）反应 的反应类型是；（5）反应的化学方程式为；（6）写出所有与 G 均有相同官能团的G 的芳香类同分异构体的结构简式。3（ 09 年山东理综 33）下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料，A 是有直链有机物，E 与 FeCl3 溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1） H 中含氧官能团的名称是， BI的反应类型为。“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！/化学备课大师【全免费】（2）只用一种试剂鉴别D、 E、 H，该试剂是。（3）H 与 J互为同分异构体，

14、 J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。（4）D 和F 反应生成 X的化学方程式为。4.（2008 全国理综 29）A、 B、 C、 D、E、 F、 G、 H、 I、 J 均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1） B 和 C 均为有支链 的有机化合物，B 的结构简式为；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D，D 的结构简式为。（2） G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为（3）写出的化学反应方程式。的化学反应方程式。（ 4） 的反应类型， 的反应类型， 的反应类型。“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！http:/www.eywedu.c

15、n/化学备课大师【全免费】（5）与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为。5（ 09 年安徽理综 26）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1） A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A 的结构简式是。（2） BC的反应类型是。（ 3） E 的结构简式是（ 4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：（ 5）下列关于 G 的说法正确的是（）a能与溴单质反应b. 能与金属钠反应c. 1molG 最多能和3molH 2 反应d. 分子式是C9H6O362012重庆理综化学卷28衣康酸M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品

16、的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.（ 1 ） A 发生加聚反应的官能团名称是，所得聚合物分子的结构型式是（填“线型”或“体型”）。（2）BD的化学方程式为。（3） M 的同分异构体Q 是饱和二元羧酸，则Q 的结构简式为（只写CH2NaOH水溶液一种）CN23CHCOONa + NH（4）已知CH, E 经五步转成变成M 的合成反应流程为：2NaOH水溶液Cl 22银氨溶液酸化O 催化剂ECl CHC CHCNM光照22GLHJ E G 的化学反应类型为，G H 的化学反应方程式为 J L 的离子方程式为“备课大师”全科【9 门】：免注册，不收费！/化学备课大师【全免费】学案 26 专题十七有机推断与合成专题参考答案1.答案：（ 1）1丙醇（2）羧基（ 3）（ 4）（5）、写出上述3 个结构简式中的任意2 个（ 6） c2.答案：（ 1）C4H10（ 2） 2甲基 1氯丙烷、 2甲基 2氯丙烷（ 3）（ 4）消去反应（ 5）（6）、3.（1）羧基消去反应（ 2