第三章_烃的含氧衍生物第1、2、3课时

1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质 第一节第一节 醇醇 酚酚 第一课时第一课时 人教版新课标高中化学选修人教版新课标高中化学选修5 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 据我国据我国周礼周礼记载，早在周朝就有酿酒和记载，早在周朝就有酿酒和 制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的 历史。历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有 机物，可以看作是烃分子里的机物，可以看作是烃分子里的氢原子氢原子被含有被含有氧原氧原 子的原子团子的原子团取代而衍生成的，它们被称为取代而衍生成的，它们被称为烃的含烃的

2、含 氧衍生物氧衍生物。 烃的含氧衍生物种类很多，可分为烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇醇、酚酚、 醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含等。烃的含氧衍生物的性质由所含 官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有 特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我 们的需要。们的需要。 羟基羟基（OHOH）与与烃基烃基或或苯环侧链苯环侧链上的碳上的碳 原子相连的化合物称为原子相连的化合物称为醇醇。 知识回顾知识回顾 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合物的化合物 称为称为酚酚。 OH CH

3、3 OH CH3CHCH3 OH CH3CH2OH 乙醇乙醇2丙醇丙醇 苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH） 取代而衍生出含羟基化合物。取代而衍生出含羟基化合物。 A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练：判断下列物质中不属于醇类的是： OH CH2OH D. E. F. CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH C 思考：思考：OH 与与 OH- 有何不同？有何不同？ 一、醇：一、醇： 1 1醇的分类：醇的分类： 1 1）根据所连烃基的种类：）根据所连烃基的种类： 脂肪醇 脂环醇

4、 芳香醇 饱和 不饱和 CH 3CH2OH CH 2=CHCH2OH OH CH 2OH （链状）（链状） （环状）（环状） （含苯环）（含苯环） 2 2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分 为一元醇、二元醇、多元醇为一元醇、二元醇、多元醇 CH3CH2CH2OH CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH-OH 丙醇丙醇(一元醇一元醇) 乙二醇乙二醇(二元醇二元醇) 丙三醇丙三醇(三元醇三元醇) 饱和一元醇通式：饱和一元醇通式： CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜

5、味的的液液 体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可，丙三醇可 用于配制用于配制化妆品化妆品。 2、醇的命名：、醇的命名： （2 2）编号）编号 （1 1）选主链）选主链 （3 3）写名称）写名称 选含选含OH的的最长碳链为主链，最长碳链为主链， 称某醇称某醇 从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编 取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟羟 基位置基位置 母体名称（母体名称（羟基位置用阿拉伯数羟基位置用阿拉伯数 字表示；羟基的个数用字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等等 表示。表示

6、。） 资料卡片 CH2OH 苯甲醇苯甲醇 CH2OH CH2OH 乙二醇乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 1，2，3丙三醇丙三醇 （或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇） CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCOH CH3 CH2CH3 CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称 CH3CHCH2OH CH3 2甲基甲基1丙醇丙醇 2丁醇丁醇 2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇 醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构羟基的位置异构 官能团异构官能团异构( (例如：例如：相同碳原子数的饱和相同碳原子数的饱和 一元醇和醚是官能团异构一元醇和醚是官能

7、团异构) ) （相同碳原子数芳香醇和（相同碳原子数芳香醇和 酚、芳香醚互为官酚、芳香醚互为官 能团异构）能团异构） 3 3、 醇的同分异构体：醇的同分异构体： 练习：练习： 写出写出C4H10O、C7H8O的可能的结构简式的可能的结构简式 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5 对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？ 结论结论1 1：相对

8、分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的醇的 沸点远高于烷烃沸点远高于烷烃 4、 醇的物理性质： 思考与交流 原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇 分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用， 这种吸引作用叫氢键。这种吸引作用叫氢键。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这 是因为甲醇、乙醇、丙醇与水分子间形成了氢键。是因为甲醇、乙醇、丙醇与水分子间形成了氢键。 R R R R R R OO OO O O HHHHHH 醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键

9、示意图： 学与问：学与问： 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，33丙三醇的丙三醇的 沸点高于沸点高于1 1，22丙二醇，丙二醇， 1 1，22丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高 于于11丙醇，丙醇， 你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 原因：原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成由于羟基数目增多，使得分子间形成 的氢键增强。熔沸点升高。的氢键增强。熔沸点升高。 结论结论2：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 归纳：醇的物理性质：归纳：醇的物理性质： （1 1）沸点）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃 相比，醇的沸点高于

10、烷烃（醇中存在氢键）相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键） 饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，沸点，沸点。 C C原子数相同时，羟基数原子数相同时，羟基数，沸点，沸点。 （2 2）溶解性：）溶解性： 低级醇（甲醇、乙醇、乙低级醇（甲醇、乙醇、乙 二醇、丙三醇）与水任意比互溶。二醇、丙三醇）与水任意比互溶。 饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，溶解性，溶解性。 （3 3）密度：）密度：醇类密度大于相应烃的密度，醇类密度大于相应烃的密度， 一般小于水的密度。随着碳原子增多，密一般小于水的密度。随着碳原子增多，密 度一般都增大。度一般都增大。 典型物质 同类 醇类太多了不可

11、能全部去研究怎么办呢？醇类太多了不可能全部去研究怎么办呢？ 研究有机物的一般思路 代表物代表物C2H5OH(乙醇乙醇) 二、乙醇物理性质：二、乙醇物理性质： 重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物 颜色：颜色：无色无色状态：状态：液态 液态 气味：气味：特殊香味特殊香味 熔点：熔点： -117.3-117.3 沸点：沸点： 78.578.5 易挥发易挥发 密度：密度： 比水小比水小2020时时0.789g/cm0.789g/cm3 3 溶解性：溶解性： 与水任意比互溶与水任意比互溶 结构式：结构式： 分子式：分子式： 结构简式：结构简式： 二、乙醇的分子结

12、构二、乙醇的分子结构 C2H6O CH3CH2OH 或或C2H5OH C H H HHC H H O 官能团：羟基官能团：羟基 写作写作OHOH 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个H原子被原子被OH（羟基）（羟基） 取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇 OOH CH CO O 键的极性较大，易断键键的极性较大，易断键 视频视频 钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇 钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮浮在水面在水面沉在液面下沉在液面下 钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔熔成小球成小球仍是块状仍是块状 有无声音有无声音发出嘶嘶发出嘶嘶响响声声没有声音没有声音 有无气泡有无气泡 放出气泡放出气泡 放出气泡放出气泡

13、剧烈程度剧烈程度 剧烈剧烈缓慢缓慢 化学方程式化学方程式 2Na2H2O 2 NaOH H2 复习：复习：乙醇和钠的反应：乙醇和钠的反应： 复习：复习： 1、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟、根据水与钠反应的方程式，试写出乙醇跟 金属钠反应的化学方程式。金属钠反应的化学方程式。 2、比较乙醇与水中羟基上的、比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性的活泼性 强弱。强弱。 CH3CH2OH HOH 2 H-O-H+2Na = 2NaOH + H2 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2 乙醇钠乙醇钠 1 1、置换反应、置换反应与活泼金属钠反应与活泼金属钠反应 三、乙醇化学性质：三

14、、乙醇化学性质： 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa +HONa +H2 2 乙醇钠乙醇钠 呈强碱性呈强碱性 沉、沉、 不熔、不熔、动、动、 不响。不响。现象：现象： 乙醇分子中乙醇分子中羟基上的氢羟基上的氢不如不如水水 分子中的氢分子中的氢活泼。活泼。 结论：结论： 原因：原因： 羟基受乙基的影响羟基受乙基的影响 此反应可检验此反应可检验-OH-OH的存在。的存在。 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法 是第（是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由

15、 于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热 效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 学以致用学以致用 乙醇还能与活泼金属乙醇还能与活泼金属K、Ca、Mg等等 反应放出反应放出H2 此反应可检验此反应可检验OH的存在，可计算的存在，可计算 分子中分子中OH数目数目 练习：练习：写出乙二醇与钠反应的化学方程写出乙二醇与钠反应的化学方程 观察上述两个方程式的系数，思考醇分子观察上述两个方程式的系数，思考醇分子 中的羟基个数与钠的用量（或中的羟基个数与钠的用量（或H2的量）有什的量）有什 么关系？这个关系有什么应用？

16、么关系？这个关系有什么应用？ 结论：结论：2OH2NaH2 可用于定量分析醇分子中羟基的数目可用于定量分析醇分子中羟基的数目 拓展练习：拓展练习： -OH与与H2量的关系量的关系 1）甲醇）甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量丙三醇中分别加入足量 的金属钠的金属钠,产生等体积的氢气产生等体积的氢气(相同条件下相同条件下),则则 上述三种醇的物质的量之比是上述三种醇的物质的量之比是( ) A.2 3 6 B.3 2 1 C.4 3 1 D.6 3 2 D 2)2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况某醇与足量的金属钠反应收集到标况 下的气体下的气体336ml,则该醇是（则该醇是（ ） A.

17、甲醇甲醇 B.异丙醇异丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C 6/23/2021 7:05 PM 实验实验 3-1 3-1 实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气左右，有气 体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色 和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。 烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑 色色。 实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热乙醇在浓硫酸的作用下，加热 至至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。 作用：作用：可用于制备乙烯可用

18、于制备乙烯 1700C 浓浓H2SO4 H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 注意：注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂 温度要迅速升至温度要迅速升至170 断键位置断键位置: :脱去 脱去OH和与和与OH相邻的碳原子相邻的碳原子 上的上的1个个H 2 2、消去反应、消去反应 一个分子断一个分子断CO，另一个分子断，另一个分子断OH 键。键。 注意：注意： 醇分子间脱水得到醚。醇分子间脱水得到醚。 可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。 -取代反应取代反应 乙醚乙醚 制乙烯实验装置制乙烯实验装置 为何使液体温度迅速升

19、到为何使液体温度迅速升到 170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？ 酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混 合液如何配置合液如何配置 放入几片碎瓷放入几片碎瓷 片作用是什么？片作用是什么？ 用排水集用排水集 气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作 用是什么？用是什么？ 温度计的温度计的 位置？位置？ 混合液颜色如何混合液颜色如何 变化？为什么？变化？为什么？ 有何杂质气体？如有何杂质气体？如 何除去？何除去？ 1 1、放入几片碎瓷片作用：、放入几片碎瓷片作用：防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用：、浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂 3 3、酒精与浓硫酸体积比为、酒精与浓硫酸体积比为1

20、313 为了保证有足够的脱水性，要用为了保证有足够的脱水性，要用98%98%的浓的浓 硫酸和无水酒精硫酸和无水酒精 4 4、温度计水银球的位置：、温度计水银球的位置： 置于反应物的中央位置，因为测量的是置于反应物的中央位置，因为测量的是 反应物的温度。反应物的温度。 5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170170？ 因为在因为在140140时乙醇将以分子间脱水，生时乙醇将以分子间脱水，生 成乙醚。成乙醚。 归纳：归纳： 6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件 下，浓硫酸

21、还能将无水酒精氧化生成碳的单下，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单 质等多种物质。质等多种物质。 7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？ H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石等气体。可将气体通过碱石 灰而除去。灰而除去。 8 8、排水集气法收集乙烯：、排水集气法收集乙烯： 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 拓展练习拓展练习 醇的消去反应条件的探究醇的消去反应条件的探究 写出下列化学反应方程式：写出下列化学反应方程式： CH3-CH2-CH-CH3 OH 浓硫酸浓硫酸 170170 浓硫酸浓硫酸 170170 CH2-CH

22、2-CH2-CH2 OH OH 结论：结论：醇分子中醇分子中, 与相连碳原子的与相连碳原子的 邻位碳原子上必须有氢原子邻位碳原子上必须有氢原子,才能发生消才能发生消 去反应去反应 对比学习对比学习 CH3CH2OHCH3CH2Br 反应条件反应条件 化学键的断裂化学键的断裂 化学键的生成化学键的生成 反应产物反应产物 NaOH、乙醇、乙醇 溶液、加热溶液、加热 CBr、CH CO、CH C=CC=C CH2=CH2、 HBr CH2=CH2、 H2O 浓硫酸、加热浓硫酸、加热 到到170 断断CO键，发生取代反应键，发生取代反应 CHCH3 3CHCH2 2OHOHH HBr CHBr CH3

23、 3CHCH2 2BrBrH H2 2O O 油状液体油状液体 制卤代烃的方法之一。制卤代烃的方法之一。 3 3、取代反应：、取代反应： 乙醇与乙醇与HXHX反应反应 4 4、氧化反应、氧化反应 （1 1）可燃性：）可燃性：作内燃机燃料作内燃机燃料 C2H5OH3O2 2CO23H2O 点燃点燃 （2 2）催化氧化：）催化氧化： 2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色 CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛 乙乙 醇醇 黑色变为黑色变为红色红色，产生有刺激性气味的液体，产生有刺激性气味的液体 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag 断断OH键和与羟基直接相连的碳上的键和与羟基直接相连的碳上的CH O Cu/Ag 2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2O H HH H （去氢氧化）（去氢氧化） 断键剖析：断键剖析： 拓展练习：拓展练习： 醇的催化氧化产物书写和条醇的催化氧化产物书写和条 件件 结论：结论：C C上有上有