第一节最简单的有机化合物——甲烷

1、最简单的有机化合物最简单的有机化合物 甲烷甲烷 世界上绝大多数的含碳化合物，都是世界上绝大多数的含碳化合物，都是 有机化合物（简称有机物）。有机化合物（简称有机物）。 例如：糖类、蛋白质、油脂、染料等例如：糖类、蛋白质、油脂、染料等 作为吃、穿、用方面的必需品作为吃、穿、用方面的必需品; 合成树脂、合成橡胶、合成纤维、合成树脂、合成橡胶、合成纤维、 药物、染料、功能材料，等等药物、染料、功能材料，等等 目前，从自然界发现的和人工合成的目前，从自然界发现的和人工合成的 有机物约有三千万种，而且新的有有机物约有三千万种，而且新的有 机物仍在不断地被发现或合成出来。机物仍在不断地被发现或合成出来。

2、有机物的一般性质有机物的一般性质 （1）多数不溶于水，易溶于有机溶剂；）多数不溶于水，易溶于有机溶剂； （2）多数不耐热，熔点较低，一般在）多数不耐热，熔点较低，一般在 400以下；以下； （3）多数可以燃烧；）多数可以燃烧； （4）多数是非电解质；）多数是非电解质； （5）有机反应一般比较复杂，副反应多）有机反应一般比较复杂，副反应多 ，反应速率较慢。，反应速率较慢。 什么叫有机物？什么叫有机物？ 1 1、定义定义： 2 2、组成元素：、组成元素： 含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。 碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等 （ 碳的氧化物、碳酸、碳

3、酸盐、碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、 碳的金属化合物等看作无机物。）碳的金属化合物等看作无机物。） 主要元素主要元素 其他元素其他元素 烃烃仅含仅含碳碳和和氢氢两种元素的有机物，两种元素的有机物， 又称为碳氢化合物。又称为碳氢化合物。 烃，读音烃，读音ting，碳的声母和氢的韵母的组合。，碳的声母和氢的韵母的组合。 碳碳 氢氢 烃烃 自我评价 下列物质属于下列物质属于烃烃的是：的是： H2S、C2H2、CH3Cl、 C2H5OH、CH4、H2、 .金刚石、金刚石、 CH3COOH、 CO2 C2H4 第一课时第一课时 一、一、 甲烷的存在和物理性质甲烷的存在和物理性质 甲烷是无色、无味的气体，密度

4、是 0.717g/L（标准状况），极难溶于水。 甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生 的气体的主要成分。这些甲烷都是在隔绝空气的情况 下，由植物残体经过微生物发酵的作用而生成的 已知：已知： 甲烷的气体密度在标准甲烷的气体密度在标准 状况下状况下0.717g/L，其中，其中 含碳的质量分数为含碳的质量分数为75%， 含氢的质量分数为含氢的质量分数为25%， 求甲烷的分子式。求甲烷的分子式。 二、甲烷的结构二、甲烷的结构 1 计算甲烷的摩尔质量计算甲烷的摩尔质量 因为摩尔质量因为摩尔质量=气体摩尔体积气体摩尔体积X密度密度 =22.4L/molX0.717g/L =16g/mol 所以甲烷

5、的分子量为所以甲烷的分子量为16。 2按分子量和质量分数计算一按分子量和质量分数计算一 个甲烷分子中个甲烷分子中C、H原子的个数原子的个数 C原子数：原子数：16X75%12=1 H原子数：原子数：16X25%1=4 所以甲烷的分子式为所以甲烷的分子式为CH4。 M0=p0X Xv0 0 甲烷分子的电子式和结构式甲烷分子的电子式和结构式 C-HC-H键角：键角： 1091090 02828 思考：若思考：若CH4中的碳原子位于立方体的中中的碳原子位于立方体的中 心，一个氢原子在顶点，画出其余三个心，一个氢原子在顶点，画出其余三个 氢原子所在的位置。氢原子所在的位置。 三、甲烷的化学性质：三、甲

6、烷的化学性质： 通常情况下，通常情况下，甲烷甲烷跟强酸、跟强酸、 强碱或强氧化剂等不起反应，强碱或强氧化剂等不起反应， 说明什么问题？说明什么问题？ 通常情况下通常情况下 甲烷的化学性质甲烷的化学性质比较稳定比较稳定 甲烷 三、化学性质：三、化学性质： 通常情况下，甲烷比较稳定。通常情况下，甲烷比较稳定。 A.氧化反应：氧化反应： OHCOOCH222422 点燃 注： （）（）有机反应方程式中用“”不用“” （）（）CHCH4 4在空气中易燃烧，甚至可以引起爆炸。 （）（）多数有机物易燃烧。 （）（）与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应。 甲烷在点燃的条件甲烷在点燃的条件 下能被氧气氧化，下能被

7、氧气氧化， 在通常情况下，在通常情况下， KMnO4(H+)溶液等强溶液等强 氧化剂能不能将甲烷氧化剂能不能将甲烷 氧化？氧化？ 将甲烷通入将甲烷通入KMnO4(H+)溶液中有什么现象，溶液中有什么现象， 说明什么？说明什么？ KMnO4(H+)不褪色，甲烷不能被不褪色，甲烷不能被 KMnO4(H+)氧化。氧化。 通常情况下稳定，不与三强（强通常情况下稳定，不与三强（强 酸、强碱、强氧化剂）反应酸、强碱、强氧化剂）反应 结论：结论： 取一个取一个100mL的量筒，的量筒， 用排饱和食盐水的方用排饱和食盐水的方 法收集法收集20mLCH4和和 Cl2，放在光亮的地，放在光亮的地 方，日光不要直射

8、，方，日光不要直射， 等待片刻，观察发生等待片刻，观察发生 的现象的现象！ 实验探究：实验探究： 现象现象结论结论 试管中气体的试管中气体的 颜色变浅颜色变浅 Cl2参加反参加反 应应 生成油状物，生成油状物， 取下橡胶塞后取下橡胶塞后 液面迅速上升液面迅速上升 生成新的生成新的 液态生成液态生成 物物 过几分钟后，过几分钟后， 液面继续上升液面继续上升 生成极易生成极易 溶于水的溶于水的 气体气体 要求：推出反应的主要产物，写出反应方程式，要求：推出反应的主要产物，写出反应方程式， 让学生归纳出取代反应的定义让学生归纳出取代反应的定义 实验现象及推断实验现象及推断 饱和饱和NaCl溶液溶液

9、Cl2+CH4 B.B.取代反应取代反应： 取代反应：取代反应：有机物分子里的某些原子或原子 团被其他原子或原子团所代替的反应。 光照 一氯甲烷一氯甲烷(气态气态) 二氯甲烷二氯甲烷(液态液态) 三氯甲烷三氯甲烷(液态液态) 四氯甲烷四氯甲烷(液态液态) 取取 代代 思考思考: : 左边这些左边这些 反应是置反应是置 换反应吗？换反应吗？ 1 1氯仿（氯仿（CHClCHCl3 3）可作麻醉剂，但常因保存）可作麻醉剂，但常因保存 不妥而被氧气氧化，产生剧毒气体不妥而被氧气氧化，产生剧毒气体-光气光气 （COClCOCl2 2） 2CHCl2CHCl3 3 + O + O2 2 2COCl 2CO

10、Cl2 2 +2HCl +2HCl 上述反应是否为取代反应？上述反应是否为取代反应？ 是是 2.2.下列物质在一定条件下下列物质在一定条件下 可与可与CHCH4 4发生化学反应的是发生化学反应的是 （） A A氯气氯气B B溴水溴水 C C氧气氧气D D酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 A CA C 注意注意：1 1。与。与CHCH4 4反应的卤素单质为纯反应的卤素单质为纯 态，甲烷与氨水、溴水并不反应态，甲烷与氨水、溴水并不反应。 2 2。条件为光照。条件为光照 3 3。可继续取代，产物为混合物。可继续取代，产物为混合物 3 3、下列气体在氧气中充分燃烧后，、下列气体在氧气中充分燃烧后

11、， 其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又 可使澄清石灰水变浑浊的是可使澄清石灰水变浑浊的是（） A A、HCl BHCl B、CHCH4 4 C C、H H2 2 D D、COCO B B 4 4、在光照条件下，将等物、在光照条件下，将等物 质的量的质的量的CHCH4 4和和ClCl2 2充分反应充分反应 后，得到的产物的物质的后，得到的产物的物质的 量最多的是（量最多的是（） A A、CHCH3 3Cl BCl B、CHCH2 2ClCl2 2 C C、CClCCl4 4 D D、HClHCl D D 5 5在下列反应中，光照在下列反应中，光照 对反应几乎没有影响

12、的对反应几乎没有影响的 是是 （） A A、氯气与氢气反应、氯气与氢气反应 B B、氯气与甲烷反应、氯气与甲烷反应 C C、氧气与甲烷反应、氧气与甲烷反应 D D、次氯酸的分解、次氯酸的分解 C C 6 6、甲烷与氯气的反、甲烷与氯气的反 应属于应属于_反应，反应， 在反应中，甲烷分子中在反应中，甲烷分子中 的的_原子被氯原子原子被氯原子 _._. 取代取代 氢氢 取代取代 C.分解反应：分解反应： 242HCCH 高温 其产物：其产物：H H2 2是合成氨及合成汽油等工业的原料。是合成氨及合成汽油等工业的原料。C C是橡胶是橡胶 工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油漆等工业的原料，可以用于

13、制造颜料、油墨、油漆等 注：多数有机物熔点低，受热易分解。 甲烷常温时很稳定，高温时可断键甲烷常温时很稳定，高温时可断键 甲烷的高温裂解反应方程式：甲烷的高温裂解反应方程式： 以上反应的温度高低比较：以上反应的温度高低比较： 取代反应与置换反应的比较：取代反应与置换反应的比较： 取代反应 置换反应 可与化合物发生取 代，生成物中不一定 有单质 反应物、生成物中一 定有单质 反应能否进行受外界 条件(温度、光照、催 化剂等)影响较大 在水溶液中进行的置 换反应遵循金属活动 性顺序 逐步取代，很多反应 是可逆的 反应一般单方向进行 四、甲烷的用途及前景四、甲烷的用途及前景 甲烷的取代反应产物都是很

14、好的甲烷的取代反应产物都是很好的 有机溶剂。有机溶剂。 热分解产物炭黑是橡胶工业的重热分解产物炭黑是橡胶工业的重 要原料，也可用于制造颜料、油墨要原料，也可用于制造颜料、油墨 、和油漆等。、和油漆等。 做气体燃料。做气体燃料。 可燃冰是天然气可燃冰是天然气 （甲烷等）的水合物，（甲烷等）的水合物， 它易燃烧，外形似冰，它易燃烧，外形似冰， 被称为被称为“可燃冰可燃冰”。 “可燃冰可燃冰”储量较大，储量较大， 可燃冰将成为最理想可燃冰将成为最理想 替代能源替代能源. . （3）“可燃冰可燃冰” 形成条件：形成条件：可燃冰可燃冰是由天然气是由天然气 与水分子在高压（与水分子在高压（100100大大

15、 气压）和低温（气压）和低温（0 010 10 ） 条件下合成的一种固态结晶条件下合成的一种固态结晶 物质。物质。 结构特点：结构特点：天然气水合物是天然气水合物是 这样构成的：由水分子搭成这样构成的：由水分子搭成 象笼子一样的多面体格架，象笼子一样的多面体格架， 以甲烷为主的气体分子被包以甲烷为主的气体分子被包 含在笼子格架中。不同的温含在笼子格架中。不同的温 压条件，具有不同的多面体压条件，具有不同的多面体 格架。格架。 第二课时第二课时 与甲烷结构相似的有机与甲烷结构相似的有机 物还有很多，请你观察下列物还有很多，请你观察下列 有机物的结构，试归纳出它有机物的结构，试归纳出它 们在结构上

16、的特点。们在结构上的特点。 常见烷烃的球棍模型常见烷烃的球棍模型： 乙烷乙烷 丁烷丁烷 丙烷丙烷 异异 丁丁 烷烷 一、烷烃的通式和同系列一、烷烃的通式和同系列 分子中的碳原子以单键相互连接，其余 价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃烷烃，烷烃又 称为饱和烃饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分 子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分 别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。 他们的分子式和构造式如下： 名称 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 C H H H H CH4 乙烷C2H6CC H H H H H H CH3CH3 丙烷C3H8CC H C H H H H H H H CH3CH2CH

17、3 丁烷 C4H10 CC H C H H H H C H H H H H CH3CH2CH2CH3 （1）、定义）、定义:结构相似，在分子组成上相差一结构相似，在分子组成上相差一 个或若干个个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物原子团的物质互称为同系物 通式通式_（填（填“同同”或或“不同不同”，以下相同），以下相同） 是是_一类物质；一类物质； 组成元素组成元素_； 化学式量相差化学式量相差14n14n； 结构相似但不完全相同；结构相似但不完全相同； 化学性质相似。化学性质相似。 （2）、特点）、特点 相同相同 同同 同同 同系物：同系物： 烷烃的通式为；CnH2n 2 烷烃（同系物）具

18、有相似的化学性质烷烃（同系物）具有相似的化学性质 通常比较稳定，不能被通常比较稳定，不能被KMnO4溶液氧溶液氧 化；在空气中能点燃，光照下能与氯气化；在空气中能点燃，光照下能与氯气 发生取代反应，高温下会分解。发生取代反应，高温下会分解。 烷烃完全燃烧的通式：烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2 + O2 nCO2 +（n+1）H2O 点燃点燃 二、二、 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 常温常压下，四个碳原子以内的脂烃为气体；C5 C16的烷烃、C5C18的烯烃、C5C17的炔烃、C5C11的 环烷烃为液体；高级脂烃为固体。 1、物态、物态 同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加 而升高

19、。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳 数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。 在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸 点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。 2、沸点、沸点（b.p.） 结论：烷烃的物理性质递变：结论：烷烃的物理性质递变： 状态：状态：气态（气态（C:14) 、液态（、液态（516)、 固态（固态（C：17以上）以上） 熔点、沸点、相对密度随碳原子数增加熔点、沸点、相对密度随碳原子数增加 而升高。而升高。 三、烷烃化学性质：三、烷烃化学性质： 在通常情况下稳定。一定条件下也能发在通常情况下稳定。一定条件下也能发 生氧化（燃烧），取代、热解等反应。生氧化（燃烧

20、），取代、热解等反应。 四、分子组成相同而四、分子组成相同而结构结构不同的化不同的化 合物叫做合物叫做同分异构体同分异构体（简称（简称异构体异构体）。）。 这种现象叫做这种现象叫做同分异构现象同分异构现象。 从从丁烷丁烷开始出现开始出现碳链异构体碳链异构体 碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳 原子数目的增多而增多原子数目的增多而增多 组成元素组成元素_（填（填“同同”或或“不同不同”，以下，以下 相同）相同） 化学式化学式_ _ ； 化学式量化学式量_； 结构结构_(_(可能相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) )； 化学性质化学性质_(_(可能

21、相似也可能完全不同可能相似也可能完全不同) )。 、特点、特点 相同相同 同同 同同 不同不同 不同不同 同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀： 主链由长到短；主链由长到短； 支链由整到散；支链由整到散； 位置由心到边；位置由心到边； 排布孪邻到间。排布孪邻到间。 一边走，不到端，支链碳数一边走，不到端，支链碳数 小于挂靠碳离端点位数。小于挂靠碳离端点位数。 例例1：写出：写出C5H12的同分异构体的同分异构体 碳原碳原 子数子数 同分异同分异 构体数构体数 碳原碳原 子数子数 同分异同分异 构体数构体数 11935 211075 3111159 4212355 5313802 6514

22、1858 791610359 81820366319 C7H10 的同分异构体 H H HHH H HH H H CCCC CCC HH HHHH 1、一直链、一直链 C CCCCCCCCCCCC C C C CCCCCC 2、主链少一个碳、主链少一个碳 3、主链少二个碳、主链少二个碳 CCCCC C C C C （1）支链为乙基 C C CCCCCCC C C （2）支链为两个甲基）支链为两个甲基 C C CCCCCCCCCCCC A、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC C C CCCCC A、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上 C C CCCCC

23、 两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的 B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上 CCCCC CCCCC C C C C C C C 支链邻位支链邻位支链间位支链间位 C C C C 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 CCCCCC CCCCC C C C 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 CCCCCCCC C C C 4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子 C C C CCCC C C CCCC C C C CCCC C C CCCC C C 提问：主链的碳原子可以是三个吗？提问：主链的碳原子可以是三个吗？ 练习练习 1、下列哪些物质是属于同一物质？下列哪

24、些物质是属于同一物质？ CCCC (A) (D) (H)(G) (F)(E) (C) (B) CCC C CCC C CCC C CC C C C CC C C CC C C CC C (E) (B) (F) (A) (C) (G) (D) (H) 五、烷烃的命名五、烷烃的命名 1 1、普通命名法：、普通命名法： 称某烷：甲，乙，丙称某烷：甲，乙，丙癸，十一，十二癸，十一，十二 加前缀：正，异，新加前缀：正，异，新 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 正己烷正己烷 异戊烷异戊烷 2 2、系统命名法：、系统命名法： “三步曲三步曲”：选主链选主链

25、最长（最多）最长（最多） 编号编号最近，若有歧义，则按最近，若有歧义，则按“顺序规则顺序规则”中较小中较小 基团一端编号。基团一端编号。 命名命名“取代基位次取代基位次”+“取代基名称取代基名称”+“母体名称母体名称” 顺序规则：顺序规则：（1）“原子序数原子序数”原则原则 （2）“同位素同位素”原则原则 （3）“虚拟原子虚拟原子”原则原则 （4）“一大全大一大全大” 补充：补充： （1）相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号）相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”， 阿拉伯数字与汉字之间添短线阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 （2）多个支链书写顺序：按）多个支链书写顺序：按“顺序规则顺序

26、规则”小前大后。小前大后。 （3）取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。）取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。 选取主链选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。 编号编号从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代 基具有最低编号。基具有最低编号。 如：如： CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH2-CH3 CH3-CHCH2CH-CH2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 2 1 6 5 4 3 2 1 6 7 8 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8 当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最最 低系列低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次， 最先遇到位次最小