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文档简介

1、有机化学实验 【提高提高】 知识导航 有实验机化学 物质制备实验物质性质实验 一、物质制备实验 (一)溴乙烷的实验室制备 例1:醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室 制备溴乙烷的装置如图所示,试管d中装有少量蒸馏水。 已知溴乙烷的沸点为38.4C,密度为1.43gml-1; 可能存在的副反应有:加热反应过程中反应混合物 会呈现黄色甚至红棕色;醇在浓硫酸的存在下脱水生成 烯和醚等。 一、物质的制备实验 (1)制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸,在烧瓶中加入这几种物 质的顺序是 。 (2)小火加热,在烧瓶中发生的主要反应有NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr 。 (3)冷

2、水的作用 ;d试管中的现象 。 (4)用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2,欲除去溴代烷中的少量杂质Br2, 下列供选试剂中最适合的是 。 ANaI溶液BNaOH溶液CNa2SO3溶液DKCl溶液 (5)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发 生堵塞时瓶b中的现象 。 (6)容器e中NaOH溶液的作用是 。 (7)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行适当的稀释,其目的是 。 A减少副产物烯和醚的生成B减少Br2的生成 C减少HBr的挥发 D水是反应的催化剂 一、物质的制备实验 (1)制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸,在烧瓶中 加入这几种物质的顺

3、序是 。 (2)小火加热,在烧瓶中发生的主要反应有 NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr 。 一、物质的制备实验 (1)制备溴乙烷的需要用到蒸馏水、乙醇、溴化钠、浓硫酸,在烧瓶中 加入这几种物质的顺序是 。 (2)小火加热,在烧瓶中发生的主要反应有 NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr 。 解析:(1)浓硫酸与蒸馏水混合过程中会放出大量热,浓硫酸密度大于水,应该 先稀释浓硫酸、冷却后再加入乙醇、溴化钠。 (2)烧瓶中发生的反应有:溴化钠与硫酸反应生成硫酸氢钠和溴化氢、乙醇与溴 化氢反应生成溴乙烷和水。 答案:(1)蒸馏水、浓硫酸、乙醇、溴化钠 (2) OHBrCHCHHBrOHCHCH

4、 22323 + 一、物质的制备实验 (3)冷水的作用 ;d试管中的现象 。 (4)用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2, 欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列供选试剂中 最适合的是 。 ANaI溶液 BNaOH溶液 CNa2SO3溶液DKCl溶液 一、物质的制备实验 (3)冷水的作用 ;d试管中的现象 。 (4)用这种方法制取的溴乙烷中的含少量杂质Br2,欲除去溴代烷中的少量 杂质Br2,下列供选试剂中最适合的是 。 ANaI溶液BNaOH溶液CNa2SO3溶液DKCl溶液 解析:(3)已知溴乙烷的沸点为38.4C,冷水可以将溴乙烷蒸气变成液态溴乙烷; 溴乙烷不溶于水、密度大于水。 (

5、4)根据溴乙烷和溴的性质,逐一分析能够和溴反应且不能和溴乙烷反应试 剂,注意除杂不能引进新的杂质。 答案:(3)冷却溴乙烷由气态转变为液态;分层,下层为油状液体。 (4)C 一、物质的制备实验 (5)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞 。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。 (6)容器e中NaOH溶液的作用是 。 一、物质的制备实验 (5)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞 。请写出发生堵塞时瓶b中的现象 。 (6)容器e中NaOH溶液的作用是 。 解析:(5)当d堵塞时,气体不畅通,则在b中气体产生的压强将水压入 直玻璃管中,甚至溢出玻璃管;

6、(6)反应剩余的溴化氢、反应副产物溴等有毒,能够污染大气,需要进 行尾气吸收; 答案:(5)直导管中有一段水柱。 (6)吸收HBr等气体,防止大气污染。 一、物质的制备实验 (7)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行适当的稀释,其目的是 。 A减少副产物烯和醚的生成B减少Br2的生成 C减少HBr的挥发D水是反应的催化剂 解析:(7)加入水可以降低浓硫酸浓度,减少副反应的发生;减少溴 的挥发;减少溴化氢的挥发等。 答案: (7) ABC (二)乙酸乙酯的制备 例2:以乙烯为原料,可以制备乙酸乙酯: (1)的反应类型是 。 (2)乙醇分子中官能团的名称是 , 写出 与足量金属钠反应的化学方程式 ;

7、(3)实验操作中,为了加快反应速率,采取的措施是 、 , 出于对实验安全的考虑,采取的措施是 、 。(上述措施各举 两个例子即可) 一、物质的制备实验 一、物质的制备实验 例2:以乙烯为原料,可以制备乙酸乙酯: (1)的反应类型是 。 (2)乙醇分子中官能团的名称是 , 写出 与足量金属钠反应的化学方程式 ; 解析:(1)乙醇、乙酸发生酯化反应制得乙酸乙酯; (2)醇的官能团为羟基; 答案:(1)酯化反应 (2)羟基 一、物质的制备实验 例2:以乙烯为原料,可以制备乙酸乙酯: (3)实验操作中,为了加快反应速率,采取的措施是 、 ; 出于对实验安全的考虑,采取的措施是 、 。(上述措施各举两个

8、例子即可) 解析:(3)酯化反应是可逆的,从化学平衡角度分析,乙酸与乙醇反应,浓硫酸吸 水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动;加入药品时,为防止酸液飞溅,应先 加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸;液体加热要加碎瓷片,防止暴沸;饱和碳酸 钠溶液与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层;导管 伸入液面下可能发生倒吸。 答案:(3)加热、加入浓硫酸; 浓硫酸在乙醇之后加入、在左边的试管中加入沸石、导管口不能插入饱和碳 酸钠溶液中。 二、物质性质实验 例1:下列与有机化合物结构、性质有关的叙述正确的是( ) A.乙烯和聚乙烯都能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B.甲烷和苯都既能发生取代反应,又能使酸

9、性KMnO4溶液褪色 C.乙醇和乙酸分子中都含有羟基,故都能与金属Na、NaOH溶液反应 D.甲苯可与浓硝酸在一定条件下发生取代反应 二、物质性质实验 例1:下列与有机化合物结构、性质有关的叙述正确的是( ) A.乙烯和聚乙烯都能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B.甲烷和苯都既能发生取代反应,又能使酸性KMnO4溶液褪色 C.乙醇和乙酸分子中都含有羟基,故都能与金属Na、NaOH溶液反应 D.甲苯可与浓硝酸在一定条件下发生取代反应 解析:A.聚乙烯不含碳碳双键,不能和溴发生加成反应; B.甲烷和苯都不能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应; C.乙醇不具有酸性,与NaOH溶液不反应; D.甲苯可与浓

10、硝酸在一定条件下发生取代反应,生成硝基甲苯。 答案:D 二、物质性质实验 例2:有一种有机化合物,其结构简式如图所示, 下列有关它的性质的叙述,正确的是() A在一定条件下,1mol该物质最多能与6mol NaOH完全反应 B有弱酸性,1mol该有机物与溴水反应,最多能消耗4mol Br2 C在Ni催化下,1mol该物质可以和7mol H2发生加成反应 D它能发生水解反应,水解后只能生成两种产物 二、物质性质实验 解析:A水解可生成酚羟基和羧基,则1mol该物质最多能与8mol NaOH完全反应; B与溴水发生取代反应,可取代羟基邻位或对位氢原子,则 1mol该有机物与溴水反应,最多能消耗4m

11、ol Br2; C分子中只有苯环能与氢气发生加成反应,则1mol该物质可以 和6mol H2发生加成反应; D由结构简式可知,水解生成一种物质。 答案:B 二、物质性质实验 解析:(1)通过图中A管,可以控制反应的开始和停止;实验室通过电石与 水的反应制取乙炔; (2)乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生了氧化反应; (3)关键乙炔与溴发生加成反应进行判断; (4)乙炔是可燃性气体,可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以免 发生爆炸;因乙炔中含碳的质量分数较大,在燃烧时火焰明亮并伴有 浓烈的黑烟。 二、物质性质实验 例3:欲观察金属钠与苯酚间发生置换反应并在液体中产生气泡的现象, 可首先将固态苯酚

12、溶解在( ) A.水中 B.酒精中 C.四氯化碳中 D.煤油中 二、物质性质实验 例3:欲观察金属钠与苯酚间发生置换反应并在液体中产生气泡的现象, 可首先将固态苯酚溶解在( ) A.水中 B.酒精中 C.四氯化碳中 D.煤油中 解析:题中水和酒精都可与钠反应,不能用于溶解苯酚;四氯化碳和煤油 都可溶解苯酚,且与钠不反应,但钠的密度比四氯化碳小,浮在 上面,接触面较小,实验效果不好,应用煤油。 答案:D 二、物质性质实验 例4:莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、 生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ) A.两种酸都能与溴水反应 B.两种酸遇三氯化铁溶

13、液都显色 C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与足量碳酸钠反应消耗碳酸钠物质的量相同 CHO HO OH O OH CHO HO OH O OH 莽草酸鞣酸 二、物质性质实验 解析:A莽草酸含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,鞣酸含有酚羟基, 可与溴水发生取代反应,故A正确; B莽草酸不含苯环,不能遇三氯化铁溶液显色,故B错误; C鞣酸分子中不含碳碳双键,故C错误; D鞣酸含有酚羟基,可与碳酸钠反应,二者消耗碳酸钠的物质的量 不同,故D错误 。 答案:A 二、物质性质实验 例5:在10%稀碱催化下,醛与醛分子间能发生如图反应:苯甲醛和乙醛发 生上述反应生成的是(

14、) 二、物质的性质实验 例5:在10%稀碱催化下,醛与醛分子间能发生如图反应:苯甲醛和乙醛发生上述 反应生成的是() 解析:解:苯甲醛中不含有-H原子,乙醛中含有-H原子,乙醛可以将苯甲醛中 的醛基加成,醇羟基的碳原子的临位碳原子上含有氢的可以发生消去反应, 得到碳碳双键。 答案:D 下节课再见 课堂练习 1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体旧法合成的反应 是: (CH3)2COHCN (CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4 CH2C(CH3)COOCH3 NH4HSO4 90年代新法的反应是: CH3CCH CO CH3OH CH2C

15、(CH3)COOCH3 与旧法比较,新法的优点是( ) A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质 C原料利用率高、对设备腐蚀性较小 D直接生成有机玻璃 课堂练习 解析:ACH3CCH、CO都是气体,与空气混合,遇明火即有爆炸危险; BHCN、CO为有毒物质; C新法只生成甲基丙烯酸甲酯,没有副产物,原料利用率高,旧法中使用 的H2SO4、HCN等对设备有腐蚀作用,而新法中没用酸,故新法对设备腐 蚀性较小; DCH3CCH+CH3OH+COCH2=C(CH3)COOCH3,得到有机玻璃的 单体,还需要发生加聚反应,则不能直接生成有机玻璃。 答案:C 课堂练习 2.下列实验操作或实验事故处理正确的是(

16、) A实验室制溴苯时,将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B实验室制硝基苯时,将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C实验时手指不小心沾上苯酚,立即用70以上的热水清洗 D实验室制乙酸丁酯时,用水浴加热 课堂练习 解析:A.实验室制溴苯时,将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中, 操作正确; B.实验室制取硝基苯时,首先滴加浓硝酸,然后向硝酸中逐滴滴加 浓硫酸,最后加苯; C.手指上沾上苯酚,用热水清洗会造成烫伤; D.制取乙酸丁酯时,不需要水浴加热,直接加热即可。 答案:A 课堂练习 3. 1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸 丁酯,反应温度为115125,反应装置如右图。下列对该 实验的描述错误的是( ) A不能用水浴加热 B长玻璃管起冷凝回流作用 C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D加入过量

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