有机化学中的电子效应PPT优秀课件

1、1 1、sp3杂化杂化 2 为了使为了使SP3轨道，彼此达到最大的轨道，彼此达到最大的距离距离及最小的干扰，以及最小的干扰，以 碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点，碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点， 所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保 持一定的角度，按照计算，这个角度应该是持一定的角度，按照计算，这个角度应该是109.5度，这样度，这样 可以使每个轨道达到最低干扰的程度。可以使每个轨道达到最低干扰的程度。 如如:甲烷甲烷 3 CCH H H H H H CH3CH3 4 2、sp2杂化杂化 5

2、一个一个s轨道和二个轨道和二个p 轨道形成三个轨道形成三个sp2 杂化轨道，如杂化轨道，如:乙烯乙烯 CC H H H H CH2=CH2 C=C 键：键： 1 s s 键键 + 1 p p 键键 6 3、sp杂化杂化 7 一个一个s轨道和一个轨道和一个p轨道形成两个轨道形成两个sp 杂化轨道，如杂化轨道，如:乙炔乙炔 CCHHHCCH CC 键：键： 1 s s 键键 + 2 p p 键键 8 v分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学 键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生 一定程度的

3、移动，这种作用称为一定程度的移动，这种作用称为电子效应电子效应。 v电子效应分为电子效应分为诱导效应和共轭效应诱导效应和共轭效应 一、诱导效应一、诱导效应 1、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不 同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变， 并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。 9 诱导效应的特点：诱导效应的特点： 1、短程的，一般不超过、短程的，一般不超过3个碳原子个碳原子 2、是一种静电作用，是固有的永久性效应。、是一种静电作用，是

4、固有的永久性效应。 诱导效应可分为诱导效应可分为 : 吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（-I） 斥电子诱导效应斥电子诱导效应 (+I) 常见取代基的电负性大小次序常见取代基的电负性大小次序 -NO 2 -CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 10 二、共轭效应二、共轭效应 1、共轭体系的特点共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同形成共轭体系的原子必须在同 一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的P 轨道，要有一定数量的供成键的轨道，要有一定数量的供成键的P电子电子 3、共轭效应分为三种：、共轭效应分为三种：-共轭、共轭、p-共轭、共轭、 -共轭（超共轭）。共轭（超共轭）。 2、共轭效应的表现：、共轭效应的表现：键长平均化，电子云密度平均化，键长平均化，电子云密度平均化， 体系能量降低，稳定性增加体系能量降低，稳定性增加 11 CH2=CH CH=CH2 CH2CHCH2 CH2CHBr 12 二、常见共轭体系： - 共轭：常见的共轭烯炔烃，芳香烃； p - 共轭： (1). 孤对电子与键共轭: (2). 负电荷与键共轭: (3). 正电荷与键共轭: 3. -共轭共轭: : 1. (超共