高中有机化学复习专题之有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)

1、再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。高中有机化学复习专题 之 有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)一、有机物的鉴别1.有机物物理性质 ： 常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷 易溶于水：低碳的醇、醛、酸 微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5 A C2H5、CHCOOCH5 与水分层比水轻；烃、酯(女口：苯、甲苯 、CH5 O- C2H5、CH3COO2H5) 与水分层比水重：卤代烃(溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等)、硝基苯、液态苯酚 有芳香气味：苯 、甲苯、CHsCOOHfe 、CHCHOH2.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂

2、名称被鉴别物质种类现象酸性高锰含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干酸性高锰酸钾紫红色褪色酸钾溶液扰。溴少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。溴水褪色且分层水过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及匍萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制 Cu(OH)2含醛基化合物及匍萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀FeCb溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)使石蕊或甲基橙变红NaHCO羧酸放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3. 银镜反应的实验

3、(1) 银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量 2%的AgNO溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生 的沉淀恰好完全溶解消失。(2) 反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH)2+ + ；：带+ 3H+ Ag + + 2NH+ H 2。而被破坏。(3) 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出4. 与新制氢氧化铜的反应(1) 斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH溶液中，滴几滴2%勺CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(2) 反应条件：碱过量、加热煮沸实验现象：若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红

4、色沉淀生成；5. 二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2 = CH、SQ、CQ、HC?气体依次通过无水 CuS（4H品红溶液t饱和 Fa（SQ）3溶液宀品红溶液宀澄清石灰水宀 溴水/溴的CCb溶液/酸性KMnQ溶液（检验水）（检验SQ）（除去SQ）（确认SQ已除尽）（检验CQ）（检验CH2 = CH）7. 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）取样，向试样中加入 NaQH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液

5、呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCIs溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与卩+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（QH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再

6、加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：-CHQ + B2 + H 2。t-CQQH + 2HBr而使溴水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂）有机物分离提纯方法：萃取、分液法蒸馏法 洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）混合物（括号内为 杂质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaQH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH= CH + Br 2 t CH2 BrCHzBrBr2 + 2NaQH NaBr + NaBrQ + H 2Q乙烯（SQ、CQ）NaQH溶 液洗气SQ + 2NaQH NazSQ + H 2QCQ + 2NaQH

7、Na 2CO + H 2O乙炔（H2S、PH）饱和CuSQ溶液洗气H2S + CuSQ4CuS J + H 2SQ11PH + 24CuSQ4 + 12H 20 = 8Cu 3PJ + 3H 3PO+ 24H2SQ提取白酒中的酒精一蒸馏一从95%的酒精中 提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaQ + H2Q Ca(QH) 2苯（苯酚）NaQH溶液或 饱和NCQ溶液洗涤 分液C6H5QH + NaQHT C 6b5QNa + H2QG6F5QH + NaQQ t CeHsQNa + NaHCO乙醇（乙酸）NaQH NazCQ、NaHCQ溶液均可洗涤 蒸馏CHCQQH + NaQT CH sCQQNa

8、+ HQ2CHCQQH + NaCQ t 2CHsCQQNa + CQf + H2Q CHCQQH + NaHCQT CHsCQQNa + CQf + H2Q乙酸（乙醇）NaQH溶 液 稀HSQ蒸发 蒸馏CHCQQH + NaQT CH sCQQNa + HQ 2CHCQQNa + HSQ t W2SQ + 2CHsCQQH溴乙烷（溴）NaHSQ溶 液洗涤 分液Br2 + NaHSQs + H 2Q 2HBr + NaHSQ 4溴苯（FeBa、B2、苯）蒸馏水NaOH溶 液洗涤 分液 蒸馏FeBrs溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2。硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaO

9、H溶 液洗涤 分液 蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaO H溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH-H 20提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析一浓轻金属盐溶液盐析一高级脂肪酸钠溶 液（甘油）食盐盐析一有机物的鉴别与分离提纯【针对练习】一、选择题1 可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（）CA. 氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液2 .能够检验苯酚存在的特征反应是（b ）苯酚跟氢氧化钠反应苯酚跟溴水反应苯酚跟三氯化铁溶液反应苯酚跟硝酸的反应A.B.CD.3 .若要

10、检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（A.金属钠B.生石灰C熟石灰D.无水硫酸铜4 .用分液漏斗可以分离的一组混合物是（A.溴乙烷和乙醇B.丙醇和乙二醇C溴苯和水D.甘油和水5.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作蒸馏 过滤静置分液加入足量的金属钠通入过量的CO2气体 加入足量的NaOH溶液 加入足量的FeC3溶液 加入浓 H2SC4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（A.B.CD.6 .下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是（A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和1-己烯D.已烷和苯7 .实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（A.溴水和石蕊

11、溶液B. 氢氧化钠溶液和溴水C. 溴水和高锰酸钾溶液D. 高锰酸钾溶液和硫酸&下列各组物质仅用蒸馏水不能鉴别出的是（A. 苯、酒精、硝基苯B. 食盐、烧碱、硝酸铵C. 蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末D.氧化铜、二氧化锰、活性炭10 .下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（a ）A. 己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯11.下列物质：乙烷 苯 聚乙烯聚氯乙烯2-丁炔 环己烷 邻二甲苯3-甲基-1-戊烯，其中能使 KMnOq酸性溶液褪色，也能与溴水发生化学反应而褪色的是（ C）A.B.C.D.12 .根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（c ）A.

12、二甲苯B.三溴乙烷C二氯甲烷D.己烯拓展：写出上述物质的同分异构体的结构简式。13 .下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（）A硝基苯和水四氯化碳和苯苯和环己烷 苯和水A.BC.D.14 .实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏水洗 用干燥剂干燥 用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（）CA.B.CD.15 .要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的方法是（）CA. 加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B. 滴加AgNO3溶液，再加稀 HNO3呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C. 加入NaOH溶液共热，然后加稀 HNQ呈酸性，再滴入 AgNOs溶液，观察有无浅黄色

13、沉淀生成D. 加入NaOH溶液共热，冷却后加入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成16 .氯仿（CHC3）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（COC2）: 2CHC3+O2光t 2COC2+2HCI,为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（）CA.烧碱溶液B溴水C.AgNQ溶液D.KI淀粉试剂17.为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是（）C加AgNO3溶液加NaOH溶液加热加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性A.B.C.D.18 .某学生做乙醛还原的实验，取 1 mol L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol L-1的氢氧化钠溶液 4 mL,在一

14、个试管内混合加入 0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（）AA.氢氧化钠量不够B.硫酸铜量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够19 .仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）CA.银氨溶液B.新制的氢氧化铜C溴水D.氢氧化钠溶液20 .区别乙醛、苯、溴最好选用的是（）A21.现有3组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液, 各混合液的正确方法依次是（）CA.水B.烧碱溶液C.AgNQ溶液D.新制Cu （OH） 2乙醇和丁醇，溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C. 分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、

15、萃取、分液22 某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（）C23 A.加入新制的Cu（ OH）2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B能发生银镜反应，证明含甲醛C试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D. 先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛23 .除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）BA.催化加氢B.通入足量溴水中C点燃D.通入足量KMnO4酸性溶液中二、填空题1.某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCHCH2CHO。（1） 检验分子中醛基的方法是 反应，化学方程式为（2） 检验分子中碳碳双键的方法是 ,化学反应方程式为。（

16、3） 实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 。2 填表：除去下列物质中混有的杂质（括号内为杂质）选用试剂分离操作名称苯（苯酚）NAOH(aq)分液溴苯（溴）NAOH(aq)分液甲烷（乙烯）溴水洗气3 鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时，只能用一种试剂，该试剂是。加入该试剂振荡、静置片刻，各试剂中的现象分别是苯中 ;苯酚中:硝酸银溶液中 ;四氯化碳中 ;碘化钾溶液中 。4 下列表中括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离方法将杂质除去。需加入的试剂分离方法1 氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）硬脂酸钠溶液（甘油）溴化钠溶液（碘化钠）5 为进行I项实验，从n项中选出一种试剂，从川项中选出一种合适的实验操作方法。I实验n试剂川操作方法答案（1）除去苯中的苯酚A.CaOa.分液(1)（2）除去工业酒精中的水B.饱和NazCQ溶液b.蒸馏(2)（3）除去乙酸乙酯