食品化学_维生素2

1、食品化学食品化学 第五章第五章 维生素维生素 2 维生素维生素B族族 维生素在储藏加工中的损失分析维生素在储藏加工中的损失分析 5.2.6 维生素维生素B族族 p维生素维生素B族均为水溶性维生素，在体内的主要作族均为水溶性维生素，在体内的主要作 用是作为辅酶发挥生物活性。用是作为辅酶发挥生物活性。 p维生素维生素B族有游离形式、辅酶形式和与酶蛋白结族有游离形式、辅酶形式和与酶蛋白结 合的形式。合的形式。 p维生素维生素B族多为杂环小分子化合物，含氮或硫原族多为杂环小分子化合物，含氮或硫原 子。其中子。其中B12含有金属原子。含有金属原子。 p维生素维生素B1、B2、叶酸和维生素、叶酸和维生素B

2、12在膳食中发在膳食中发 生缺乏的现象较为常见，其稳定性受到重视。生缺乏的现象较为常见，其稳定性受到重视。 5.2.6.1 维生素维生素B1 p名称：硫胺素名称：硫胺素thiamin p结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连，结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连， 季铵碱可以与酸形成盐。季铵碱可以与酸形成盐。 p活性形式：焦磷酸硫胺素活性形式：焦磷酸硫胺素 p生理作用：羧化辅酶生理作用：羧化辅酶 p稳定性：是稳定性：是B族维生素中最不稳定者。嘧啶环上族维生素中最不稳定者。嘧啶环上 的的N1可以得到或失去质子，可以得到或失去质子，pK为为4.8。 维生素维生素B1的结构的结构 硫胺素稳定性

3、的影响因素（硫胺素稳定性的影响因素（1） ppH：酸性条件下质子化的硫胺素稳定性最高。碱：酸性条件下质子化的硫胺素稳定性最高。碱 性下硫胺素的噻唑环开环形成硫醇，稳定性低。性下硫胺素的噻唑环开环形成硫醇，稳定性低。 p加热：导致亚甲基桥断裂。加热：导致亚甲基桥断裂。pH6以上降解速度上以上降解速度上 升，升，pH8以上噻唑环完全断裂。油炸的高温可以以上噻唑环完全断裂。油炸的高温可以 使硫胺素完全破坏。使硫胺素完全破坏。 p氧化剂：会使硫胺素断裂降解。氧化剂：会使硫胺素断裂降解。 p硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。 硫胺素稳定性的影响因素（硫胺素稳定性

4、的影响因素（2） pSO2/SO32-：亚硫酸离子取代了噻唑环而失活。：亚硫酸离子取代了噻唑环而失活。 pH6时破坏力最大。时破坏力最大。 p单宁类物质：生成加成物而失活。单宁类物质：生成加成物而失活。 p胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。 p水分活度：水分活度水分活度：水分活度0.4以下损失小。以下损失小。 0.50.65损失最大。损失最大。 p溶水流失：硫胺素极易溶于水损失。溶水流失：硫胺素极易溶于水损失。 硫胺素的降解机理硫胺素的降解机理 硫胺素的保存率硫胺素的保存率 ppH3.5以下时，硫胺素可以耐受高温加热。以下时，硫胺素可以耐受高温加热。 产品产品加工处理

5、方法加工处理方法保存率保存率% 谷物谷物挤压烹调挤压烹调48-90 土豆土豆浸泡后油炸浸泡后油炸55-60 大豆大豆浸泡后水中煮沸浸泡后水中煮沸23-52 蔬菜蔬菜热处理热处理80-85 冷冻油炸鱼冷冻油炸鱼热处理热处理77-100 硫胺素的食物来源硫胺素的食物来源 p动物内脏动物内脏 p瘦猪肉瘦猪肉 p鸡蛋鸡蛋 p豆类豆类 p坚果坚果 p全谷类全谷类 5.2.6.2 维生素维生素B2 p化学名：核黄素化学名：核黄素riboflavin p结构：带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物结构：带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物 p活性形式：活性形式：FAD, FMN p生理作用：氧化还原辅酶生理作用：氧化还原辅酶

6、 p稳定性：烹调加工中较稳定，储藏中损失小。稳定性：烹调加工中较稳定，储藏中损失小。 维生素维生素B2的结构的结构 核黄素稳定性影响因素核黄素稳定性影响因素 ppH：酸性下稳定，碱性下不稳定：酸性下稳定，碱性下不稳定 p光照：光照下快速分解，特别是紫外光。生成光光照：光照下快速分解，特别是紫外光。生成光 黄素或光色素，为强氧化剂和自由基生成剂黄素或光色素，为强氧化剂和自由基生成剂 p加热：酸性条件下稳定加热：酸性条件下稳定 p氧气：稳定氧气：稳定 核黄素的降解核黄素的降解 核黄素的食物来源核黄素的食物来源 p奶类奶类 p蛋类蛋类 p内脏内脏 p瘦肉瘦肉 p豆类豆类 p坚果坚果 p全谷类全谷类

7、p绿叶菜绿叶菜 5.2.6.3 维生素维生素B6 p化学名：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺化学名：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 p结构：吡啶衍生物结构：吡啶衍生物 p活性形式：磷酸吡哆醇活性形式：磷酸吡哆醇/醛醛/胺胺 p稳定性：烹调加工中有一定损失。稳定性：烹调加工中有一定损失。 维生素维生素B6的结构的结构 维生素维生素B6的稳定性影响因素的稳定性影响因素 p加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏 p光照：碱性条件下对光和紫外线敏感，形成光照：碱性条件下对光和紫外线敏感，形成4-吡吡 哆酸。哆酸。 ppH：吡哆醛在：吡哆醛在pH5损失最大，吡哆胺损失最大，吡哆胺pH7损失损失

8、最大。最大。 p氨基酸：形成氨基酸：形成Schiffs base而部分失活而部分失活 p自由基：形成无活性产物。自由基：形成无活性产物。 维生素维生素B6和氨基酸的反应和氨基酸的反应 维生素维生素B6的食物来源的食物来源 p牛奶：吡哆醛牛奶：吡哆醛 p内脏：吡哆醛和吡哆胺内脏：吡哆醛和吡哆胺 p瘦肉：吡哆醛和吡哆胺瘦肉：吡哆醛和吡哆胺 p鸡蛋：吡哆醛和吡哆胺鸡蛋：吡哆醛和吡哆胺 p全谷类：吡哆醇全谷类：吡哆醇-5糖苷糖苷 p蔬菜：吡哆醇蔬菜：吡哆醇-5糖苷糖苷 5.2.6.4 尼克酸尼克酸/烟酸烟酸 p化学结构：吡啶化学结构：吡啶-3-羧酸及其酰胺羧酸及其酰胺 p活性形式：活性形式：NAD,

9、NADP p稳定性：最稳定的一种维生素。稳定性：最稳定的一种维生素。 p存在形式：游离型和结合型存在形式：游离型和结合型 p主要损失途径：溶水流失主要损失途径：溶水流失 尼克酸和尼克酰胺的结构尼克酸和尼克酰胺的结构 C O N H 2 NN COOH NAD的结构的结构 5.2.6.5 泛酸泛酸 p结构：结构：D-(+)-N-(2,4-二羟基二羟基-3,3-二甲基二甲基-丁丁 酰酰)-丙氨酸丙氨酸 p活性形式：辅酶活性形式：辅酶A p稳定性：较稳定。稳定性：较稳定。pH5-7之间稳定，酸性条件下之间稳定，酸性条件下 加热降解。有溶水流失问题。加热降解。有溶水流失问题。 p食物存在：各种食物中均

10、含有泛酸。食物存在：各种食物中均含有泛酸。 泛酸的结构泛酸的结构 HON H COOH OH O D-(+)-N-2,4-二羟基二羟基-3,3-二甲基丁酰二甲基丁酰-丙氨酸丙氨酸 辅酶辅酶A的结构的结构 5.2.6.6 叶酸叶酸 p结构：谷氨酸与对氨基苯甲酸的羧基相连，后者结构：谷氨酸与对氨基苯甲酸的羧基相连，后者 与与2-氨基氨基-4-羟基喋呤相连。羟基喋呤相连。 p活性形式：一碳单位取代的四氢叶酸活性形式：一碳单位取代的四氢叶酸 p稳定性：是最不稳定的维生素之一。稳定性：是最不稳定的维生素之一。 叶酸和多谷氨酸叶酸的结构叶酸和多谷氨酸叶酸的结构 叶酸的结构叶酸的结构 蝶酰谷氨酸的结构蝶酰谷

11、氨酸的结构 蝶呤蝶呤对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸 N N N N OH H2N NHC O NH CH COOH COOH 谷氨酸谷氨酸 叶酸稳定性的影响因素叶酸稳定性的影响因素 p形式：叶酸最稳定，四氢叶酸最不稳定。形式：叶酸最稳定，四氢叶酸最不稳定。N5N10 取代物较稳定。取代物较稳定。 ppH：四氢叶酸仅在：四氢叶酸仅在pH7和和3时稳定，时稳定，pH4-6最最 易降解。易降解。 p氧气：氧化后发生裂解而失活。氧气：氧化后发生裂解而失活。 p氧化还原剂：氧化还原剂：C9-N10键断裂而失活键断裂而失活 叶酸稳定性的影响因素（续）叶酸稳定性的影响因素（续） pVc、亚铁离子、还原糖可提高其稳

12、定性、亚铁离子、还原糖可提高其稳定性 p次氯酸盐：造成分子断裂。次氯酸盐：造成分子断裂。 p亚硫酸盐：发生还原裂解。亚硫酸盐：发生还原裂解。 p亚硝酸：促进氧化降解。亚硝酸：促进氧化降解。 pCu2+和和Fe3+催化其氧化。催化其氧化。 p有机酸螯合剂减少氧化。有机酸螯合剂减少氧化。 p维生素维生素C和硫醇可防止其氧化。和硫醇可防止其氧化。 5.2.6.7 维生素维生素B12 p名称：钴胺素名称：钴胺素 p结构：类咕啉化合物，含钴元素结构：类咕啉化合物，含钴元素 p活性形式：活性形式：5-脱氧腺苷酸钴胺素脱氧腺苷酸钴胺素 p稳定性：较易降解稳定性：较易降解 稳定性影响因素稳定性影响因素 ppH

13、4-7稳定稳定 p中性下长时间加热发生损失中性下长时间加热发生损失 p酸、碱性条件下降解酸、碱性条件下降解 p维生素维生素C、亚硫酸盐、硫胺素和烟酸促进降解、亚硫酸盐、硫胺素和烟酸促进降解 pFe2+促进降解促进降解 维生素维生素B12的结构的结构 维生素维生素B12在食品中的存在在食品中的存在 p各种动物性食品各种动物性食品 p微生物食品微生物食品 p发酵食品发酵食品 p植物性食品中不存在。植物性食品中不存在。 5.2.6.8 d-生物素生物素 p结构：脲和噻吩组成的五员骈环。结构：脲和噻吩组成的五员骈环。 p活性形式：活性形式：N-生物素生物素-L-赖氨酸，生物胞素赖氨酸，生物胞素 p稳定

14、性：温和条件下稳定，强酸强碱条件下，特稳定性：温和条件下稳定，强酸强碱条件下，特 别是强酸加热时发生降解。别是强酸加热时发生降解。 p食物来源：各种食物中均含生物素，动物性食品食物来源：各种食物中均含生物素，动物性食品 和全谷类较多。和全谷类较多。 生物素的结构生物素的结构 HNNH S O COOH 生物胞素的结构生物胞素的结构 维生素稳定性的主要影响因素维生素稳定性的主要影响因素 维生素维生素主要损失因素主要损失因素烹调损失烹调损失% 维生素维生素C热，碱，光，氧化剂，金属离子热，碱，光，氧化剂，金属离子100 胡萝卜素胡萝卜素氧化剂，光氧化剂，光30 硫胺素硫胺素碱性，加热，二氧化硫碱性

15、，加热，二氧化硫100 核黄素核黄素光，碱性光，碱性75 吡哆醇吡哆醇光，加热，氨基酸光，加热，氨基酸40 叶叶 酸酸酸，碱，加热，氧化剂，金属酸，碱，加热，氧化剂，金属100 维生素维生素B12酸，碱，加热，氧化还原剂酸，碱，加热，氧化还原剂10 食品中维生素损失的环节食品中维生素损失的环节 p前处理前处理 p加热处理加热处理 p储藏条件储藏条件 p添加各种化学物质添加各种化学物质 谷类精制中的维生素损失谷类精制中的维生素损失 热烫中的维生素热烫中的维生素C损失损失 蔬菜烹调后的维生素损失蔬菜烹调后的维生素损失% 原料原料烹调方式烹调方式维生素维生素C胡萝卜素胡萝卜素 辣椒辣椒切丝，油炒切丝

16、，油炒1.5分钟分钟2210 韭菜韭菜切段，油炒切段，油炒5分钟分钟486 小白菜小白菜切段，油炒切段，油炒12分钟分钟316 豇豆荚豇豆荚切段，油炒切段，油炒25分钟分钟337 蔬菜热烫后的维生素损失蔬菜热烫后的维生素损失% 原料原料维生素维生素 C 硫胺素硫胺素核黄素核黄素尼克酸尼克酸 青豆青豆26957 豌豆豌豆24122527 菠菜菠菜39231911 芦笋芦笋58106 蔬菜罐头灭菌后的维生素损失蔬菜罐头灭菌后的维生素损失% 食食 物物维生素维生素C硫胺素硫胺素核黄素核黄素尼克酸尼克酸胡萝卜素胡萝卜素 青豆青豆45294813 豌豆豌豆284618353 菠菜菠菜487624220

17、番茄番茄740220 肉罐头灭菌后的维生素损失肉罐头灭菌后的维生素损失% 食物名称食物名称硫胺素硫胺素核黄素核黄素尼克酸尼克酸 牛肉丁牛肉丁6700 牛肉块牛肉块812444 原汁猪肉原汁猪肉67023 绞羊肉绞羊肉84013 食品中保护维生素稳定性的措施食品中保护维生素稳定性的措施 p低温、阴凉处储藏低温、阴凉处储藏 p控制加热温度和加热时间控制加热温度和加热时间 p加热后迅速降温加热后迅速降温 p避光、避射线避光、避射线 p隔氧、吸氧、加入抗氧化剂，避免脂肪氧化隔氧、吸氧、加入抗氧化剂，避免脂肪氧化 p控制酸碱性条件控制酸碱性条件 p加入金属螯合剂加入金属螯合剂 p减少溶水流失减少溶水流失

18、 p控制加工精度，减少富含维生素部位的损失控制加工精度，减少富含维生素部位的损失 p注意其它添加剂，如亚硫酸盐和氧化剂的影响注意其它添加剂，如亚硫酸盐和氧化剂的影响 类维生素类维生素 生理功能生理功能膳食来源膳食来源 类黄酮类黄酮 P 防止毛细血管出血，改善血管通防止毛细血管出血，改善血管通 透性，对高血压、心血管病人有透性，对高血压、心血管病人有 益，并保护体内维生素益，并保护体内维生素C 蔬菜、柑橘类水蔬菜、柑橘类水 果、山楂、枣、果、山楂、枣、 荞麦等荞麦等 胆胆 碱碱 磷脂的成分，神经递质乙酰胆碱磷脂的成分，神经递质乙酰胆碱 的成分，并可预防脂肪在肝脏中的成分，并可预防脂肪在肝脏中 的

19、蓄积。缺乏导致肝脏损害的蓄积。缺乏导致肝脏损害. 大豆、蛋、肝、大豆、蛋、肝、 胚芽、花生等；胚芽、花生等； 可由蛋氨酸合成可由蛋氨酸合成 肉肉 碱碱 将长链脂肪酸从细胞质转移到线将长链脂肪酸从细胞质转移到线 粒体进行氧化粒体进行氧化 各种食物中存在各种食物中存在 肌肌 醇醇 生物膜中磷脂的成分，并可促进生物膜中磷脂的成分，并可促进 脂蛋白的合成，改善脂质代谢，脂蛋白的合成，改善脂质代谢， 预防脂肪肝。预防脂肪肝。 食物磷脂，谷类、食物磷脂，谷类、 豆类中的植酸豆类中的植酸 类维生素（续）类维生素（续） 生理功能生理功能膳食来源膳食来源 PABA 叶酸中的组成成分，防日晒，对叶酸中的组成成分，防日晒，对 皮肤、毛发有益皮肤、毛发有益 肝、酵母、全谷、肝、酵母、全谷、 胚