2021_2022版高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯作业课件新人教版选修5202103172217

1、第三节羧酸酯一、羧酸一、羧酸1.1.概念和组成概念和组成: :2.2.分类分类: :(1)(1)按分子中烃基的结构分类。按分子中烃基的结构分类。(2)(2)按分子中羧基的数目分类。按分子中羧基的数目分类。二、乙酸二、乙酸1.1.组成和结构组成和结构: :2.2.物理性质物理性质: :颜色颜色 状态状态气味气味溶解性溶解性熔点熔点无色无色 液态液态有有_气味气味_溶于溶于水和乙醇水和乙醇16.6 ,16.6 ,温温度低时凝结度低时凝结成冰样晶体成冰样晶体, ,又称又称_刺激性刺激性易易冰醋酸冰醋酸3.3.化学性质化学性质: :(1)(1)酸性酸性: :一元弱酸一元弱酸, ,具有酸的通性具有酸的通

2、性, ,电离方程式为电离方程式为_。写出乙酸与下列物质反应的化学方程式写出乙酸与下列物质反应的化学方程式: :CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- -+H+H+ + (2)(2)酯化反应。酯化反应。三、酯三、酯1.1.组成和结构组成和结构: :(1)(1)概念概念: :羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OHOH被被OROR取代后的产取代后的产物物, ,是羧酸和醇反应脱水后生成的一类化合物。是羧酸和醇反应脱水后生成的一类化合物。(2)(2)通式通式( (饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯):):组成通式组成通式:C:Cn nH H2n2nO

3、O2 2。一般通式一般通式: (R: (R为烃基或氢原子为烃基或氢原子,R,R为烃基为烃基,R,R和和RR可以相同可以相同, ,也可以不同也可以不同) )。2.2.性质性质: :【做一做做一做】在阿司匹林的结构简式在阿司匹林的结构简式( (如图如图) )中中, ,用序号分用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOHNaOH溶液共热溶液共热, ,发生反应时断键的位置是发生反应时断键的位置是_。提示提示: :能与能与NaOHNaOH反应的是羧基和酯基反应的是羧基和酯基, ,羧基和碱发生的羧基和碱发生的反应是中和反应反应是中和反应, ,在处

4、断键在处断键; ;酯水解时酯水解时, ,在处断键。在处断键。探究探究1 1酯化反应的规律酯化反应的规律【问题探究问题探究】在实验室里用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙在实验室里用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。该实验为了提高乙酸乙酯的产率酯。该实验为了提高乙酸乙酯的产率, ,可作一些改进。可作一些改进。如图为制取乙酸乙酯的改进装置。如图为制取乙酸乙酯的改进装置。(1)(1)本实验用球形干燥管代替了长导管本实验用球形干燥管代替了长导管, ,并将干燥管的并将干燥管的末端插入饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管有什末端插入饱和碳酸钠溶液中。在此处球形干燥管有什么作用么作用? ?改进后有什么优点

5、改进后有什么优点? ?提示提示: :球形干燥管的作用是防止倒吸。改进后能使乙酸球形干燥管的作用是防止倒吸。改进后能使乙酸乙酯蒸气充分冷凝乙酯蒸气充分冷凝, ,减少损失。减少损失。(2)(2)酯化反应是羧酸的重要特征反应酯化反应是羧酸的重要特征反应, ,那么醇与羧酸发那么醇与羧酸发生酯化反应时是如何断键的生酯化反应时是如何断键的? ?有什么规律有什么规律? ?提示提示: :羧酸与醇发生酯化反应时羧酸与醇发生酯化反应时, ,一般是羧酸分子羧基一般是羧酸分子羧基中的羟基与醇分子中的羟基上的氢原子结合生成水中的羟基与醇分子中的羟基上的氢原子结合生成水, ,其其余部分结合生成酯余部分结合生成酯, ,用示

6、踪原子法可以证明。用示踪原子法可以证明。【探究总结探究总结】酯化反应的类型酯化反应的类型1.1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应一元羧酸与一元醇之间的酯化反应: :CHCH3 3COOH+HOCCOOH+HOC2 2H H5 5 CH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O。2.2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应: :3.3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应: :4.4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应: :反应有三种情形反应有三种情形, ,可得普通酯、环酯和高聚酯。如可得普通酯、环酯

7、和高聚酯。如5.5.羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应: :此时反应有此时反应有3 3种情形种情形, ,可得到普通酯、环状交酯和高聚可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如酯。如【探究训练探究训练】1.(20181.(2018全国卷全国卷)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中程中, ,下列操作未涉及的是下列操作未涉及的是( () )【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: :(1)(1)制取乙酸乙酯有制备、收集操作制取乙酸乙酯有制备、收集操作; ;(2)(2)纯化时需将乙酸乙酯与饱和碳酸钠分离。纯化时需将乙酸乙酯与饱和碳酸钠分离。【解析解析】选

8、选D D。乙酸乙酯的制备实验中由于最终得到的。乙酸乙酯的制备实验中由于最终得到的乙酸乙酯不能溶解在水中乙酸乙酯不能溶解在水中, ,所以分离的方法是分液而非所以分离的方法是分液而非蒸发蒸发, ,所以答案选所以答案选D D。2.(20192.(2019临沂高二检测临沂高二检测) )分子式为分子式为C C9 9H H1818O O2 2的有机物的有机物A,A,在硫酸存在下与水反应生成在硫酸存在下与水反应生成B B、C C两种物质两种物质,C,C经一系列经一系列氧化最终可转化为氧化最终可转化为B B的同类物质的同类物质, ,又知等质量的又知等质量的B B、C C的的蒸气在同温同压下所占体积相同蒸气在同

9、温同压下所占体积相同, ,则则A A的酯类同分异构的酯类同分异构体共有体共有( (包括包括A)A)( () )A.8A.8种种 B.12B.12种种 C.16C.16种种 D.18D.18种种【解析解析】选选A A。有机物。有机物A A的分子式为的分子式为C C9 9H H1818O O2 2, ,在酸性条件在酸性条件下下A A水解为水解为B B和和C C两种有机物两种有机物, ,则有机物则有机物A A为酯。由于同质为酯。由于同质量的量的B B和和C C的蒸气所占体积相同的蒸气所占体积相同, ,说明说明B B和和C C的相对分子质的相对分子质量相同量相同, ,因此酸比醇少一个因此酸比醇少一个C

10、 C原子原子, ,说明水解后得到的羧说明水解后得到的羧酸含有酸含有4 4个个C C原子原子, ,而得到的醇含有而得到的醇含有5 5个个C C原子。含有原子。含有4 4个个C C原子的羧酸有原子的羧酸有2 2种同分异构体种同分异构体:CH:CH3 3CHCH2 2CHCH2 2COOH,COOH,CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)COOH,)COOH,含有含有5 5个个C C原子的醇有原子的醇有8 8种同分异构体种同分异构体: :CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH,CHOH,CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH3

11、3, ,CHCH3 3CHCH2 2CH(OH)CHCH(OH)CH2 2CHCH3 3,CH,CH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2OH,CHOH,CH3 3CHCH2 2C(OH)C(OH)(CH(CH3 3)CH)CH3 3,CH,CH3 3CH(OH)CH(CHCH(OH)CH(CH3 3)CH)CH3 3,CH,CH2 2(OH)CH(OH)CH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3, ,CHCH3 3C(CHC(CH3 3) )2 2CHCH2 2OH,OH,能氧化为羧酸的有能氧化为羧酸的有4 4种种, ,即含有即含有CHCH2 2OH,O

12、H,所以有机物所以有机物A A的同分异构体数目有的同分异构体数目有2 24=8,4=8,选项选项A A正确。正确。探究探究2 2乙酸、苯酚、碳酸酸性强弱的比较乙酸、苯酚、碳酸酸性强弱的比较【问题探究问题探究】乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验: :(1)(1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性比较实验有何缺陷乙酸、苯酚、碳酸的酸性比较实验有何缺陷, ,如何如何改进改进? ?提示提示: :乙酸易挥发乙酸易挥发, ,能使苯酚钠溶液变浑浊能使苯酚钠溶液变浑浊, ,干扰了碳酸干扰了碳酸与苯酚的酸性比较与苯酚的酸性比较, ,应通入饱和的碳酸氢钠溶液中除去应通入饱和的碳酸氢钠溶液中除去乙

13、酸。乙酸。(2)(2)如何证明乙酸是弱酸如何证明乙酸是弱酸? ?提示提示: :配制一定浓度的乙酸测定配制一定浓度的乙酸测定pHpH。在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性。在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率。率。测定乙酸钠溶液的测定乙酸钠溶液的pHpH。(3)(3)根据反应事实根据反应事实, ,归纳醇、水、酚和羧酸中羟基的活归纳醇、水、酚和羧酸中羟基的活泼性泼性, ,完成表格。完成表格。【探究总结探究总结】羧酸的酸性羧酸的酸性(1)(1)羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸, ,不同的羧酸酸性不同不同的羧酸酸性不同

14、, ,但低级羧酸都但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 丙酸。乙酸与丙酸。乙酸与H H2 2SOSO3 3、H H2 2COCO3 3、HFHF等几种弱等几种弱酸的酸性关系为酸的酸性关系为H H2 2SOSO3 3HFCHHFCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3。(2)(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红, ,醇、酚、高级醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。【探究训练探究训练】1.(20191.(2019厦门高二检测厦门高二

15、检测) )将甲基、羟基、羧基和苯基将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的物质有呈酸性的物质有 ( () )A.2A.2种种B.3B.3种种C.4C.4种种D.5D.5种种【解析解析】选选C C。水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚。水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚, ,四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有的有CHCH3 3COOHCOOH、 、 和和 , ,故选故选C C。2.2.邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸, ,其结构简式为其结

16、构简式为 , ,它可与下列物质中的一种反应生成化学式为它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C C7 7H H5 5O O3 3NaNa的的钠盐钠盐, ,则这种物质是则这种物质是( () )A.NaOHA.NaOHB.NaB.Na2 2SOSO4 4C.NaClC.NaClD.NaHCOD.NaHCO3 3【解析解析】选选D D。酚羟基和羧基都有酸性。酚羟基和羧基都有酸性, ,都能与都能与NaOHNaOH溶溶液反应液反应, ,但酚羟基不与但酚羟基不与NaHCONaHCO3 3反应反应, ,而羧基能与而羧基能与NaHCONaHCO3 3反应反应, ,题给条件是水杨酸与某物质反应得到题给条件是水杨

17、酸与某物质反应得到C C7 7H H5 5O O3 3Na,Na,这这种物质只能是种物质只能是NaHCONaHCO3 3, ,所发生的反应为所发生的反应为 +NaHCO+NaHCO3 3 +H +H2 2O+COO+CO2 2,若是若是NaOH,NaOH,则发生的反应为则发生的反应为 +2NaOH +2H+2NaOH +2H2 2O,O,与题设不符。与题设不符。3.(20193.(2019北京高考节选北京高考节选) )抗癌药托瑞米芬的前体抗癌药托瑞米芬的前体K K的合的合成路线如下。成路线如下。已知已知: :. . .有机物结构可用键线式表示有机物结构可用键线式表示, ,如如(CH(CH3 3

18、) )2 2NCHNCH2 2CHCH3 3的键的键线式为线式为 有机物有机物A A能与能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2, ,其钠盐可用于食其钠盐可用于食品防腐。有机物品防腐。有机物B B能与能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应, ,但不产生但不产生COCO2 2;B;B加氢可得环己醇。加氢可得环己醇。A A和和B B反应生成反应生成C C的化学方程式是的化学方程式是 _,_,反应类型是反应类型是_。【解析解析】有机物有机物A A能与碳酸钠溶液反应产生能与碳酸钠溶液反应产生COCO2 2, ,其钠盐其钠盐可用于食品防腐可用于食品防腐,A,A为苯

19、甲酸为苯甲酸; ;有机物有机物B B能与碳酸钠溶液能与碳酸钠溶液反应反应, ,但不产生但不产生COCO2 2, ,且且B B加氢可得环己醇加氢可得环己醇, ,则则B B为苯酚为苯酚; ;苯苯甲酸和苯酚在浓硫酸、甲酸和苯酚在浓硫酸、H H3 3BOBO3 3加热条件下发生取代反应加热条件下发生取代反应生成生成C C为为探究探究3 3酯的水解反应酯的水解反应【问题探究问题探究】酯发生水解反应的原理为酯发生水解反应的原理为断键后断键后, ,羰基接羟基生成羧基羰基接羟基生成羧基, ,氧原子接氢原子生成羟氧原子接氢原子生成羟基。基。(1)(1)酯的酸性水解和碱性水解有何异同酯的酸性水解和碱性水解有何异同

20、? ?提示提示: :酯的酸性水解和碱性水解中的酸和碱都起到催化酯的酸性水解和碱性水解中的酸和碱都起到催化作用。根据化学平衡原理作用。根据化学平衡原理, , 酸性水解中的酸抑制了水酸性水解中的酸抑制了水解的进行解的进行, , 反应不能进行到底反应不能进行到底; ; 而碱性水解中的碱因而碱性水解中的碱因中和了生成的酸中和了生成的酸, , 促进了反应向水解的方向移动促进了反应向水解的方向移动, , 反反应进行得比较完全。酯的酸性水解和碱性水解都是取应进行得比较完全。酯的酸性水解和碱性水解都是取代反应代反应, ,酸性水解生成酸和醇酸性水解生成酸和醇, ,反应是可逆的反应是可逆的; ;碱性水解碱性水解生

21、成羧酸盐和醇生成羧酸盐和醇, ,反应是不可逆的。反应是不可逆的。(2)(2)酯化反应和酯的水解反应中都可用硫酸作催化剂酯化反应和酯的水解反应中都可用硫酸作催化剂, ,二者有何不同二者有何不同? ?提示提示: :酯化反应和酯的酸性水解反应相当于可逆反应酯化反应和酯的酸性水解反应相当于可逆反应, ,适宜的催化剂对可逆反应的正、逆反应具有同等的催适宜的催化剂对可逆反应的正、逆反应具有同等的催化作用化作用, ,故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化故酯化反应和酯的水解反应均可用硫酸作催化剂剂; ;在酯化反应中在酯化反应中, ,除利用硫酸的催化作用外除利用硫酸的催化作用外, ,还利用其还利用其吸水性以

22、促使反应向酯化反应方向进行吸水性以促使反应向酯化反应方向进行, ,故要用浓硫酸故要用浓硫酸, ,而在酯的水解反应中而在酯的水解反应中, ,只需用到硫酸的催化作用只需用到硫酸的催化作用, ,故选故选用稀硫酸。用稀硫酸。(3) (3) 在在NaOHNaOH溶液中水解的化学方程式怎样书写溶液中水解的化学方程式怎样书写? ?有何规律存在有何规律存在? ?提示提示: : +2NaOH CH +2NaOH CH3 3COONa+ +HCOONa+ +H2 2O,O,由方由方程式分析可知羧基与酚羟基形成的酯基在碱性条件下程式分析可知羧基与酚羟基形成的酯基在碱性条件下水解时水解时,1 mol,1 mol酯基消

23、耗酯基消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。【探究总结探究总结】酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应与酯的水解反应的比较: :酯化酯化水解水解反应关系反应关系催化剂催化剂浓硫酸浓硫酸稀硫酸或稀硫酸或NaOHNaOH溶液溶液催化剂的催化剂的其他作用其他作用吸收水使平衡右移吸收水使平衡右移, ,提高提高反应物的转化率反应物的转化率NaOHNaOH溶液中和酯水解生成的溶液中和酯水解生成的CHCH3 3COOH,COOH,提高酯的水解率提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热反应类型反应类型酯化反应酯化反应水解反应水解反应取代反应取代反应【探究训练探究训练

24、】1.1 mol 1.1 mol 与足量的与足量的NaOHNaOH溶液充分反应溶液充分反应, ,消耗的消耗的NaOHNaOH的物质的量为的物质的量为( () )A.5 molA.5 molB.4 molB.4 molC.3 molC.3 molD.2 molD.2 mol【解题指南解题指南】解答本题需注意以下两点解答本题需注意以下两点: :(1)(1)分析有机物中官能团的种类与性质分析有机物中官能团的种类与性质; ;(2)(2)注意酚酯基的特殊性。注意酚酯基的特殊性。【解析解析】选选A A。1 mol1 mol该有机物中含有该有机物中含有1 mol(1 mol(酚酚) )羟基、羟基、2 mol

25、 ,2 mol ,酯基水解生成的酚羟基继续与酯基水解生成的酚羟基继续与NaOHNaOH溶液溶液反应反应, ,故故1 mol1 mol该有机物最多能与该有机物最多能与5 mol NaOH5 mol NaOH反应。反应。【延伸探究延伸探究】如果有机物结构为如果有机物结构为 , ,则则1 mol1 mol有机物最多消耗多少摩有机物最多消耗多少摩尔尔NaOH?NaOH?提示提示: :4 mol4 mol。反应的化学方程式为。反应的化学方程式为2.2.某分子式为某分子式为C C1212H H2424O O2 2的酯的酯, ,在一定条件下可发生如图在一定条件下可发生如图所示的转化所示的转化: :则符合上述条件的酯的结构可能有则符合上述条件的酯的结构可能有 ( () )A.6A.6种种B.7B.7种种C.8C.8种种D.9D.9种种【解析解析】选选C C。由题中转化图可知。由题中转化图可知,B,B、C C两物质中的碳两物质中的碳原子数相等原子数相等, ,应均含应均含6 6个碳原子个碳原子, ,且醇能最终转化为酸且醇能最终转化为酸, ,且条件且条件A A为碱性条件为碱性条件, ,故酯