2021_2022版高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃课件新人教版选修5202103172194

1、第二节 芳 香 烃苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪些性质呢？些性质呢？ 1.1.掌握苯的结构和性质。掌握苯的结构和性质。 （难点）（难点）2.2.掌握芳香烃的结构和主要化学性质。掌握芳香烃的结构和主要化学性质。（重点）（重点）3.3.了解芳香烃的来源及应用。了解芳香烃的来源及应用。 体会课堂探究的乐趣，体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养，汲取新知识的营养，让我们一起让我们一起 吧！吧！进进走走课课堂堂【思考交流思考交流】1.1.苯的分子式是苯的分子

2、式是C C6 6H H6 6，从分子组成上看具有很大的不饱，从分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但苯不能使高锰酸钾酸和性，应具有不饱和烃的性质。但苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是什么？性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是什么？【提示提示】苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不是单、双键交替结构。键之间的特殊的键，不是单、双键交替结构。苯的结构和性质苯的结构和性质2.2.举例说明，哪些事实能证明苯的分子中不存在碳碳举例说明，哪些事实能证明苯的分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构？单键和碳碳

3、双键交替的结构？【提示提示】（1 1）苯分子是平面正六边形，碳碳键长完全相等。）苯分子是平面正六边形，碳碳键长完全相等。（2 2）邻二甲苯仅有一种结构邻二甲苯仅有一种结构。（3 3）苯不能使苯不能使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色。（4 4）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。）苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。结构简式结构简式或或空间结构空间结构平面正六边形平面正六边形结构特点：结构特点：（1 1）苯分子中碳碳苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（间的一种独特的键；（2 2）苯分）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子中六个碳原子等效，六个氢

4、原子等效。子等效。苯的分子结构苯的分子结构 苯的结构苯的结构【提示提示】1.1.由于甲烷、乙烯、乙炔分子中的含碳量由于甲烷、乙烯、乙炔分子中的含碳量不同，因此燃烧时现象不同，含碳量越高，火焰越不同，因此燃烧时现象不同，含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓。明亮，烟越浓。2.2.由于苯和乙炔分子的最简式相同，含碳量相同，由于苯和乙炔分子的最简式相同，含碳量相同，因此苯燃烧时和乙炔类似，火焰明亮，并伴有浓烟。因此苯燃烧时和乙炔类似，火焰明亮，并伴有浓烟。【思考交流思考交流】比较甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象，你能推测出苯比较甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象，你能推测出苯燃烧时的现象吗？你知道是什么原因吗？燃烧时的

5、现象吗？你知道是什么原因吗？甲甲烷烷乙乙烯烯乙乙炔炔苯的结构和性质苯的结构和性质苯苯【思考交流思考交流】写出苯发生溴代反应的方程式，反应条件是什么？写出苯发生溴代反应的方程式，反应条件是什么？根据苯的溴代反应的条件，请设计制备溴苯的实验根据苯的溴代反应的条件，请设计制备溴苯的实验方案，比较哪一个小组设计的方案最好。方案，比较哪一个小组设计的方案最好。【提示提示】 反应条件：苯和液溴发生反应，用铁屑作催化剂，反应条件：苯和液溴发生反应，用铁屑作催化剂，但起催化作用的实际是溴化铁。但起催化作用的实际是溴化铁。【小组讨论小组讨论】 苯的性质苯的性质+Br+Br2 2Br+HBrBr+HBrFeBrF

6、eBr3 3溴苯的制取实验溴苯的制取实验【实验探究实验探究】实验实验原理原理 实验实验装置装置实验实验步骤步骤实验实验现象现象常温下，整个烧瓶充满常温下，整个烧瓶充满_气体，在导管口有气体，在导管口有_，反应完毕后，向锥形瓶，反应完毕后，向锥形瓶中滴加中滴加AgNOAgNO3 3溶液，有溶液，有_色的色的_沉淀生成，沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有_生成生成将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧化剂，用带导管的塞子塞紧+Br+Br2 2Br+HBr

7、Br+HBrFeBrFeBr3 3红棕色红棕色白雾白雾淡黄淡黄(HBr(HBr遇水蒸气形成遇水蒸气形成) )AgBrAgBr褐色不溶于水的液体褐色不溶于水的液体 苯的性质苯的性质铁屑的作铁屑的作用：用：与溴反与溴反应生成应生成催化剂催化剂长导管的作长导管的作用：用：用于导气和用于导气和冷凝回流冷凝回流导管末端导管末端不插入溶不插入溶液的原因液的原因: :溴化氢易溴化氢易溶于水，溶于水，防止倒吸。防止倒吸。纯液纯液溴溴 苯的性质苯的性质3.写出苯发生硝化反应的方程式，反应条件是什么？写出苯发生硝化反应的方程式，反应条件是什么？根据苯的硝化反应的条件，请设计制备硝基苯的实根据苯的硝化反应的条件，请

8、设计制备硝基苯的实验方案。验方案。【提示提示】 反应条件：苯和浓硝酸反应，用浓硫酸作催化剂，反应条件：苯和浓硝酸反应，用浓硫酸作催化剂，用用5050至至6060的水浴加热。的水浴加热。【小组讨论小组讨论】 + HNO+ HNO3 3 NONO2 2 +H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸50506060 苯的性质苯的性质实验步骤实验步骤: :先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸浓硝酸注入大试管中注入大试管中, ,再慢慢注入再慢慢注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸, ,并及时摇匀并及时摇匀和冷却。和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯, ,充分振荡充分振荡, ,混合均匀。混合均匀

9、。将混合物将混合物控制在控制在50506060的条的条件件下约下约10min,10min,实验装置如图。实验装置如图。【实验探究实验探究】苯的硝化反应实验苯的硝化反应实验 苯的性质苯的性质将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中, ,可以看到烧可以看到烧杯底部有黄色油状物生成杯底部有黄色油状物生成, ,经过分离得到粗硝基苯。经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次粗产品依次用蒸馏水和用蒸馏水和5%5%的的NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤, ,最后再最后再用蒸馏水洗涤。将用无水用蒸馏水洗涤。将用无水CaClCaCl2 2干燥后的粗硝基苯进干燥后的粗硝基苯进行蒸馏行蒸馏, ,得到纯

10、硝基苯。得到纯硝基苯。【特别提醒特别提醒】制取硝基苯时应控制反应温度不能过制取硝基苯时应控制反应温度不能过高，若温度超过高，若温度超过7070，则主要发生磺化反应生成苯，则主要发生磺化反应生成苯磺酸磺酸。 苯的性质苯的性质【知识小结知识小结】反应反应化学方程式化学方程式反应条件反应条件燃烧燃烧与液与液溴溴与浓与浓硝酸硝酸与氢与氢气气点燃点燃铁屑作催化剂铁屑作催化剂浓硫酸作催化浓硫酸作催化 剂、加热剂、加热催化剂、加热催化剂、加热苯的化学性质苯的化学性质2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃+Br+Br2 2Br+HBrBr+HB

11、rFeBrFeBr3 3 + HNO+ HNO3 3 NONO2 2 +H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸50506060+3H+3H2 2NiNi 苯的性质苯的性质【即时巩固即时巩固】1.1.下列叙述正确的是下列叙述正确的是( () )A A. .苯的分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似苯的分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似B B 表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双 键，因此苯的性质跟烯烃相同键，因此苯的性质跟烯烃相同C C. .苯的分子式为苯的分子式为C C6 6H H6 6，分子中碳原子远远没有饱，分子中碳原子远远没有饱 和，因此能与溴水反应和，因

12、此能与溴水反应D D. .苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，因此苯分子中不溶液褪色，因此苯分子中不 含碳碳双键含碳碳双键D D 苯的性质苯的性质2.2.下列说法正确的是（下列说法正确的是（ ）A.A.苯和液溴发生加成反应苯和液溴发生加成反应B.B.苯与溴水不能发生反应，只能萃取溴水中的溴苯与溴水不能发生反应，只能萃取溴水中的溴C.C.苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热苯的硝化反应是吸热反应，可用酒精灯直接加热D.D.制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂B B【即时巩固即时巩固】 苯的性质苯的性质【思考交流思考交流】观察、比较下列物质

13、思考下列问题：观察、比较下列物质思考下列问题：1.1.什么是苯的同系物？苯的同系物在结构上有什什么是苯的同系物？苯的同系物在结构上有什么共同点？么共同点？2.2.苯和苯的同系物在化学性质上有什么相同点？苯和苯的同系物在化学性质上有什么相同点？什么不同点？什么不同点？苯的同系物苯的同系物1.1.定义：定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.2.通式：通式：C Cn nH H2 2n n-6-6( (n n6)6)3.3.特点：特点：只含有一个苯环只含有一个苯环, ,苯环上连接烷基苯环上连接烷基4.4.实例：实例：苯的同系物苯的同系物苯乙烯等是芳香苯乙烯等是芳香烃，

14、但不是苯的烃，但不是苯的同系物同系物CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3苯的同系物苯的同系物B B【即时巩固即时巩固】下列物质一定属于苯的同系物的是下列物质一定属于苯的同系物的是( () )【提示提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环苯的同系物的特点为只含有一个苯环, ,苯环上连接烷基。苯环上连接烷基。苯的同系物苯的同系物【结论结论】甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化【实验探究实验探究】取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL2mL分别注入分别注入2 2支试管中，支试管中，各加入各加入3 3滴酸性滴酸性KMnOKMnO4 4溶液，充分振荡，观察现象。溶液，充分振荡，观察

15、现象。通过观察实验现象能得出什么结论？如何解释？通过观察实验现象能得出什么结论？如何解释？C CH HH HH HKMnOKMnO4 4 H H+ +COOHCOOH【提示提示】（1 1）苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性）苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，而烷烃不能。溶液褪色，而烷烃不能。（2 2）苯的同系物中，只要和苯环相连的碳原子上有氢原子，）苯的同系物中，只要和苯环相连的碳原子上有氢原子，无论侧链多长，都能被酸性无论侧链多长，都能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化为苯甲酸。溶液氧化为苯甲酸。苯的同系物苯的同系物（1 1）取代反应）取代反应( (

16、可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应) )CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO+ 3HNO3 3+ 3H+ 3H2 2O O淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，不溶于水。不稳定，易爆炸易爆炸, ,俗称俗称TNTTNT。CHCH3 3对苯环的影响，使苯环对苯环的影响，使苯环上甲基的邻、对位上的氢原上甲基的邻、对位上的氢原子更活泼而易被取代子更活泼而易被取代苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质苯的同系物苯的同系物(2)(2)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯

17、等苯的同系物）(3)(3)加成反应加成反应CH3CH3催化剂催化剂+3H+3H2 2苯的同系物苯的同系物苯和甲苯都具有苯和甲苯都具有的的性质是性质是( () )A A分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上B B能与溴水发生加成反应使溴水褪色能与溴水发生加成反应使溴水褪色C C能与浓硝酸在一定条件下发生取代反应能与浓硝酸在一定条件下发生取代反应D D能与能与KMnOKMnO4 4酸性溶液反应使酸性溶液反应使KMnOKMnO4 4酸性溶液褪色酸性溶液褪色C C【即时巩固即时巩固】【提示提示】苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲苯分子中的苯分子中

18、的CHCH3 3是四面体结构，不可能实现所有原是四面体结构，不可能实现所有原子都在同一平面上；甲苯有侧链，能被子都在同一平面上；甲苯有侧链，能被KMnOKMnO4 4酸性溶酸性溶液氧化为液氧化为 ，而使，而使KMnOKMnO4 4溶液褪色，苯则没有溶液褪色，苯则没有此性质。此性质。苯的同系物苯的同系物 芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1.1.来源：来源：a.a.煤的干馏煤的干馏 b.b.石油的催化重整石油的催化重整2.2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。【合作交流合作交流】阅读教材阅读教材P39P39，查阅有关资料，与同，查阅有关资料，与

19、同学交流总结芳香烃的来源及其应用。学交流总结芳香烃的来源及其应用。 芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用苯苯苯的同系物苯的同系物取代反应取代反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应被酸性高锰酸被酸性高锰酸钾溶液氧化钾溶液氧化苯环上的氢原苯环上的氢原子被烷基取代子被烷基取代特性特性共性共性1 1苯环结构中不存在苯环结构中不存在 与与 的交替结构，的交替结构，可以作为证据的是可以作为证据的是苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色 苯在一定条件下既能发生取代反应，苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应又能发生加成反应 经测定，邻二甲苯只经

20、测定，邻二甲苯只有一种结构有一种结构 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是都是1.401.4010101010m mA A B BC C D D2.2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是性质有影响的是A A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B B甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色C C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D D1 mol1 mol甲苯与甲苯与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应3.(20183.(2018全国卷全国卷)苯乙烯是重要的化工原料。下苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是列有关苯乙烯的说法错误的是A.A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯4 4实验室用溴和苯反应制取