高三化学一轮复习——第10章第3讲烃的含氧衍生物

1、一、醇类一、醇类1概念概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为饱和一元醇的分子通式为 。cnh2n2o2醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般 1 g/cm3。沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐的递增而逐渐 ；醇分子间存在醇分子间存在 键，所以相对分子质量相近的醇键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇

2、的沸点远远和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。烷烃。小于小于升高升高氢氢高于高于3乙醇乙醇(1)组成和结构：组成和结构：分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团ohc2h6och3ch2oh(2)物理性质：物理性质： 密度：比水密度：比水 ；沸点：比水；沸点：比水 ；水溶性：；水溶性： 。(3)化学性质：化学性质：与与na反应：反应： ；小小低低与水互溶与水互溶2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2燃烧：燃烧： ；催化氧化：催化氧化： ，被酸性被酸性kmno4溶液或溶液或k2cr2o7溶液氧化为溶液氧化为 。乙酸乙酸消去反应：消去反应：乙醇与浓乙醇与浓h2so4混合共热至混合

3、共热至170，反应的化学方程式，反应的化学方程式为：为： .思考思考感悟感悟1怎样证明某酒精产品中是否含有水分？怎样证明某酒精产品中是否含有水分？提示提示取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水分，否则不含水分。分，否则不含水分。二、苯酚二、苯酚1分子结构分子结构分子式：分子式： ，结构简式：，结构简式： 或或 。c6h6oc6h5oh2物理性质物理性质(1)颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味， 易被

4、空气中的氧气氧化呈易被空气中的氧气氧化呈 色。色。(2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度 ，高于，高于65时时 与水与水 ，苯酚，苯酚 溶于酒精。溶于酒精。(3)毒性：苯酚毒性：苯酚 毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不 慎沾到皮肤上，应立即用慎沾到皮肤上，应立即用 擦洗。擦洗。粉红粉红易易小小互溶互溶有有酒精酒精3化学性质化学性质(1)弱酸性：弱酸性：向苯酚浊液中加向苯酚浊液中加naoh溶液变澄清的化学方程式：溶液变澄清的化学方程式： 。苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：苯酚钠与盐酸反应的化学方程式： 。向苯酚钠溶液中通向苯酚钠溶液

5、中通co2反应的化学方程式：反应的化学方程式： 。(2)取代反应：取代反应： 向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成 。 反应的化学方程式：反应的化学方程式： 。 此反应用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：显色反应： 向苯酚溶液中滴入几滴向苯酚溶液中滴入几滴fecl3溶液，溶液呈溶液，溶液呈 色，色， 此反应可用于此反应可用于fe3和苯酚的相互检验。和苯酚的相互检验。白色沉淀白色沉淀紫紫思考思考感悟感悟2如何通过实验证明苯酚的酸性弱于碳酸？如何通过实验证明苯酚的酸性弱于碳酸？提示提示往往 溶液中通入溶液中通入co2，若溶液

6、变浑，若溶液变浑浊，即证明酸性浊，即证明酸性h2co3 。三、醛的结构与性质三、醛的结构与性质1概念概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为为 。cho2化学性质化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：思考思考感悟感悟3乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性kmno4溶液褪色？溶液褪色？提示提示能，乙醛能被银氨溶液及新制能，乙醛能被银氨溶液及新制cu(oh)2悬浊悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被液等弱氧化剂氧化，因此更容易被kmno4、溴水等、溴水等强氧

7、化剂氧化，所以酸性强氧化剂氧化，所以酸性kmno4溶液及溴水能与乙溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。醛发生氧化还原反应而褪色。四、羧酸、酯的结构与性质四、羧酸、酯的结构与性质1结构结构(1)羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团：羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团： 。(2)酯：羧酸分子中的酯：羧酸分子中的oh被被or取代后的产物，简写取代后的产物，简写 为为rcoor，官能团，官能团 。cooh2性质性质(1)羧酸的化学性质羧酸的化学性质(以乙酸为例以乙酸为例)：酸性：酸性：乙酸在水中的电离方程式为：乙酸在水中的电离方程式为： ，其酸性比，其酸性比h2co3的的 ，属于弱

8、酸，具有酸的通性。，属于弱酸，具有酸的通性。na2co3与足量醋酸反应的方程式：与足量醋酸反应的方程式： 。ch3coohch3cooh强强na2co32ch3cooh2ch3coonah2oco2酯化反应：酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为： 。ch3cooc2h5h2o(2)酯的水解反应酯的水解反应(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例)：乙酸乙酯在酸性条件下水解：乙酸乙酯在酸性条件下水解： 。乙酸乙酯在碱性条件下水解：乙酸乙酯在碱性条件下水解： 。思考思考感悟感悟4如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？如何除去乙酸乙酯中的少量乙

9、酸和乙醇？提示提示加入饱和加入饱和na2co3溶液中，用力振荡，用分溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。液漏斗分离出上层液体即可。1某有机物由某有机物由c、h、o三种元素组成，三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是该有机物的说法中错误的是 ()a此有机物的分子式为此有机物的分子式为c2h4o2b其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红c此有机物不能与锌反应此有机物不能与锌反应d此有机物的酸性比碳酸强此有机物的酸性比碳酸强解析：解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸根据此有机物的比例模

10、型可以判断出它为乙酸(ch3cooh)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断。判断。答案：答案： c解析：解析：反应反应是乙醇的催化氧化反应；反应是乙醇的催化氧化反应；反应是乙烯的是乙烯的加成反应；反应加成反应；反应是溴乙烷的消去反应。是溴乙烷的消去反应。答案：答案： c3某有机物的结构式如图所示：某有机物的结构式如图所示： ， 它在一定条件下可能发生的反应有它在一定条件下可能发生的反应有 ()加成加成水解水解酯化酯化氧化氧化中和中和消去消去a bc d解析：解析：该化合物的分子结构中含有苯环和醛基，故可以该化合物的分子结构中含有苯环和醛基，故可以发生加成

11、反应；含有羧基和醇羟基，故可以发生酯化反发生加成反应；含有羧基和醇羟基，故可以发生酯化反应；醛基和醇羟基均可发生氧化反应；羧基可以发生中应；醛基和醇羟基均可发生氧化反应；羧基可以发生中和反应。而该分子中既没有卤素原子，也不存在酯的官和反应。而该分子中既没有卤素原子，也不存在酯的官能团或者其他能水解的基团，故不能发生水解反应；由能团或者其他能水解的基团，故不能发生水解反应；由于跟醇羟基碳邻近的碳于跟醇羟基碳邻近的碳(苯环上的碳苯环上的碳)上没有可以消去的上没有可以消去的氢，故不能发生消去反应。氢，故不能发生消去反应。答案：答案： c4判断下列描述的正误。判断下列描述的正误。(1) 含有的官能团相

12、同，二含有的官能团相同，二者的化学性质相同。者的化学性质相同。()(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70以上的热以上的热水清洗。水清洗。()(3)往往 溶液中通入少量溶液中通入少量co2的离子方程式为的离子方程式为 ()(4)能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，但不一定属能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，但不一定属于醛类。于醛类。 ()(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用中的少量乙酸可用naoh溶液除去。溶液除去。 ()解析：解析： (1) 属于醇，而属于醇，而 属于酚，属于

13、酚，二者的结构不同，化学性质不同。二者的结构不同，化学性质不同。(2)热水对皮肤能造成烫伤，应用酒精清洗。热水对皮肤能造成烫伤，应用酒精清洗。(3)往往 溶液中通入溶液中通入co2，不论通入，不论通入co2是否足是否足量，均得到量，均得到nahco3而不是而不是na2co3。(4)能发生银镜反应的物质中一定有醛基，但不一定属于醛能发生银镜反应的物质中一定有醛基，但不一定属于醛类，如甲酸。类，如甲酸。(5)乙酸乙酯在乙酸乙酯在naoh溶液中会发生水解反应，故除去乙酸乙溶液中会发生水解反应，故除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和酯中的乙酸用饱和na2co3溶液。溶液。答案：答案： (1)(2)(3)(4)(

14、5)5有机物有机物a的分子式为的分子式为c2h4，可发生以下系列转化：，可发生以下系列转化：已知已知b、d是生活中常见的两种有机物，请回答以下是生活中常见的两种有机物，请回答以下问题：问题：(1)b分子中官能团的名称是分子中官能团的名称是_，d分子中官分子中官能团的符号是能团的符号是_。解析：解析：乙烯与水发生加成反应生成乙醇乙烯与水发生加成反应生成乙醇(ch3 ch2oh)，乙醇氧化生成乙醛，进一步氧化可生成乙酸乙醇氧化生成乙醛，进一步氧化可生成乙酸(d)；乙醇与；乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯。考纲展示考纲展示考点关注考点关注(1)了解醇、酚、醛、羧酸、酯

15、的了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系及它们的相互联系(2)能列举事实说明有机分子中基能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响团之间的相互影响(3)结合实际了解某些有机物对环结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题有机化合物的安全使用问题(1)给出新物质的结构，给出新物质的结构，利用官能团的性质判断利用官能团的性质判断其性质其性质(2)判断有机反应的类型判断有机反应的类型(3)依据各类烃的含氧衍依据各类烃的含氧衍生物之间的相互转化关生物之间的相互转化关系进行有机结构

16、推断系进行有机结构推断类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例ch3ch2ohc6h5ch2ohc6h5oh官能团官能团ohohoh结构特点结构特点oh与链烃与链烃基相连基相连oh与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连oh与苯环与苯环直接相连直接相连类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化学主要化学性质性质(1)取代取代(2)脱水脱水(3)氧化氧化(4)酯化酯化(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应(4)加成反应加成反应oh氢原氢原子的活性子的活性酚羟基醇羟基酚羟基醇羟基特性特性红热铜丝插入醇中红热铜丝插入醇中有刺激性气味有刺激性气味(生成生成醛或酮醛或酮)遇遇fe

17、cl3溶液显紫色溶液显紫色遇浓溴水产生白色沉淀遇浓溴水产生白色沉淀特别提醒特别提醒 酸性：酸性： ，故往，故往 溶液中通入溶液中通入co2，不论，不论co2的多少，均生的多少，均生成成nahco3。此点为学生书写化学方程式的易错点。此点为学生书写化学方程式的易错点。例例1下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是化氧化反应生成醛类的物质是 ()解析解析能氧化成醛的醇结构中必含能氧化成醛的醇结构中必含ch2oh，b、c符符合这一结构特点，能发生消去反应的醇结构中，与合这一结构特点，能发生消去反应的醇结构中，与oh相连的碳原子的相

18、邻碳原子上必有氢原子，相连的碳原子的相邻碳原子上必有氢原子，b不符合这不符合这一结构特点。一结构特点。 答案答案 c探规探规寻律寻律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应生成物与跟羟基醇的催化氧化的反应生成物与跟羟基(oh)相相连的碳原子上的氢原子的个数有关。连的碳原子上的氢原子的个数有关。探规探规寻律寻律(2)醇的消去规律：醇的消去规律：醇分子中，连有羟基醇分子中，连有羟基(oh)的碳原子必须有相的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时氢原子时 ，才可发生消去反应，生成不饱和键。，才可发生消去反应，生成不饱

19、和键。表示为：表示为：结构的醇不能发生消去反应。结构的醇不能发生消去反应。11.下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是机物可能是 ()ach2=chcooh bch2=chch3cch3cooch2ch3 dch2=chch2oh试剂试剂钠钠酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 nahco3溶液溶液现象现象 放出气体放出气体褪色褪色不反应不反应答案：答案： d解析：解析：能与钠反应的有机物中可能含有能与钠反应的有机物中可能含有oh或或cooh或二者都有；能与酸性高锰酸钾溶液反应的有机或二者都有；能与酸性高锰酸钾溶液反应的有机物为乙烯、乙醇

20、、葡萄糖等物质，其含有的官能团主要物为乙烯、乙醇、葡萄糖等物质，其含有的官能团主要有碳碳双键、羟基、醛基；与碳酸氢钠溶液不反应的有有碳碳双键、羟基、醛基；与碳酸氢钠溶液不反应的有机物中一定不含有机物中一定不含有cooh，故，故d正确。正确。12.某日化品牌的洗发水因含有化学物质双酚某日化品牌的洗发水因含有化学物质双酚a而陷入而陷入致癌风波，已知双酚致癌风波，已知双酚a的结构简式为：的结构简式为：下列说法不正确的是下列说法不正确的是()a双酚双酚a属于酚类属于酚类b双酚双酚a易溶水易溶水c双酚双酚a苯环上的一氯代物最多有苯环上的一氯代物最多有2种种d双酚双酚a能与溴水反应生成白色沉淀能与溴水反应

21、生成白色沉淀. .答案：答案： b解析：解析：有机物中含有两个酚羟基，属于酚类，有机物中含有两个酚羟基，属于酚类，a正确；正确；有机物憎水基很大，难溶于水，有机物憎水基很大，难溶于水，b错；有机物苯环上有错；有机物苯环上有两种化学环境的氢，苯环上的一氯代物共两种化学环境的氢，苯环上的一氯代物共2种，种，c正确；正确；d正确。正确。与新制与新制ag(nh3)2oh溶液反应溶液反应与新制与新制cu(oh)2悬浊液反应悬浊液反应反应反应现象现象产生光亮的银镜产生光亮的银镜产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀量的量的关系关系rcho2aghcho4agrcho2cu(oh)2cu2ohcho4cu(oh)22

22、cu2o与新制与新制ag(nh3)2oh溶液反应溶液反应与新制与新制cu(oh)2悬浊液反悬浊液反应应注注意意事事项项试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配、不可久置；银氨溶液随用随配、不可久置；反应条件碱性、水浴加热，反应条件碱性、水浴加热，乙醛用量不宜太多，一般加乙醛用量不宜太多，一般加3滴；滴；银镜可用稀银镜可用稀hno3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去新制新制cu(oh)2悬浊液要悬浊液要随用随配、不可久置；随用随配、不可久置；配制新制配制新制cu(oh)2悬浊悬浊液时，所用液时，所用naoh必须过必须过量；量；反应液直接加热煮沸反应液直接加热煮沸特别提醒特别提醒 醛类物质发生银

23、镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制cu(oh)2悬浊液悬浊液反应均需在碱性条件下进行。因此，检验甲酸酯类物反应均需在碱性条件下进行。因此，检验甲酸酯类物质在酸性条件下的水解产物有无醛基时，要先用质在酸性条件下的水解产物有无醛基时，要先用naoh溶液中和溶液中和h2so4至溶液呈碱性，然后再用银氨溶液或新至溶液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制制cu(oh)2悬浊液检验醛基。悬浊液检验醛基。例例2 (2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物a是合成二氢荆芥内酯是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为的重要原料，其结构简式为 ，下列检验，下列检验a中中官能团的试剂和顺序正确的是官能团的

24、试剂和顺序正确的是 ()a先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热b先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液c先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水d先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水解析解析选项选项a中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项均被氧化，选项b中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项加成反应，选项a、b错误；对于选项错误；对于选项c若先加银氨溶液，若先加银氨溶

25、液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定溴水，则无法确定a中是否含有碳碳双键。中是否含有碳碳双键。答案答案 d探探规规寻寻律律(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验验cho，后检验，后检验 即先用银氨溶液或新制即先用银氨溶液或新制cu(oh2)溶液将溶液将cho氧化成氧化成cooh，再用溴水检，再用溴水检验，通过溴水是否褪色来判断验，通过溴水是否褪色来判断 的存在。的存在。(2)能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、甲酸盐、能发生银镜反应的物质有：醛类、甲酸、

26、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。甲酸酯、葡萄糖等。21.(2011全国高考全国高考)下列叙述错误的是下列叙述错误的是 ()a用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚b用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯己烯 c用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯d用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：解析：乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醚乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醚不能与钠反应，所以可用金属钠区分乙醇和乙醚，故不能与钠反应，所以可用金属钠区分乙醇和乙醚，故a项项正确；己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应，正确；己烷不

27、能与高锰酸钾酸性溶液反应，3己烯能被高己烯能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液颜色褪去，所锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液颜色褪去，所以可用高锰酸钾酸性溶液区分己烷和以可用高锰酸钾酸性溶液区分己烷和3己烯，故己烯，故b项正确；项正确；苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度苯和溴苯均不能溶于水，但苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，若水中加入苯，则苯在上层，若水中加入溴苯，比水大，若水中加入苯，则苯在上层，若水中加入溴苯，则溴苯在下层，故可用水区分苯和溴苯，则溴苯在下层，故可用水区分苯和溴苯，c项正确；甲酸项正确；甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基，均可与新制的银氨溶液发生银甲酯

28、和乙醛中均含有醛基，均可与新制的银氨溶液发生银镜反应，故不能用新制银氨溶液区分二者，镜反应，故不能用新制银氨溶液区分二者，d项错误。项错误。答案：答案： d22.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：物： 。现有试剂：。现有试剂：kmno4酸性溶液；酸性溶液；h2/ni；ag(nh3)2oh；新制新制cu(oh)2悬浊液，能悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()abc d答案：答案： ac解析：解析：有机物中官能团的性质及检验为高考重点，要掌有机物中官能团的性质及检验为高考重点，要掌握重要官能

29、团的性质，同时要理清在多重官能团检验时握重要官能团的性质，同时要理清在多重官能团检验时的相互干扰。该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两的相互干扰。该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基两种，种，kmno4酸性溶液均可以与这两种官能团反应；酸性溶液均可以与这两种官能团反应；h2/ni均可以这与两种官能团发生加成反应；均可以这与两种官能团发生加成反应；ag(nh3)2oh只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应；只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应；新制新制cu(oh)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。键反应。 羧酸与酯的反应的不同情况在推断题中往往可作为推羧酸与酯

30、的反应的不同情况在推断题中往往可作为推导物质结构的突破口。导物质结构的突破口。1一元羧酸与一元醇之间的酯化反应一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ch3coohhoc2h5 ch3cooc2h5h2o。2一元羧酸与多元醇之间的酯化反应一元羧酸与多元醇之间的酯化反应3多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：5羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高此时反应有三种情形，可得到普

31、通酯、环状交酯和高聚酯。如：聚酯。如：特别提醒特别提醒 分子式为分子式为c3h6o3，且含，且含cooh和和oh的有机物，若两分子有机物脱去的有机物，若两分子有机物脱去2分子水形成六元环状分子水形成六元环状酯类化合物，则该有机物的结构为酯类化合物，则该有机物的结构为若两分子有机物脱去若两分子有机物脱去2分子水形成八元环状酯类化合物，分子水形成八元环状酯类化合物，则该有机物的结构为：则该有机物的结构为：例例3(2011海口模拟海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化由乙烯和其他无机原料合成环状化合物合物e，其合成过程如下，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略水及其他无机产物均已省略)：(3)

32、指出上图变化过程中指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：的有机反应的反应类型：_。(4)d物质中官能团的名称为物质中官能团的名称为_。(5)写出写出b和和d生成生成e的化学方程式的化学方程式(注明反应条件注明反应条件)：_。解析解析由框图关系结合所给信息可直接推出：由框图关系结合所给信息可直接推出：a是是brch2ch2br，b是是hoch2ch2oh，c是是ohccho，d是是hooccooh。答案答案 (1)ohccho(2)ch3chbr2(3)加成反应加成反应(4)羧基羧基(5)ch2(oh)ch2ohhooccooh归归纳纳拓拓展展醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较比较说明：说明：“”表示能反应，表示能反应，“”表示表示 反应试剂反应试剂类别类别nanaoh溶液溶液na2co3溶液溶液n