有机化学习题课PPT学习教案

1、会计学1有机化学习题课有机化学习题课（一）醛、酮（一）醛、酮C6H5COC6H5 二苯酮二苯酮C6H5COCH3 苯基甲基甲酮（苯乙酮苯基甲基甲酮（苯乙酮乙酰苯乙酰苯）第1页/共89页OCH32-甲基环戊酮甲基环戊酮1，4-环己二酮环己二酮OOCH2CCH3OCHO环己基丙酮环己基丙酮环戊基甲醛环戊基甲醛第2页/共89页 同时具有醛和酮时，酮作为取代基，同时具有醛和酮时，酮作为取代基，命名为命名为氧代醛氧代醛。CH3CCH2CH2CH2CHOO5-氧代己醛氧代己醛第3页/共89页C NH2OH2N-RH2N-OHH2NNH2H2NNHH2NNHNO2O2NH2N-NH(H)RC(H)RN-GR

2、OHNH2HNNO2O2NNHC NH2ONH氨的衍生物氨的衍生物 产物产物 (G) 产物名称产物名称Schiff碱碱肟肟腙腙 苯腙苯腙 缩氨脲缩氨脲2，4二硝基二硝基苯腙苯腙氨基脲氨基脲肼肼羟胺羟胺伯胺伯胺苯肼苯肼2，4二二硝基苯肼硝基苯肼第4页/共89页CH3OHOHCHCH2OHOHCH32，4-二羟基甲苯二羟基甲苯2-（2-羟基苯基）羟基苯基）-1-丙醇丙醇2. 酚羟基作为取代酚羟基作为取代基基第5页/共89页OOOOOO1，4萘醌（萘醌（萘醌）萘醌）1，2萘醌（萘醌（萘醌）萘醌）2，6萘醌（萘醌（远萘醌）远萘醌）OOOO9，10蒽醌蒽醌9，10菲醌菲醌第6页/共89页 用用“羧酸羧酸

3、”或或“甲酸甲酸”作字尾，其它作为取作字尾，其它作为取代基代基COOHCOOH对苯二羧酸对苯二羧酸（对苯二甲酸，（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）苯二甲酸）COOH环己烷羧酸环己烷羧酸（环己烷甲酸）（环己烷甲酸）COOH -萘萘羧酸羧酸 -萘萘甲酸甲酸;1- 萘萘甲酸甲酸第7页/共89页COOHCOOH反反-1,3-环己烷二羧环己烷二羧酸酸CCH3CH3CH=CHCOOH4-甲基甲基-4-苯基苯基-2-戊烯戊烯酸酸第8页/共89页COOHSO3HCOCOORCOORCOX羧基磺基酰氧羰基酰氧甲酰基烷氧羰基酯基氯代甲酰基CONH2CNCOHCOOHSH氨基甲酰基氰基醛基甲酰基羰基羟基巯基OOHC=

4、CC=CNH2氢过氧基碳碳叁键碳碳双键氨基OR烷氧基X(F , Cl , Br , I)NO2卤原子硝基第9页/共89页(四四)羧酸衍生物羧酸衍生物1.酰基的命名酰基的命名 酰基的命名是将相应羧酸的酰基的命名是将相应羧酸的“酸酸”字改为字改为“酰基酰基”即可。即可。 COOHSOOOHCOSOO苯甲酸苯甲酸 苯甲酰基苯甲酰基 苯磺酸苯磺酸 苯磺酰基苯磺酰基第10页/共89页2.酰卤的命名酰卤的命名 规则：酰基名称规则：酰基名称+卤素名称卤素名称 CH3COClCOBr2/25CH3CH2CHCBrBrOHOOCCClO2-溴丁酰溴溴丁酰溴 4-( 氯甲酰氯甲酰 )苯甲酸苯甲酸第11页/共89页

5、3.3.酸酐的命名酸酐的命名 规则：规则：单酐单酐 羧酸名称羧酸名称+酐酐混酐混酐 简单羧酸名称简单羧酸名称+复杂羧酸名称复杂羧酸名称+酐酐环酐：环酐：在二元酸的名称后加酐字。在二元酸的名称后加酐字。 CH3C O CH3C OO 乙酸酐乙酸酐acetic anhydride CH3C O CH3CH2C OO乙丙酸酐乙丙酸酐CH CCH3 OOCH2C O 2-甲基丁二酸酐甲基丁二酸酐2-methyl butanedioic anhydride 第12页/共89页CH3COOCH2乙酸苄酯乙酸苄酯第13页/共89页COOCH2CH3COOH 乙二酸氢乙酯乙二酸氢乙酯COOCH3COOCH2C

6、H3 邻苯二甲酸甲乙酯邻苯二甲酸甲乙酯第14页/共89页OO-丁内酯丁内酯第15页/共89页OOOOOOOOOOOO乙交酯乙交酯丙交酯丙交酯乙丙交酯乙丙交酯第16页/共89页NHOO邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺NOCH3H-己内酰胺己内酰胺第17页/共89页CH3CONHCH3CH3CON CH3 CH2CH3N-甲基乙酰甲基乙酰胺胺N-甲基甲基-N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺第18页/共89页油脂命名：油脂命名： “某脂酰甘油某脂酰甘油”或或“甘油某脂酸酯甘油某脂酸酯” 例如：例如： CH2O CO(CH2)16CH3CH2O CO(CH2)16CH3CH O CO(CH2)16CH3三硬脂酰甘油

7、（甘油三硬脂酸酯）三硬脂酰甘油（甘油三硬脂酸酯）第19页/共89页CH2O CO(CH2)16CH3CH2O CO(CH2)7CH CH(CH2)7CH3CH O CO(CH2)14CH3 -硬脂酰硬脂酰-棕榈酰棕榈酰- -油酰甘油油酰甘油（甘油（甘油-硬脂酸硬脂酸-棕榈酸棕榈酸-油酸酯）油酸酯） 第20页/共89页高级脂肪酸的命名：高级脂肪酸的命名： CH3(CH2)16COOH系统命名：系统命名： 十八碳酸十八碳酸 简写符号简写符号: 18:0 CH3(CH2)5CH CH(CH2)7COOH编码系统名：编码系统名： 9十六碳烯酸十六碳烯酸 简写符号：简写符号： 16:19 编码系统名：编

8、码系统名： 7十六碳烯酸十六碳烯酸 简写符号：简写符号： 16:17 第21页/共89页R2COO CHCH2O COR1CH2O POHOHO 磷脂酸磷脂酸第22页/共89页CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3雌甾烷雄甾烷孕甾烷甾族化合物甾族化合物第23页/共89页CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CHCH3CH3CH3胆烷胆甾烷第24页/共89页第25页/共89页 萜烷萜烷莰烷莰烷 蒎烷蒎烷 蒈烷蒈烷第26页/共89页第27页/共89页NCH3CH3NCH3C2H5H3CNCH3HNCH3H第28页/共89页CH3CH CH CH2CH3CH3

9、NH2CH3CH2CHN(CH2CH3)CH2CH3第29页/共89页NH2HClNH3Cl苯胺盐酸盐苯胺盐酸盐氯化苯铵氯化苯铵4.胺的无机盐可按无机盐来命名，采用胺的无机盐可按无机盐来命名，采用“铵铵”字。也可直接称为字。也可直接称为“某酸某胺某酸某胺”。CH3NH3+Cl- CH3NH2HCl氯化甲铵氯化甲铵 盐酸甲胺盐酸甲胺第30页/共89页N C2H5NOHCl+NaNO2NH C2H5N-乙基乙基-N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺 第31页/共89页N NN NOHH3C N NCH3N NN(CH3)2第32页/共89页N NCl-+N NHSO4-+N N OH第33页/共89页按按O、

10、S、-NH-、-N=先后编先后编第34页/共89页2.无特定名称的稠杂环的命名无特定名称的稠杂环的命名1.先确定基本环与附加环，命名时附先确定基本环与附加环，命名时附加环在前加环在前,基本环在后。基本环在后。2.稠边位置的表示，稠边位置的表示，3.稠杂环体系的编号稠杂环体系的编号第35页/共89页HCHOOHHOHHOHHOHCH2OHHOCHOHHOHHOHHOHCH2OHD-(+) ( )L葡萄糖葡萄糖第36页/共89页OHCH2OHHOHHCHHOCH2OHOHOOHCH2OHOHOHHOHHHHHOOHOHCH2OHOHHOHHHHCH2OHOHCH2OHHOHHHOHOCH2OHCH

11、2OHOHHOHHHOHO111122223333444455556666123456D-(-)-D-(-)-呋喃果糖吡喃果糖-D-(-)-吡喃果糖-D-(-)-果糖呋喃果糖-D-(-)-第37页/共89页OHHOOHHOOCH2OH+ CH3OH干HCl+HOOHHOOOCH3CH2OHHOOHHOOOCH3CH2OH第38页/共89页 +H3N-CH2-CO-NH-CH-COO CH3 +H3N-CH-CO-NH-CH2-COO CH3甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸第39页/共89页COR1R2（H）+Nu： A慢（H）CRR2ONuA+快（H）CRR2ONuA,第40页/共89页1.醛酮与醛酮

12、与HCN的反应机理的反应机理可逆可逆不可逆不可逆 反应条件反应条件反应必须在弱碱性条件下进行。反应必须在弱碱性条件下进行。HCNOHCNH2OCH3C=OCH3CH3CH3CH3CNCN-CNCH3COHO-CH2O但反应不能在强碱性条件下但反应不能在强碱性条件下 进行。碱性将引发另外的反应。进行。碱性将引发另外的反应。第41页/共89页2.羟醛缩合反应机理第42页/共89页*1 加成加成-消除机制消除机制OCH3C-OHH+OHCH3C-OHHOC2H5CH3-C-OHOHHOC2H5+双分子反应一双分子反应一步活化能较高步活化能较高质子转移质子转移加成加成消除消除四面体正离子四面体正离子C

13、H3-C-OH2OHOC2H5+-H2O-H+OHCH3C-OC2H5OCH3C-OC2H5按加成按加成-消除机制消除机制进行反应，是酰氧进行反应，是酰氧键断裂键断裂酸的酰氧键断裂（绝大多数）酸的酰氧键断裂（绝大多数）第43页/共89页（2）醇的烷氧键断裂（叔醇酯化）醇的烷氧键断裂（叔醇酯化）OHOCOOHRH+CORH2 OCR3CR3+H+R3COHR3COH2+H2 OR3C+慢OC OHR.R3C+OCORHCR3+H+-OCORCR3机理：机理：第44页/共89页3. 酰基正离子机理（酸位阻特别大）酰基正离子机理（酸位阻特别大）OCH3H3CC OHCH3OH2H2SO4OCH3H3

14、CCCH3+H2 O-CH3H3CCOOHH2 OH2SO4CH3CH3OHCH3H3CCH3COOCH3+第45页/共89页OCH3H3CCCH3: :+OCH3H3CCCH3+CH3OHOCH3H3CCCH3OMeH+第46页/共89页（三） 羧酸衍生物亲核取代反应机理 加成加成消去机理完成取代反应的，反应分二消去机理完成取代反应的，反应分二步进行。步进行。 R COL +Nu-R CO-NuLR CONu+ L-羧酸衍生物亲核试剂四面体中间体第47页/共89页酯水解反应，键的断裂发生在酰氧键还是烷氧键？酯水解反应，键的断裂发生在酰氧键还是烷氧键？RCORORCORO大多数大多数2o和和

15、1o醇的羧酸酯的水解发生酰氧键断裂；醇的羧酸酯的水解发生酰氧键断裂； 3o醇的羧酸酯的水解发生烷氧键断裂。醇的羧酸酯的水解发生烷氧键断裂。第48页/共89页酸催化酸催化：RCOROH+RCOR+OHH2ORCOROH+OH2RCOROHOH+H:-ROHRCOH+OH-H+RCOOHRCORO+ OH-RCORO-OHRCOHO+ -ORRCOO- + ROH 碱催化：碱催化：第49页/共89页克莱森酯缩合反应克莱森酯缩合反应机理：机理：C2H5O- RCHCOC2H5O-RCH=COC2H5 + C2H5OHO-RCH2COC2H5O RCH2COC2H5O+ RCHCOC2H5ORCH2C

16、 CHCOOC2H5O-OC2H5R-RCH2CCHCOOC2H5 + C2H5O-ORRCH2C-CCOOC2H5O R-RCH2C=CCOOC2H5 + C2H5OHO-RH+RCH2CCHCOOC2H5OR第50页/共89页（一）（一） 溶解度与分子结构的关系溶解度与分子结构的关系 有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团有机化合物的溶解度与分子的结构及所含的官能团有密切的关系，可用有密切的关系，可用“相似相溶相似相溶”的经验规律判断。的经验规律判断。 1. 一般离子型的有机化合物易溶于水，如：有机酸一般离子型的有机化合物易溶于水，如：有机酸盐、胺的盐类。盐、胺的盐类。三、理化性质比

17、较三、理化性质比较第51页/共89页 2. 能与水形成氢键极性化合物易溶于水，如：单官能与水形成氢键极性化合物易溶于水，如：单官能团的醇、醛、酮、胺等化合物，其中直链烃基能团的醇、醛、酮、胺等化合物，其中直链烃基4个碳个碳原子，支链烃基原子，支链烃基5个碳原子的一般都溶于水，且随碳原个碳原子的一般都溶于水，且随碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。 CH3OH ; C2H5OH ; CH3CH2CH2OH ; CH3CH2CH2CH2OH ; 任意比例互溶任意比例互溶 7.9 % 3. 能形成分子内氢键的化合物在水中的溶解度减小能形成分子内氢键的化合物在水

18、中的溶解度减小。HOCOHOOHNO 一些易水解的化合物，遇水水解也溶于水，如酰卤、一些易水解的化合物，遇水水解也溶于水，如酰卤、酸酐等。酸酐等。第52页/共89页 4. 一般碱性化合物可溶于酸，如有机胺可溶于盐酸一般碱性化合物可溶于酸，如有机胺可溶于盐酸。 含氧化合物可与浓硫酸作用生成盐，而溶于过量的含氧化合物可与浓硫酸作用生成盐，而溶于过量的浓硫酸中。浓硫酸中。CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4CH3CH2OCH2CH3H+ 5. 一般酸性有机化合物可溶于碱，如：羧酸、酚、一般酸性有机化合物可溶于碱，如：羧酸、酚、磺酸等可溶于磺酸等可溶于NaOH中。中。 化合物酸碱性的强弱主要受其

19、结构的化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应电子效应、杂杂化化、氢键氢键、空间效应空间效应和和溶剂溶剂的影响。的影响。 1.羧酸的酸性羧酸的酸性第53页/共89页(二二)酸碱性的强弱问题酸碱性的强弱问题 化合物酸碱性的强弱主要受其结构的化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电电子效应子效应、杂化杂化、氢键氢键、空间效应空间效应和和溶剂溶剂的影的影响。响。 1.羧酸的酸性羧酸的酸性第54页/共89页 (1) 脂肪族羧酸脂肪族羧酸 连有连有-I效应效应的原子或基团，使的原子或基团，使酸性增强酸性增强；连有；连有+I效应效应的原子或基团，使的原子或基团，使酸性减弱酸性减弱。 CH3COOHpKa0.65

20、 1.29 2.66 4.76Cl3CCOOHCl2CHCOOHClCH2COOH CH3CH2CH2COOHClClpKa2.84 4.06 4.52 4.82ClCH3CH2CHCOOHCH3CHCH2COOHCH2CH2CH2COOH ICH2COOHpKa 1.23 2.66 2.86 2.90 3.16O2NCH2COOH FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOH-I效应效应，酸性，酸性。诱导效应具有加和性。诱导效应具有加和性。诱导效应与距离成反比。诱导效应与距离成反比。第55页/共89页 (2) 芳香族羧酸芳香族羧酸 芳环上的取代基对芳香酸酸性的影响要复杂的多。芳环上的

21、取代基对芳香酸酸性的影响要复杂的多。 一般来说，在芳环上引入一般来说，在芳环上引入吸电子吸电子基团，使基团，使酸性增强酸性增强；引入引入供电子供电子基团使基团使酸性减弱酸性减弱。而且还与。而且还与基团所连接的位基团所连接的位置置有关。有关。 A. 对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效对位取代芳香酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。应的影响。 COOHCOOHCOOHCOOHNO2ClHOCH3 -I、-C 效应效应 -I+C +C-I pKa 3.42 3.99 4.20 4.47第56页/共89页 B. 间位取代芳香酸的酸性，因共轭效应受阻，主要间位取代芳香酸的酸性，因共轭效应受阻

22、，主要受诱导效应的影响。受诱导效应的影响。COOHCOOHCOOHCOOHCOOHNO2ClOHOCH3 -I 效应效应 -I -I -I pKa 3.45 3.83 4.08 4.09 4.20 C. 邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强。邻位取代芳香酸的酸性都较苯甲酸的酸性强。 这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。由于于邻位取代基的空间效应使苯环与羧基难以形成共平面邻位取代基的空间效应使苯环与羧基难以形成共平面，难以产生共轭效应难以产生共轭效应（苯环与羧基共轭时，苯环具有（苯环与羧基共轭时，苯环具有+C效效应）；另一方面应）；另一方面邻位

23、取代基与羧基的距离较近，邻位取代基与羧基的距离较近，-I 效应效应的的第57页/共89页影响较大，影响较大，故故酸性增强酸性增强。COOHCOOHCOOHNO2NO2NO2pKa2.17 3.42 3.45COOHCOOHCOOHOCH3OCH3OCH3pKa4.09 4.094.47 有的有的邻位基团能与羧基形成氢键，邻位基团能与羧基形成氢键，使其羧基的氢更使其羧基的氢更易易解离，因此表现出更强的酸性。解离，因此表现出更强的酸性。第58页/共89页 2. 醇的酸性醇的酸性 醇在醇在水溶液水溶液中的酸性次序为：中的酸性次序为： 这种现象可用溶剂效应来解释，以水和叔丁醇为例：这种现象可用溶剂效应

24、来解释，以水和叔丁醇为例：水的共轭碱水的共轭碱OH-能很好的被水溶剂化，因而较稳定；但叔能很好的被水溶剂化，因而较稳定；但叔丁醇的共轭碱丁醇的共轭碱(CH3)3CO-则因空间位阻较大难以被水溶剂则因空间位阻较大难以被水溶剂化化,所以不稳定。若所以不稳定。若在气相中在气相中，因不存在溶剂化效应，其，因不存在溶剂化效应，其酸性的强弱次序则酸性的强弱次序则刚好相反刚好相反。 H2O CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COHpKa15.7 16 17 18 19 如果在醇分子中如果在醇分子中引入引入具有具有-I效应效应的原子或基团，其的原子或基团，其酸酸性性将明显将明显增

25、强增强。第59页/共89页pKa17 5.6CH3CH2OH CCH2OHN 烯醇类烯醇类化合物的化合物的酸性比醇酸性比醇类化合物类化合物强强的多。这是因的多。这是因为羟基氧原子的未共用电子对与双键发生共轭作用，从为羟基氧原子的未共用电子对与双键发生共轭作用，从而而降低了氧原子上的电子云密度，使降低了氧原子上的电子云密度，使OH键的极性增强所键的极性增强所致。致。 H:R CHCHO 若在若在R原子团中原子团中含有双键含有双键，特别是，特别是含羰基并与双键含羰基并与双键共共轭轭时，其时，其酸性则明显增强酸性则明显增强。pKa CH3OHO OEtOHO911CCH3CHCCH3CCHC第60页

26、/共89页 3. 酚的酸性酚的酸性 酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。 pKa 4.76 9.98 17CH3COOHOHCH3CH2OH 取代酚的酸性取决于取代酚的酸性取决于取代基的性质取代基的性质和和取代基在苯环取代基在苯环上所处的位置上所处的位置。 苯环上连有苯环上连有I、C基团使酚的基团使酚的酸性增强酸性增强；连有；连有+I、+C基团使基团使酸性减弱酸性减弱。OHOHOHOHOHCH3NO2NO2NO2NO2NO2O2Npka10.2610.07.154.090.25第61页/共89页 取代酚的酸性不仅与取代基的电子效应有关，还与取代酚的酸性不仅与取代基的电子效应

27、有关，还与空空间效应间效应有关。有关。 这是由于在这是由于在3,5 二甲基二甲基 4 硝基苯酚中，硝基苯酚中，3，5位两位两个甲基的空间效应个甲基的空间效应，使苯环与硝基不能处在一个平面上，使苯环与硝基不能处在一个平面上，苯环与硝基的共轭效应遭到破坏，即苯环与硝基的共轭效应遭到破坏，即硝基的硝基的I 效应减弱效应减弱。OHOHCH3NO2NO2CH3H3CH3Cpka8.247.16 4. 烃类的酸性烃类的酸性 烷烃的酸性较烷烃的酸性较NH3还要弱。还要弱。CH3CH3CH2CH2CHCHpka4036.525第62页/共89页 其原因在于碳原子的杂化状态不同。其原因在于碳原子的杂化状态不同。

28、 烷基苯的酸性要比饱和烃的酸性强。烷基苯的酸性要比饱和烃的酸性强。 这可由其失去质子的共轭碱来判断。这可由其失去质子的共轭碱来判断。 失去质子后形成的环戊二烯负离子 , 因其具有芳香性而使其酸性增强。Ph3CHPh2CH2PhCH3CH4pka31.533.53540Ph3CPh2CHPhCH2稳定性：依次降低pka162023 5. 胺的碱性胺的碱性 (1) 脂肪胺的碱性脂肪胺的碱性第63页/共89页 在气相或不能形成氢键的溶剂中：在气相或不能形成氢键的溶剂中： 在水溶液中：在水溶液中： 胺在水溶液中的碱性是电子效应、溶剂化效应和空胺在水溶液中的碱性是电子效应、溶剂化效应和空间间效应综合影响

29、的结果。效应综合影响的结果。(CH3)3N(CH3)2NHCH3NH2NH3(CH3)3N(CH3)2NHCH3NH2NH3pkb4.76 3.27 3.38 4.21NHHHHOHHOHHOHHOHH+NCH3HHHOHHOHHOHH+NCH3HHOHHOHHOHH+CH3CH3CH3CH3NH+第64页/共89页 胺分子中连有胺分子中连有 Cl、NO2等吸电子基团时，将使等吸电子基团时，将使其其碱性降低。碱性降低。 (2) 芳胺的碱性芳胺的碱性 在水溶液中芳胺的在水溶液中芳胺的碱性碱性较较 NH3 弱弱。 芳胺碱性的强弱次序为：芳胺碱性的强弱次序为： 取代芳胺的碱性强弱与取代基的性质和在苯

30、环上的位取代芳胺的碱性强弱与取代基的性质和在苯环上的位置有关。当苯环上置有关。当苯环上连有供电子基团连有供电子基团时，将时，将使碱性增强使碱性增强；连连有吸电子基团有吸电子基团时，将时，将使碱性减弱使碱性减弱。 PhNH2Ph2NHPh3NNO2NH2NH2OCH3NH2ClNH2+ CII+ CI 、 Cpkb8.719.3810.5413.02第65页/共89页 结论结论：脂肪胺NH3芳胺第66页/共89页1.有机化合物的鉴别有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴鉴别反应的试验应考虑以下问题：别反应的试验应考虑以下问题：

31、 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉沉淀产生，或有气体生成等。淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为为详尽的总结，以便应用。详尽的总结，以便应用。第67页/共89页第68页/共89页2.有机混合物的分离、提纯有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是：有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分溶解度不

32、同进行分离；根据混合物各组分溶解度不同进行分离； (2) 根据混合物各组分的化学性质不同进行分离；根据混合物各组分的化学性质不同进行分离； (3) 根据混合物各组分的挥发性不同进行分离；根据混合物各组分的挥发性不同进行分离； 【例例】试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。试分离硝基苯、苯胺和苯酚的混合物。 C6H5NO2C6H5NH2C6H5OHNaOH / H2O乙 醚水 层(C6H5ONa)乙醚层(C6H5NO2C6H5NH2)第69页/共89页水 层(C6H5ONa)乙醚层(C6H5NO2C6H5NH2)dil. HCl分去水层C6H5OHdil. HCl水 层乙醚层(C6H5NO2)(C6H5NH2HCl)NaOH / H2O分去水层C6H5NH2蒸出乙醚C6H5NO2 3. 有机混合物的提纯有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需需要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用用化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。化学方法使杂质发生化学反应而易