高中有机实验知识总结

1、07有机实验【难点突破】有机实验解题模板：第一步：明确实验目的，分析制备原理；（这要求熟练地掌握课本基础实验，下面列举常考的有机实验 ）第二步：确定制备实验的装置；（根据反应物的性质和反应所需条件选择合适的反应装置，并控 制好反应温度：比如水浴、油浴加热等）第三步：杂质分析及除杂装置的设计和选取；（要求熟练掌握并能够灵活运用分液、蒸馏、洗气、 渗析、盐析等分离提纯基础实验方法）第四步：产品性质的检验和验证；（要求熟练掌握有机物的性质和官能团的性质，熟记反应现象）第五步：产率或转化率的计算。（利用有机方程式以及题中所给关系式进行计算，注意考虑损耗） 下面先列举主要的、常考的有机实验和典型的例题，

2、再列举官能团的性质。一、常考的有机实验1.甲烷的取代反应实验：取一个 100mL 的集气瓶（或量筒），用排水的方法先后收集20mLCH 4和 80mLCl 2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。 现象：可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体 ，量筒内饱和食盐水液面 上升 ，可能有晶体析出 【生成的 HC 溶于饱和食盐水】解释： 生成卤代烃【典例1】（2018全国卷）实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。()光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是光照 光照【解析】甲烷与氯气在光照

3、条件下发生反应：CH4+ CI2CH3CI + HCl , CH3CI + CI2CH2CI2光照光照+ HCI , CH2CI2+ CI2CHCI3+ HCI , CHCI3+ CI2CCI4+ HCI。黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减 少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCI 极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2CI2、CHCI3、CCI4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的 HCI 气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白 雾。综合上述现象,答案选 D 项。【答案】 D2、石油的分馏1

4、)原理：利用加热将溶液中不同沸点的组分分离。仪器：蒸馏烧瓶,酒精灯,冷凝管,锥形瓶,铁架台,温度计,牛角管。2)注意事项：(1) 蒸馏烧瓶保持干燥,加热需垫石棉网。(3) 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。112(4) 蒸馏烧瓶中所盛放液体占总体积的32 ,最多不超过3。3 23(5) 温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。(6) 冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。(7) 加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。(2)蒸馏原理应用。(8) 命题角度：(1)温度计水银球位置、冷凝管中冷却水方向。3乙烯的性质实验(1) 现象：乙烯能使酸性 KMnO 4溶液褪色(氧化反应)(检验)乙烯能使溴的

5、四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂)(2) 乙烯的实验室制法：反应原料：乙醇、浓硫酸 反应原理： CH3CH2OHCH2= CH2 + HO浓 IbiS CM.副反应：2CH3CH2OH MOUCH3CH2OCH2CH3 + H2O JC2H5OH + 6H 2SO4 (浓)戶 6SO2 + 2COf + 9HO 浓硫酸：催化剂和脱水剂。 碎瓷片，以防液体受热时暴沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂。 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170 C左右。(不能用水浴) 温度计要选用量程在 200C300C之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因 为需要测量

6、的是反应物的温度。 在制取乙烯的反应过程中浓硫酸易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有SO2、CO2。 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1:3,且需要的量不要太多， 否则反应物升温太慢， 副反应较多,从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。4、乙炔的实验室制法:启普（1） 反应方程式：CaC2+2H2CC 2H2 +Ca（OH）（注意不需要加热）（2）发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）（3） 得到平稳的乙炔气流：常用饱和食盐水代替水（减小浓度，减缓反应速率）分液漏斗 控制流速（4） 生成的乙炔

7、有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3等特殊臭味的气体，可用 CuS4溶液或NaoH 溶液除去杂质气体（5）反应装置不能用启普发生器而改用广口瓶和分液漏斗，原因如下：反应放出的大量热，启普发生器受热不均而炸裂；反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。（6） 乙炔使溴水或酸性 KMnO 4溶液褪色的速度比较乙烯，是快还是慢，为何？乙炔慢，因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大，难断裂。【典例2】（2016 天津）下列选用的仪器和药品能达到实验目的是（）C饱和NaHSO3溶液除去SO2中的少量准确量取一定体积 K2

8、Cr2O7标准HCl溶液【解析】 A 反应大量放热。会损坏启普发生器；生成的氢氧化钙是糊状物。会堵塞反应容器，使水面难以升降；电石与水反应很剧烈，应选用分液漏斗，以便控制水的流速；为了获得平稳的乙炔气流，可 用饱和食盐水代替水，故 A错误；B.蒸馏时接收馏分的锥形瓶不能用塞子塞，否则锥形瓶中气压过大会导致安全事故，故 B错误；C. HCl能和亚硫酸氢钠反应生成二氧化硫，从而除去HCl ,故C正确；D .重铬酸钾具有强氧化性，能氧化橡胶而不能用碱式滴定管，应该用酸式滴定管，故D错误；故选C o【答案】C5、苯的溴代原料：液溴(不能用溴水，不用加热)加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是FeB

9、q O现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下，锥形 瓶中产生白雾。(2) 加入顺序：苯溴铁。(3) 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝(以提高原料的利用率和产品的收率)。(4) 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_HBr气体易溶于水，防止倒吸(尾气吸收，防止污 染空气)。(5) 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaoH溶液，振荡,再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯(分离苯)(6) 导管口附近出现的

10、白雾，是溴化氢遇到空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；加热试管内混合物至沸腾； 冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明： 加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。【典例3】（2019全国卷I）实验室制溴苯的装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（LabCA 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需打开KB .实验中装

11、置b中的液体逐渐变为浅红色C .装置C中Na2CO3的作用是吸收 HBrD .反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯。【解析】 溴苯常温下为液体，反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、分液，得到无色的溴苯。【答案】 D6、苯的硝化反应（性质）HONO255 CH2CNO2H2O注意：纯硝基苯是无色，密度比水大，具有苦杏仁味的油状液体。反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。（注意：浓H2SO4在此反应中作用：催化剂，吸水剂）浓硫酸 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。【滴加顺序

12、：浓硝酸冷却到50-6OC 加入苯】 在50-60 C(水浴加热)下发生反应，直至反应结束。 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaoH溶液洗涤(洗涤的目的是除去混合酸)，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水CaC2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。7、乙醇与钠的反应无水乙醇水钠沉于试管底部，有气泡浮在水面，熔化成光亮的小球，四处游动， 发出 嘶嘶”响声，液体变红。实验现象：乙醇与钠发生反应，有气体放出，用酒精灯火焰点燃气体， 有 噗”的响声，证明气体为氢气。向反应后的溶液中加入酚酞试液，溶液变红。但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈。8、乙醇的催化氧化2Cu + ¾ -*h2Cu

13、OCH3CHzOH + OuO CH3CHO + Cu + H实验：把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，生成CUO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质(乙醛)，反应中乙醇被氧化， 铜丝的作用是催化剂。9、乙醛的银镜反应(1) 反应原料：2%AgNO 3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液水浴(2) 反应原理：CH3CHO +2Ag ( NH 3) 2OH CH3COONH 4 + 2Ag J + 3NH +H2O(3) 反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2

14、%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止。(注意：顺序不能反)(4) 注意事项： 配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆 炸的物质。 实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。 必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热(否则会生成易爆物质)，水浴温度不宜过高。 如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏 松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。 实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解，再用水冲洗。能发生银镜的物质：有醛基(比如各种醛，以及甲酸某酯等)10、与新制CU(O

15、H) 2反应：乙醛被新制的 CU (OH)2氧化(1) 反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2) 反应原理：CH3CHO + 2Cu (OH ) 2* CH3COOH + Cu 2 J + 2H2O(3) 反应装置：试管、酒精灯、滴管(4) 注意事项： 本实验必须在碱性条件下才能成功。 CU (OH ) 2悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且 NaOH溶液应过量。 若CuSO4溶液过量或配制的 CU (OH) 2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的 CU2O沉淀(而是得 到黑色的CUO沉淀)。用途：这个反应可用来检验醛基；医院可用于葡萄

16、糖的检验。11、乙酸和乙醇的酯化反应：(1) 试剂：乙醇、乙酸、浓 H2SO4、饱和Na2CO3溶液(2) 反应原理：OCH3 C 18OC2H5+H2OOI18浓 H2SO4CH3 C OH +H OC2H5 -注意事项：先加乙醇，再加浓硫酸和乙酸的混合液（浓硫酸不能最先加入）；低温加热小心均匀的进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发和液体剧烈沸腾；导气管末端不要插入饱和Na2CO3液体中，以防液体倒吸；浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。（3）用饱和Na2CO3溶液吸收主要优点： 吸收乙酸，便于闻出（到）乙酸乙酯的香味。 溶解乙醇。 降低乙酸乙酯的溶解度，分层，观察乙酸乙酯。（4） 命题角度：加入药品顺

17、序、导管位置、饱和Na2CO3溶液的作用、运用化学平衡提高乙酸乙酯转 化率的措施。【典例 4】在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）解析】 A 是制备乙酸乙酯的操作， B 是收集乙酸乙酯的操作， C 是分离乙酸乙酯的操作。 D 是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。【答案】D12、溴乙烷的水解(1)反应原料：溴乙烷、NaoH溶液NaOH(2)反应原理：CH3CH2Br + H 20CH3CH2OH + HBr注意：(1)几点说明：溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质，加 AgNO 3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br

18、-，但直接去上层清液加 AgNO 3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH ,再加AgNO 3溶液，产生浅黄色沉淀,说明有Br-产生。13、油脂的皂化反应使反应物溶为均匀的液体。(1) 乙醇的作用：既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,(2) 油脂已水解完全的现象是不分层。(3)食盐的作用：使肥皂发生凝聚而从混合液中析出，并浮在表面。14、酚醛树脂的制取OH-OH亠一 CH2八(1)原理：nnCH2O 催(H )n nH2O浓盐酸的作用：催化剂：导管的作用：起空气冷凝管的作用 一一冷凝回流；反应条件：浓HCl、沸水浴。生成物的色态：白色胶状物质生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。(2)反应类型：缩聚15、蔗糖水解及水解产物的检验(1) 实验：这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL ,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min ,观察现象。(2) 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性。(3) 关键操