第二十一章《高分子材料》(大纲版)--2010届高三化学一轮复习必备精品

1、阳光教学资源网 搜集，仅供学习和研究使用！ 第二十一章 高分子材料高考说明能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。考纲解读围绕考纲我们应掌握如下要点：对常见的合成高分子材料的品种、性能和用途有大致的了解；对近年来发展的新型高分子材料作大致了解；由高聚物结构式推断单体的种类；与合成材料有关的有机合成题命题预测从近几年新课标高考命题不难看出，利用有机小分子合成高分子化合物，特别是以近些年来的一些高科技尖端技术为信息背景，高起点、低落点地考查一些简单的有机合成知识，以基础题、中档题为主。从高考命题趋势上看，新型高分子材料与烃、烃的衍生物、

2、糖类和蛋白质等知识相互渗透的考点在高考中的比重将会加大，形式也将更加灵活。一、高分子化合物分类:缩聚物橡胶塑料纤维天然高分子化合物(淀粉,纤维素,蛋白质)合成高分子分子式(电木,聚乙烯)碳链高聚物(聚氯乙烯CH2-CHCl)杂链高聚物(聚已内酰胺NH(CH2)5COn)元素高聚物(硅橡胶Si(CH3)2-On)来源结构加聚物反应类型1塑料 氯乙烯高压氯乙烯: 支链多、密度低低压氯乙烯： 支链少、密度高（2）酚醛树脂的制取和性质分组编号实验步骤苯酚+甲醛+浓盐酸苯酚+甲醛+浓氨水 水浴加热15min 洗净、烘干产品外观粉红色固体加热试验软化（热塑性）不软化（热固性）酒精溶解溶

3、解不溶解结构特点线性结构网状结构2. 合成纤维3. 合成橡胶.四类主要高聚物（1）加聚成碳链：如-CH2-CH2-CH2-CH2-OO（2）缩聚成酯链： nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH O-CH2-CH2-O-CCn + 2nH2O（3）缩聚成肽链： nH2N-CH2-COOH NH-CH2Cn + nH2O（4）酚醛（或酮）缩聚：OHn+ nC=O CH3CH3OH C + nH2OCH3CH3n 练习：完成下列反应式,并注明反应类型: 1.nCH2=CH(CN) , 2.nCH3COOCH=CH2 , 3.nCH2=C(CH3)-CH=CH2 , 4.nCH2=CH

4、2+nCH2=CH(CH3) , 5.nHOOC-C6H5-COOH+nHOCH2CH2OH 、 6.nNH2CH2COOH , 二、加聚反应和缩聚反应的比较：（形成高分子化合物的两种反应类型）类别加 聚 反 应缩 聚 反 应反应物特征产物特征产物种类反应种类三、高聚物单体的判断第一步：判断聚合类型1. 若链节上都是碳原子，一般是_得到的产物。2. 若链节上含有酯基()、肽键()、羰基()等基团时，都是_得到的产物 特例：(1) 是甲醛(HCHO)的加聚产物(2)、 是苯酚和甲醛的缩聚产物。第二步： 加聚产物的单体推断方法 (1)凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其

5、合成单体必为一种，将两半链闭合即可如：有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 的单体是 _ (2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其它原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中间画线断开，然后将四个半键闭合即可如： 的单体是_和_     (3)凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如： 的单体是 _             的单体是_ 和_ 第三

6、步：缩聚产物的单体推断方法  (1)凡链节是 结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体。如： 的单体为_ (2)凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体必为两种。在亚氨基上加氢，羰基上加羟基即得高聚物单体。  如： 的单体为_和_(3)凡链节中间(不在端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，按 断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。如： 的单体是_和_  的单体为_  和_ 1. 下列对于有机高分子化合物的认识不正确

7、的是 （ ）A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应生成的 B.有机高分子化合物的相对分子质量很大，因而其结构复杂C.对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料 2现代以石油化工为基础的三大合成材料是 （ ）合成氨 塑料 医药 合成橡胶 合成尿素 合成纤维 合成洗涤剂A. B. C. D.3. 塑料的主要成分是 ( )A纤维素 B合成树脂 C人造纤维 D棉花4. 不粘锅的内衬材料是 （ ）A酚醛树脂 B聚四氟乙烯 C聚苯乙烯D聚氯乙烯5下列化合物属于塑料的是 （ ）A有机玻璃 B锦纶

8、 C电木 D白明胶6. 下列关于废弃塑料制品的处理方法中,最为恰当的是 A将废弃物倾倒于海洋中 B将废弃物应用化学方法加工成防水涂料或汽油C将废弃物燃烧 D将废弃物切成碎片,混在垃圾中添埋于土壤中7. 下列关于废弃塑料制品的处理方法中,最为恰当的是 A将废弃物倾倒于海洋中 B将废弃物应用化学方法加工成防水涂料或汽油C将废弃物燃烧 D将废弃物切成碎片,混在垃圾中添埋于土壤中8. 下列属于功能高分子材料的是 A高分子分离膜 B人工器官 C理想的宇航材料 D天然橡胶9. 下列说法正确的是 A高分子分离膜不具有选择性 B玻璃钢质轻而坚硬,机械强度可与刚才相比C到现在为止,尚未造出可导电的塑料 D隐形眼

9、镜是用高分子材料制成的10下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是 （ ）A淀粉 B油脂 C纤维素 D蛋白质11下列物质中不属于新型有机高分子材料的是目 （ ）A高分子分离膜 B液晶高分子材料C生物高分子材料 D有机玻璃12焚烧下列物质，严重污染大气的是 （ ）A聚氯乙烯 B聚乙烯 C聚丙烯 D有机玻璃13实验室保存下列试剂的试剂瓶可以用橡胶塞的是A溴水 B酸性高锰酸钾溶液 C纯碱溶液 D四氯化碳14下列原料或制品中，若出现破损不可以进行修补的是 （ ）A聚氯乙烯凉鞋 B电木插座 C自行车内胎 D聚乙烯塑料膜15下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 （ ）A 聚乙烯塑料 B聚

10、氯乙烯塑料 C酚醛塑料 D聚苯乙烯塑料16天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性方面仍有若干共性，其共同点有以下的是 （ ）A每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物B每种高分子化合物的分子中都是由许多重复的链节连接的链状分子C所有高分子都不可能溶于水D高分子化合物都有良好的强度17下列有关新型高分子材料应用的说法不正确的是 （ ）A高分子膜利用其选择性透过能力，可用于海水淡化、污染控制、物质制取与回收等方面B作为医用高分子材料制人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能C新型的聚乙烯醇高吸水性高分子，具有与水生成易挥发物的特性，所以称为“尿不湿”D新材料

11、研究正向智能化、高功能的方向发展击破考点一：新型高分子材料和合成材料的考查 例1.下列合成树脂采用不同的加工方法和添加剂，既可作为塑料又可以制成合成纤维的是 ( )A酚醛树脂B聚氯乙烯树脂 C聚1，3-丁二烯树脂D聚烯树脂【变式训练1】高分子分离膜可以让某些物质有选择透过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜应用范围的是 ( ) A分离工业废水，回收废液中的有用成分 B食品工业中，浓缩天然果汁，乳制品加工和酿酒C将化学能转换成电能，将热能转换为电能 D海水的淡化【变式训练2】随着有机高分子材料的研究的不断加强和深入，使一些重要的通用高分子材料的应用范围不断扩大，下列应用范围是通用高分子材料的

12、最新研究成果的是 ( )A新型导电材料B仿生高分子材料C高分子智能材料D电磁屏蔽材料击破考点二：由高聚物结构式推断单体的种类例2：（请将下列高分子材料合成时所用的单体的结构简式填入下表：编号名称结构简式单体例涤纶（的确凉）HOCH2CH2OH1异戊橡胶2锦纶（尼龙6）3ABS树脂【变式训练3】写出合成下列高分子化合物的单体的结构简式： -CH2-CH2-N-CH2-OH-CH2-N- OH【变式训练4】一种具有较好机械性能的高分子化合物，其结构如右，是由三种单体在一定条件下聚合而成。这三种单体分别是 ， 和 ；它们的物质的量之比(按上述填写顺序回答) 。击破考点三： 与合成材料有关的有机合成题

13、例3. (07年上海卷·29) 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。写出G的结构简式 。【变式训练5】 (07年重庆卷·28) HOCH2CH=CHCH2COOH的加聚产物的结构简式为_【变式训练6】感光性高分子也称为“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料其结构简式为试回答下列问题：(1)已知它是由两种单体经酯化后聚合而成的，试推断这两种单体的结构简式_、_(2)写出在(1)中由两种单体生成高聚物的化学反应方程式：_、_(3)对比高聚物的性质判断不正确的是 ( )A在酸性条件下可以发生水解 B此高聚

14、物不能使溴水褪色C此高聚物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D此高聚物可与液溴发生取代反应E此高聚物水解后可得到另外一种高聚物【变式训练7】（05全国理综第29题）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯（3）由乙烯制备乙二醇【变式训练8】（08年广东化学·25）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（）合成路线的一部分（和都是的单体；反应均在一定条件下进行；化合物和中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物合成化合物的

15、反应方程式 （不要求标出反应条件）。（2）下列关于化合物、和的说法中，正确的是 （填字母）。A化合物可以发生氧化反应B化合物与金属钠反应不生成氢气C化合物可以发生水解反应D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物属于烯烃类化合物（3）化合物是 （填字母）类化合物。 A醇 B烷烃 C烯烃 D酸 E酯（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂 。（5）在上述合成路线中，化合物和V在催化剂的作用下与氧气反应生成和水，写出反应方程式 （不要求标出反应条件）。1.（07北京卷）将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯

16、共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是 （ ）A. ETFE分子中可能存在"CH2CH2CF2CF2"的连接方式B. 合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C. 聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 CF2CF2CF2CFCF3 nD. 四氟乙烯分子中即含有极性键又含有非极性键 2.（08年上海化学·28） 近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：写出反应类型 反应 反应 。写出结构简式 PVC ； A的电子式 。写出AD的化学反应方程式 。与D互为同分

17、异构体且可发生碱性水解的物质有 种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式 。3. (07年高考海南化学卷·21)(11分)根据图示回答下列问题：(1) 写出A、E、G的结构简式：A_，E_，G_；(2) 反应的化学方程式(包括反应条件)是_，反应化学方程式(包括反应条件)是_；(3)写出、的反应类型：_、_。4（2009浙江7）.下列说法正确的是A.蛋白质、纤维、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化合物B.氢在形成蛋白质二级结构和DNA双螺旋结构中起关键作用 C.使用太阳能热水器、沼气的利用、玉米制乙醇都涉及到生物质能的利用 D.石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料5.（浙

18、江29.（5）苄佐卡图（D）经水解得到的化合物经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出它们所反应的化学方程式_。6.（09北京理综25）丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为）和应用广泛的DAP树脂； 已知脂与酯克发生如下酯交换反应：（R，R R代表羟基）（1）农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成A的反应类型是 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为 碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。（4）下列说法正确的是（选

19、填序号字母） a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映 bC含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d E有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 （6）F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。一、选择题1. 下列高聚物不是由两种单体缩聚而成的是OHCH3CH3-CH2OO A. CH2-CH=C-CH2n B. CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2n C. -

20、CH2n D. NH-CH2-C-NH-CH-Cn 2. 橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。一为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是 （ ）A橡皮筋 B汽车外胎 C普通气球 D医用乳胶手套3. 下列物质一定不是天然高分子的是 （ ） A橡胶 B蛋白质 C尼龙 D纤维素 4. 乙烯和丙烯按1：1的物质的量比聚合生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是 5. 下列各有机物，自身分子间在一定条件下能发生缩聚反应，又能在适当

21、条件下自身分子内反应形成环状结构的是 （ ） A.苯酚 B.-氨基丁酸 C.丙烯醇 D.6-羟基已醛COONa6婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是A B C D7. 下列高分子化合物中，通过两种单体加聚而成的为 （ ）A、CH2-C=CH-CH2 nClB、 -CH2 nOH D、CH2-O nC、CH2-CH2-CH-CH2 nCH3 O-CH-C nOCH38. 以农副产品为原料可制得高分子材料 ，它能在乳酸菌作用下迅速降解，有希望用于制造一次性饭盒，有关该高分子的判断正确的是 A.相对分子质量一定是偶数； B.相对分子质量一定为奇数；CH3HO-C

22、H-COOHC.由单体通过加聚反应制得； D.其单体为：9奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（）。它是由单体对苯二甲酸和乙二醇分子间脱水聚合而成。则下列说法错误的是A聚酯纤维属于高分子化合物 B灼烧闻气味可以区别聚酯纤维与羊毛C聚酯纤维属于多糖 D聚酯纤维属于混合物10. 2008奥运会吉样物福娃，其外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（）。下列说法中，不正确的是 （ ）A羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同B聚酯纤维和羊毛都属于天然高分子材料C该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇D聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解11. 中国“嫦娥工程”的首次探月卫星于2007年10月24日成

23、功发射，进行“月球软着陆”，探月卫星在进入月球大气层时，由于同空气的剧烈摩擦，船体的表面温度将上升到20003000，因此卫星表面必须有良好的防高温措施, 下列有关卫星的防高温措施中不可取的是 （ ）A使用陶瓷类的贴面覆盖船体，以防止高温侵入舱内B使用在一定条件下能熔化或气化的表面覆盖材料C使用在一定条件下能与大气层中的氧气发生剧烈燃烧的表面覆盖材料D使用在一定条件下能发生分解反应的表面覆盖材料12.（01上海） 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（

24、l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：DE EKJ 一、选择题（每小题6分，共60分）1. 耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：则这两种反应为 A消去、加聚 B氧化、聚合 C水解、加聚 D水解、缩聚2某高分子化合物可以表示为 ，用于合成该高分子化合物的单体是：甘氨酸 丙氨酸 苯丙氨酸 谷氨酸 A B C D3. 异戊二烯和苯乙烯按1：1比例发生加聚反应生成高聚物经结构简式可能是CH3CH3CH3CH3CH3 A. CH2-C=CH-CH2-CH-CH2n B. CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2n C. CH2-

25、CH-CH2-CH2-CH-CH2n D. CH2-CH-CH2-C=CH-CH2n 4. 天然橡胶是下列哪种物质的聚合物A. CH3-C=CH-CH3 B. CH2=CH-CH=CH2 CH3ClCH3 C. CH2=C-CH=CH2 D. CH2=CH-C=CH35. 现有两种烯烃：CH2=CH2，CH2=CR2（R为烃基），它们的混合物进行聚合反应，产物中含： CH2CH2n ； CHRCHRn ； CH2CH2CH2CR2n CH2CH2CHRCHRn ； CH2CR2n A. B. C. D.只有6. 乙烯与丙烯按物质的量之比1:1聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是

26、A.CH2-CH2-CH-CH2n B. CH2-CH2-CH2-CHn CH3 CH3C.CH2-CH2-CH=CH-CH2n D.CH2-CH2-CH2-CH2-CH2n 7. PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：下面有关PHB说法不正确的是 APHB是一种聚酯                   BPHB的单体是CH3CH2(OH)COOHCPHB的降解产物可能有CO2和H

27、2O          DPHB通过加聚反应制得8. 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见下图：合成它的单体为A 氟乙烯和全氟异丙烯 B 1,1二氟乙烯和全氟丙烯C 1三氟甲基1,3丁二烯 D 全氟异戊二烯9. 有机物CH2CHCH2CH（OH）COOH在不同条件下可能发生有机反应类型有：加成；取代；消去；氧化；酯化；加聚；缩聚。其中因分子结构中含OH而可能发生的反应有 （ ）A. B. C. D.全部10现有两种烯烃：和，它们的混合物进行聚合反应后，产物

28、中含A B C D只有硅橡胶是一种11. (MCE96、08江苏改编)Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维,它是由间苯二甲酸和间二苯胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成, COOHCOOHNH2NH2(间苯二甲酸)(间苯二胺)(缩聚物) (1) 请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中. (2)高聚物G也可由通过肽键连接而成，G的结构简式是 。12.（10分）茚是一种碳氢化合物，其结构为： 茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键。A能发生如下变化：已知： 多个羟基连在同一个碳原子上不稳定，易自动失水： 若B、C、D、E分子中均有一个苯环，根据变化关系图和已知条件，请回答 A的结构简式是 B的结构简式是 写出下列反应的化学方程式 E经缩聚生成高聚物 F经加聚生成高聚物 、 EF的有机反应类型是 反应。（4）茚与硫酚 反应生成的反应类型是 反应。基础知识梳理加聚反应和缩聚反应对比比较项目加聚反应缩聚反应反应