一轮复习认识有机化合物ppt课件

1、高三化学第一轮复习高三化学第一轮复习有机物的分类、结构有机物的分类、结构第十章第十章 认识有机化合物认识有机化合物1;.2： 都含有都含有C C、多数的含有、多数的含有H H，其次含有，其次含有N N、OO、P P、S S、卤素等、卤素等B B 、大多数、大多数熔点低，熔点低，受热易分解，而且易燃烧。受热易分解，而且易燃烧。C C 、大多数是非电解质，不易导电。、大多数是非电解质，不易导电。D D、有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。、有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。A A、大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。、大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。3脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物

2、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH4官能团：官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。原子或原子团。烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。物。烃：烃：有机物分子中只含有碳氢两种元素。有机物分子中只含有碳氢两种元素。5代表物代表物官能团官能团CCCC饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH4芳香烃芳香烃有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团

3、和典型代表物6类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CH3OCH3醚键醚键酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基C O COHCOCH3CH3CO7例题、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上例题、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上（1）芳

4、香烃：）芳香烃： ；（；（2）卤代烃：）卤代烃： ；（3）醇：）醇： ； （4）酚：）酚： ；（5）醛：）醛： ； （6）酮：）酮： ；（7）羧酸：）羧酸： ； （8）酯：）酯： 。8醇醇: :酚酚: :1 1OHCH2OHOHCH32 23 39名称名称官能团官能团特点特点醛醛酮酮 羧酸羧酸酯酯10111北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了了S诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是该分子说法正确的是 ()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

5、B含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基12解析：分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故解析：分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。错误。答案：答案： A131 1、成键数目：碳原子含有、成键数目：碳原子含有4 4个价电子，每个碳原子可以跟其它原子形成个价电子，每个碳原子可以跟其它原子形成4 4个共价键；个共价键；2 2、连接方式：碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链及碳环；、连接方式：碳原子相互之间能以共

6、价键结合形成长的碳链及碳环；3 3、成键种类：碳原子间或碳原子与其他原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键、成键种类：碳原子间或碳原子与其他原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键；或叁键； 当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原子形成四面体结构。当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原子形成四面体结构。如如;CH4;CH4 当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与之直接相连的原子当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一个平面，形成平面结构。如处于同一个平面

7、，形成平面结构。如;CH2=CH2 HCHO;CH2=CH2 HCHO 当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：同一直线上。如：CHCH三三CH HCNCH HCN单键单键双键双键叁键叁键新课标人教版新课标人教版2011届高三化学第一轮复习届高三化学第一轮复习有机物的命名有机物的命名第十章第十章 认识有机化合物认识有机化合物14;.15（一）、习惯命名法（适用于简单化合物）（一）、习惯命名法（适用于简单化合物） a a、碳原子数在十个以下的用天干来命名；、碳原子数

8、在十个以下的用天干来命名； 即即C原子数目为原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊戊烷、己烷、己烷、烷、庚庚烷、烷、辛辛烷、壬烷、癸烷；烷、壬烷、癸烷； b b、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；、碳原子数在十个以上，就用数字来命名； 如：如：C原子数目为原子数目为11、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十七烷、等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十七烷、 二十烷、一百烷；二十烷、一百烷； 碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。16（二）、系统命名法（二）、系

9、统命名法1 1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”R”表示。表示。CH4CH3 H甲烷甲烷甲基甲基CH3CH3CH3CH2 H乙烷乙烷乙基乙基 烃基的特点：烃基的特点： 呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。CH3CH2CH3CH3CH2CH2 H丙烷丙烷丙基丙基CH3CHCH3异丙基异丙基17CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH32 2、烷烃系统命名法命名的步骤：选主链，称某烷，编号位定支链，取代基写在前，标位置短线连，、烷烃系统命名法命名的步骤：选主链，称某烷，编号位

10、定支链，取代基写在前，标位置短线连，不同基简到繁，相同基合并算不同基简到繁，相同基合并算（1）、选主链：原则、选主链：原则a a、选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷烷”。1 2 3 4 5 6己烷己烷18CH3CH3-CH-CH3CH3课堂练习：课堂练习： 请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。CH2CH3-CH-CH-CH3CH3CH3C2H5CH3-CH-CH2-CH-CH3C3H7C C C C CCCCCC丙烷丙烷戊烷戊烷辛烷辛烷1、改成、改成C骨架骨

11、架19CH2CH3-CH-CH2-CH C -CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH3原则：原则：b b、遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。、遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。20CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3（2）、定编号：原则：近、简、小、定编号：原则：近、简、小a a、以主链里离支链最近的一端作为起点，用、以主链里离支链最近的一端作为起点，用1 1、2 2、3 3等数字给主链的各碳原子依次编号定等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。即首先要考虑近位以确定支链的位置。即首先要考虑近1 2 3 4 5 621CH3-CH2-CH2-CH-CH-C

12、H-CH2-CH3CH3CH3CH3课堂练习：课堂练习： 请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。8 7 6 5 4 3 2 1原则：原则：b、取代基距链两端位号相同时，编号从最简的基团端开始。即同近考虑简取代基距链两端位号相同时，编号从最简的基团端开始。即同近考虑简22CH3-CH C-CH2-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH31 2 3 4 5 6 7 8原则：原则：c c、若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，从主链的两个方向编号，可的不同、若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，从主链的两个方向编号，可

13、的不同的编号序列，则从支链编号相加，和最小一端开始编号。即同近同简考虑小的编号序列，则从支链编号相加，和最小一端开始编号。即同近同简考虑小23(3)、写名称：、写名称：名称组成顺序名称组成顺序: 取代基位置取代基位置-取代基数目名称取代基数目名称-母体名称母体名称CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH31 2 3 4 52-2-甲基已烷甲基已烷24原则原则: :先简后繁，相同合并，位号指明。先简后繁，相同合并，位号指明。 如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支

14、链如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链 位置的阿拉伯数位置的阿拉伯数字要用字要用“，”隔开；隔开；并在数字与支链名称之间用一短线隔开，并在数字与支链名称之间用一短线隔开，CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH31 2 3 4 5 62,3-2,3-二甲基已烷二甲基已烷CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3C2H56 5 4 3 2 13-3-甲基甲基-4-4-乙基已烷乙基已烷25 CH3CHCH CH2CH3 CH3 CH3主链名称主链名称取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置名称组成名称组成戊烷戊烷甲基甲基2 2，3

15、3二二 26CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3CH3CH2CH3CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3CH2 CH33,3-二乙基戊烷二乙基戊烷2-甲基甲基-4-乙基庚烷乙基庚烷练习：练习：1、用系统命名法命名、用系统命名法命名273 3、烯烃和炔烃的命名：、烯烃和炔烃的命名：（）、选主链，含双键（叁键）；（）、选主链，含双键（叁键）；（）、定编号，近双键（叁键）；（）、定编号，近双键（叁键）；（）、写名称，标双键（叁键）。（）、写名称，标双键（叁键）。28CH3CHCH2CHCH CH3CH3（1）5-甲基甲基-2-己烯己烯（2）6 5 4 3 2 1CH CHC

16、H3CH3CCH3CH32,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯5 4 3 2 129CH2=CH-CH=CH2（3）1,3-丁二烯丁二烯（4）4-甲基甲基-2-戊炔戊炔CH3 CH CC CH3CH31 2 3 45 4 3 2 1304 4、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名 一烃基苯：命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为一烃基苯：命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯某苯”。二烃基苯：二烃基苯：312(2011海淀期末海淀期末)下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是 ()32解析：解析： A项应为项应为1,2二溴乙烷，二溴乙烷，B项应为项应为3甲基甲基1戊烯，戊烯

17、，D项应为项应为2,2,4三甲基戊烷。三甲基戊烷。答案：答案： C新课标人教版新课标人教版2011届高三化学第一轮复习届高三化学第一轮复习同分异构体同分异构体第十章第十章 认识有机化合物认识有机化合物33;.34请同学们观察请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷 结构式结构式(用碳骨架用碳骨架) 相同点相同点 不同点不同点 沸点沸点分子式分子式 相同相同 C5H12结构不同结构不同36072799535回忆：回忆： 何谓同分异构体？何谓同分异构体？五、同分异构体：五、同分异构体：1 1、概念：具有相同的分子式，但具

18、有不同的结构、概念：具有相同的分子式，但具有不同的结构化物化物，称为同分异构体。，称为同分异构体。362、常见同分异构体的类别类型原因实例类别异构官能团的不同CH3COOH与HCOOCH3碳链异构碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式)CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3位置异构官能团在碳链/碳环上的位置不同CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3373、常见的官能团类别异构组成通式物质的类别烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇醚典型实例38物质的类别组成通式饱和一元醛酮烯醇环醇环醚饱和一元羧酸酯羟基醛羟基酮酚芳香醇芳香醚硝基烷烃氨基酸单糖或二糖葡

19、萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例39判断：下列判断：下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1、1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2、CH3COOH和和 HCOOCH3 3、CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4、CH3CHCH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构404同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不 重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂重复，具体规则如下：成直链

20、，一条线；摘一碳，挂 中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基， 同、邻、间。同、邻、间。41例题：书写分子为例题：书写分子为C6H14的同分异构体。的同分异构体。1、成直线，一条链；、成直线，一条链； CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32、摘一碳，挂中间；、摘一碳，挂中间；CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3往边排，不到端；往边排，不到端；CH3口诀口诀主链由长到短主链由长到短支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边排布由对排布由对（同）（同）到邻再到间到邻再到间42(2)具有官能

21、团的有机物的同分异构体的书写方法具有官能团的有机物的同分异构体的书写方法（a）由分子式确定物质类型）由分子式确定物质类型（b）写出某一类别物质中无支链或侧链的同分异构体的结构简式，官能团写在一端，）写出某一类别物质中无支链或侧链的同分异构体的结构简式，官能团写在一端，然后变换官能团的位置，写出其他同分异构体的结构简式。然后变换官能团的位置，写出其他同分异构体的结构简式。（c）变换官能团，仿照（）变换官能团，仿照（a）写出其它类别物质的同分异构体。）写出其它类别物质的同分异构体。练习练习:写出分子式为写出分子式为C4H8O2的物质的同分异构体的物质的同分异构体434、一元取代物的同分异构体数目的

22、判断、一元取代物的同分异构体数目的判断等效氢法：在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢。有多少种等效氢，其一元等效氢法：在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢。有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。取代物就有多少种。等效氢原子确定的规律等效氢原子确定的规律（1）同一碳原子上的氢原子等效；）同一碳原子上的氢原子等效；（2）与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；如：新戊烷）与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；如：新戊烷 四个甲基上的四个甲基上的1212个氢为等效氢个氢为等效氢（3）结构对称的碳原子上的氢原子等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析）结构对称的碳原子上的氢原子等效。（通过寻找

23、对称轴或对称中心进行分析 ）如：对二甲苯，）如：对二甲苯，有两条对称轴，苯环上的四个氢原子等效，两个甲基上的有两条对称轴，苯环上的四个氢原子等效，两个甲基上的6 6个氢原子等效个氢原子等效CH3CH3CH3CH3C44例：某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可能是下列选项中的：例：某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可能是下列选项中的： A、CH4 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12判断某种烃的一氯代物种类：判断某种烃的一氯代物种类：45特别提醒特别提醒限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限制限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限制条件的含义，弄清在限制条件下可以

24、确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。的同分异构体。464(2007海南海南) 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )A. CH3CH2CH2CH3 B. CH3CH(CH3)2C. CH3C(CH3)3 D. (CH3)2CHCH2CH3C47例例1(2011新课标全国卷新课标全国卷)分子式为分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种48解析解析本题考查

25、同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有有8种，方式如下：种，方式如下： 答案答案 C49练习：练习：1、互为同分异构体的物质不可能（、互为同分异构体的物质不可能（ ）A、具有相同的相对分子质量、具有相同的相对分子质量B、具有相同的熔沸点和密度、具有相同的熔沸点和密度C、具有相同的分子式、具有相同的分子式D、具有相同的组成元素、具有相同的组成元素B50六、同系物六、同系物 判断规律：判断规律：1、一差、一差(分子组成差一个或若干个分子组成差一个或若干个CH2)；2、三同、三同(物质类别相同必为同一类物质组成元

26、素必须相同物质类别相同必为同一类物质组成元素必须相同通式相同，但除烷烃外通式相同，不一定是同系物如通式相同，但除烷烃外通式相同，不一定是同系物如:烯烃环烷烃烯烃环烷烃CnH2n,炔烃二烯烃炔烃二烯烃CnH2n-2饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚CnH2n+2O；饱和一元酯和酸；饱和一元酯和酸CnH2nO2;饱和一元醛和酮饱和一元醛和酮CnH2nO3、二相似：、二相似： 结构相似：具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目结构相似：具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目化学性质相似，化学性质相似，如乙醇与丙醇为同系物如乙醇与丙醇为同系物同系物同系物结构相似，在分子组成上相差一

27、个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。514判断下列描述的正误：判断下列描述的正误：(1)分子组成上相差一个或若干个分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物。原子团的有机物互为同系物。 ()(2)相对分子质量相等的化合物互为同分异构体。相对分子质量相等的化合物互为同分异构体。 ()(3) 均含有羟基官能团，且二者组成相差一个均含有羟基官能团，且二者组成相差一个“CH2”，二者属于同系物。二者属于同系物。 ()52(4)有机物完全燃烧后生成有机物完全燃烧后生成CO2和和H2O，则有机物中一定含有，则有机物中一定含

28、有C、H、O三种元素。三种元素。()(5)C4H10O属于醇的同分异构体共有属于醇的同分异构体共有4种。种。 ()53解析：结构相似，组成上相差一个或若干个解析：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物，如原子团的有机物互为同系物，如 尽管相差一个尽管相差一个“CH2”，但二者结构不相似不属于同一类物质，故二者不属于同系物，但二者结构不相似不属于同一类物质，故二者不属于同系物，(1)、(3)错误；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，而不是指相对分子质量相同，错误；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，而不是指相对分子质量相同，如如CO2和和C3H8的相对

29、分子质量均为的相对分子质量均为44，但二者不是同分异构体，但二者不是同分异构体，(2)错误；有机物完全燃错误；有机物完全燃烧后生成烧后生成CO2和和H2O，说明，说明54有机物中一定含有有机物中一定含有C、H两种元素，但无法判断是否含有氧元素，两种元素，但无法判断是否含有氧元素，(4)错误；错误；C4H10O属于属于醇的结构有：醇的结构有：CH3CH2CH2CH2OH、共共4种，种，(5)正确。正确。答案：答案： (1)(2)(3)(4)(5)高三化学第一轮复习高三化学第一轮复习认识有机化合物认识有机化合物七、有机化合物分子结构的确定七、有机化合物分子结构的确定55;.56结构简式：结构简式：

30、结构式：结构式：键线式：键线式：电子式：电子式：以乙醇（以乙醇（C2H6O）为例：）为例：C2H5OH键线式中每个拐点和终点都表示一个碳原子键线式中每个拐点和终点都表示一个碳原子57取定量含取定量含C、H（O）的有机物的有机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后质量得前后质量差差得前后质量得前后质量差差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出得出实验式实验式1、元素分析、元素分析确定实验式确定实验式（二）有机化合物分子结构的确定（二）有机化合物分子结构的确定58求有机物的实验式：求有机物的实验式：【例题例题】某含某含C、H

31、、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢，氢的质量分数为的质量分数为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为152.16%13.14%34.70%各元素原子个数比各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)2：6：1A的实验式为：的实验式为：C2H6O59（a）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol（b）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度： M1 = DM2(D:相对密度相对密度)（c）求混

32、合物的平均式量：）求混合物的平均式量：（d）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量（1）、确定相对分子质量）、确定相对分子质量确定分子式确定分子式2、分子式的确定、分子式的确定分子式分子式 =（实验式）（实验式）n60B、测定相对分子质量最精确快捷的方法、测定相对分子质量最精确快捷的方法用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记在磁场下达到检测器的时间不

33、同，结果被记录为质谱图。录为质谱图。61 由于质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物由于质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量（1 1）质荷比是什么？）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值62未知化合物未知化合物A的质谱图的质谱图结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为4663【例题例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱

34、法。年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A

35、 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯64【练习练习】某有机物的结构确定过程前两步为：某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O65（2）通式法）通式法题给信息或物质性质题

36、给信息或物质性质 确定确定 类别及组成通类别及组成通式式 n值值 分子式分子式相对分子质量相对分子质量6667例：未知物例：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？，其结构可能是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H3、确定结构式、确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质仪器分析图谱推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构）利用该物质的性质仪器分析图谱推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构68A、红外光谱、红外光谱红外光谱法确定有机物结构

37、的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。

38、外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。69可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-H70B、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原

39、子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移也不同，这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。数目比（波峰面积比）。711、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合。取该有机化合物样品物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先

40、后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6OCH3OCH3725某含某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是，则其实验式是_，通过质谱仪测定其相对分子质量为，

41、通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为，则其分子式为_，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为9 1，则其结构，则其结构简式为简式为_。7374答案：答案： C4H10OC4H10O75C、常见官能团的化学检验方法、常见官能团的化学检验方法官能团的种类试剂判断依据碳碳双键或叁键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液橙红色褪去紫色褪去卤素原子NaOHAgNO3溶液，稀HNO3有沉淀生成醇羟基钠有气泡放出酚羟基FeCl3溶液溴水显色反应有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜生成羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出氰基稀碱溶液加热有氨气放出76（三）有机物的空间结构（三）有机物的空间结构（