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文档简介
1、大学有机化学练习题一第四章-芳煌第四章:芳煌空间效应,二取代苯 烷基化和酰基化;学习指导:1.芳煌构造异构和命名;2.环上亲电取代反应:取代反应定位规则(两类定位基,电子效应, 的定位规则,定位规则在有机合成上的应用)卤化,硝化,卤化磺化, 3.氧化反应(侧链氧化);4.蔡环上二元取代反应的定位规则;、命名CH1写出的名称。CH/ H3 C%写出jQ-CHjCHiCHj的系统名2CHaCHjCHjCH;写出聚乙快的构造式。5、写出反-5-甲基1 苯基2-庚烯的构造式。6写出1| 5的系统名ri CH,完成下列各反应式CH3CH,CH.Br 当#/6COOCHjEINO,Y OCOCH,CH;4
2、、5、QpCH2cH?CH?CHCH5 竺( Cl 6、-Q1,CHJ 竺( 、liOCNi,)()()7、/ )厂 JdbKMnCX (CH3)2C= CH2 CHJCHCHlET 打一() c 1 ,8、och3三、理化性质比较题1比较下列化合物的稳定性大小:(A) C 6H5cH2cH2cH=CH 2 (B) C6H5cH=C(CH 3)2(C) C6H5cH2cH=CHCH 3(D) C6H5cH=CHCH=CH 22、将芳基正离子(A)、对硝基节基正离子(B)、对甲氧基藻基正离子(C)和对氯芳基正离子(D) 按稳定性大小排列次序。3、比较下列自由基的稳定性大小:M 厂比 W AV-C
3、HCHi(D) CHj OlCHj(D) A-C H4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序:(A)公一COOH(B) O (C) AANHCOCHj5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序:(D)(A)(B) L (I NQl6、下列哪对异构体的稳定性最接近CHi(8) O * i* IpC (CH3)3,C(CH5)JC (CH3)J(AJ -CM2CHiCH3 ,大学有机化学练习题一第四章-芳煌7、比较Fe存在下(A)s(D)位置上氯代的反应活性:(B)WONQz0(C) CH3Friedel-Crafts 反应?COCHJN(CH3)? N(CH3)3a NHCOCH3 COC
4、HJ8、比较下列碳正离子稳定性的大小:(A) (C 6H5)3c(B) C6H5cH210、预测下列化合物进行亲电取代9、下列化合物中,哪些不能进行XHCOCH.XOh反应时,第二个取代基进入苯环的位置。OHO-o a- O a 轧占 5.右 6. o四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A)苯(B)甲苯(C)甲基环己烷2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:CH3_(A)1(B) TH、(C) CH, (D) J YH JH,_J_五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。 六、有机合成题1、以甲苯和乙焕为原料(无机试
5、剂任选)合成:工一CH=C吕2、完成转化:已CHJCHAHJ3、以甲苯和2丁醇为原料(无机试剂任选)合成:CCHCHj=lCHa七、推导结构题1、某烧A的分子式为C9H10,强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测3/6大学有机化学练习题一第四章-芳煌A的构造。2、某芳烧A含九个碳原子,其余为氢原子,相对分子质量为120o A不能使澳的四氯化碳溶液褪色,硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高镒酸钾氧化后得到同一化合物Do试推测AD的构造式。答案一、命名1、1 .甲基-4-异丙基苯2、1 乙基2 丙基5-丁基苯3、 (一、5、1,4 二甲基蔡/H/XH CHjCHCCHO
6、CHjCHj、完成下列各反应式COOCHj5、3ch36、CHCH3 , -CHCCH , CHCXZHjClClCl7、HB17R2O2,11I 9cH38、8 NOj三、选择题1 (D) (B) (C) (A)2 (C) (A) (D) (B)3 (D) (B) (C) (A)(C) (B) (A)的(A) (B) (D) (C)g(D)、(D) (C) (A) (B) o(A) (B) (C) (D)9 2,3 和 4O2.、OHOH10 lift3.NHOOCHgN(CH02NHCXXHJNCCHJjClCOCTIJ四、鉴别1、(B)能使温热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。1.5余二者中,能与温热的混酸作用,生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)32、(A)和(B)能使Br2-CCl4褪色,而(C)和(D)则否。(A)和(B)中,能使KMnO4溶液褪色的是(B)。2(C)和(D)中,能使温热的KMnO4溶液(加少量H2s。4)褪色的是(D)。五、分离加入浓硫酸回流,或在室温下加入发烟硫酸,甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。木、有机合
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