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1、化学:脂肪烃课件(人教版选修)第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃1.甲烷甲烷 乙烯结构乙烯结构 性质的相似点和不性质的相似点和不同点同点?化学性质化学性质:分子式分子式 电子式电子式结构式结构式 结构简式结构简式 空间结构空间结构特点特点复习甲烷甲烷乙烯乙烯CH4 C2H4 H HH : C : : C : H CH2 CH2CH4正四面体正四面体 平面结构平面结构取代取代 加成加成2.什么叫同系物什么叫同系物?一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律(P.28思考与交流思考与交流)沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 1
2、2 14 16 20010050 0-100分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃结论结论:随随着分子中着分子中碳原子数的递增碳原子数的递增,烷烃和烯烃烷烃和烯烃同系物的同系物的沸点逐渐升高沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大,常温下状态由气态到液态到固态常温下状态由气态到液态到固态.为什么呢?原因:原因:对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来来说说,分子间作用力随相对分子质量的增大分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变导致物理性质
3、上的递变2.烷烃烷烃 烯烃的化学性质烯烃的化学性质:(与甲烷、乙烯相似)(与甲烷、乙烯相似)分子分子结构相似结构相似的物质在的物质在化学性质上也相似化学性质上也相似. 通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。应,不能与强酸和强碱溶液反应。CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O (1)烷烃与氧气反应)烷烃与氧气反应烷烃的化学性质烷烃的化学性质(2 2)烷烃的取代反应)烷烃的取代反应 (3)烷烃的受热分解)烷烃的受热分解 由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。由于其它烷烃的碳原子多,
4、所以分解比甲烷复杂。一般一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。 其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以发生代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。 烯烃的化学性质烯烃的化学性质:1)氧化反应氧化反应(1)点燃点燃( (现象现象?)?)化学反应方程式:化学反应方程式:(2)被氧化剂氧化:被氧化剂氧化:可使酸性可使酸性高锰酸钾高锰酸钾褪褪色色2 2)加成反应)加成反应( (与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H
5、2 2O O等等) ) 将乙烯气体通入将乙烯气体通入溴水溶液中溴水溶液中,可以见到溴的,可以见到溴的红棕色很快褪去红棕色很快褪去,说明乙烯与溴发生反应。,说明乙烯与溴发生反应。应用:用于应用:用于鉴别甲烷和鉴别甲烷和乙烯气体乙烯气体!CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br3 3)、聚合反应(加聚反应)、聚合反应(加聚反应) 简写为:简写为: 单体单体链节链节聚聚合合度度 由小分子生成高分子化合物由小分子生成高分子化合物的反应叫聚合反应。的反应叫聚合反应。 练习:练习:请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2
6、2OO发生加成反应及发生加成反应及加聚加聚的化学的化学方程式。方程式。 分别写出下列烯烃的名称及发生加分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式:聚反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3CnH2n-2 (n4)代表物:代表物:1 1,3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烃的通式:、二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯也可叫作:异戊二烯也可叫作:异戊二烯思考:思考: 1,3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C
7、原子在同一原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?1 1、概念:含有、概念:含有两个两个碳碳双键碳碳双键(C CC C)的不饱和的不饱和链烃链烃二烯烃二烯烃3 3、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性质氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 与烯烃相似:与烯烃相似:CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2n1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH
8、-CH21,2 Br1,4 Br(主产物主产物)1,4 加聚加聚(中间体中间体)当当1molCH2=CH-CH=CH2与与1molBr2或或Cl2加成时加成时,其加成产物是什么其加成产物是什么? CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 2 3 4 1 2 3 4 1 1,2-2-加成加成1 1,4-4-加成加成加成加成3,4-二溴二溴-1-丁烯丁烯4 3 2 1 1,4-二溴二溴-2-丁烯丁烯1 2 3 4 n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P1 2 3 4 (1,3-
9、丁二烯)丁二烯)聚聚1,3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n 加聚加聚俗称:异戊二烯俗称:异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名:学名:2-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 (天然橡胶)(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型
10、)混合型加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体(1 1)乙烯型)乙烯型CHCH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3聚合物:聚合物:-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3单单 体:体:加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体 (2 2)1 1,3-3-丁二烯丁二烯型型(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙烯型)乙烯型CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- n CH=CH-CH=CHCH=C
11、H-CH=CH2 2CHCH3 3 -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- nCHCH3 3单体:单体:单体:单体:加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体(3 3)混合型)混合型(2 2)1 1,3-3-丁二烯型丁二烯型(3 3)混合型)混合型(1 1)乙烯型)乙烯型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单单 体:体:混合型混合型: :思考:思考: 2-丁烯丁
12、烯 中中,与碳碳双键相与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面?连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面? 如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳如处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?原子是处于双键的同侧还是异侧? CH3CH=CHCH3二、烯烃的顺反异构现象二、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构反式异构顺式异构顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的
13、异构,有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构即顺反异构 烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 思考题:思考题:1、下列物质中没有顺反异构的是:、下列物质中没有顺反异构的是: A1,2-二氯乙烯二氯乙烯 B1,2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁丁 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 2、2-丁炔有顺反异构吗?丁炔有顺反异构吗? 某有机物含碳某有机物含碳85.7%,含氢,含氢14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入的溴水中通入该有机物,溴水刚好完全褪色该有机物,溴水刚好完全褪色 ,此,此时液体总质量时液
14、体总质量81.4g, 求:求:有机物分子式有机物分子式经测定,该有机物分子中有两个经测定,该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式。写出它的结构简式。练习:练习: 该有机物能使溴水褪色,说明该有该有机物能使溴水褪色,说明该有机物中含有不饱和键;机物中含有不饱和键;n(Br2) =80g X X 5%160g/mol该有机物:该有机物: n(C) :n(H)=所以该有机物为烯烃所以该有机物为烯烃1.4g1.4g该有机物可与该有机物可与0.025molBr0.025molBr2 2反应反应 = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:
15、分析:分析: 分子式分子式 :C C4 4H H8 8(2)(2)结构简式:结构简式:CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或或 CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3解答解答(1)(1) 通常通常,烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃但是有一种烷烃A,分子式为,分子式为C9H20,它却不能由任,它却不能由任何何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分的三个同分异构体异构体B1、B2、B3,却分别可由而且只能由却分别可由而且只能由1种自己种自己相应的烯烃催化加氢得到相应的烯烃催化加氢
16、得到。A、B1、B2、B3的结构简的结构简式分别式分别 , , , 。A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3: C(CH2CH3)41、指分子中含有、指分子中含有-CC-CC-的不饱和烃的不饱和烃三、炔烃:三、炔烃:2、链状单炔烃的通式:、链状单炔烃的通式:CnH2n-2(n2)物理性质:与烷烃和烯烃类似物理性质:与烷烃和烯烃类似化学性质:与乙炔相似化学性质:与乙炔相似1.随碳原子数的增加随碳原子数的增加,溶沸点逐渐升高溶沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大 2.
17、碳原子数小于等于碳原子数小于等于4时时,常温常压下为气态常温常压下为气态 3.炔烃的相对密度小于水的密度炔烃的相对密度小于水的密度 4.炔烃不溶于水炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂3、乙炔、乙炔分子式分子式 电子式电子式结构式结构式 结构简式结构简式 空间结构特点空间结构特点 C2H2 H C C H直线型直线型CHCH1)分子结构特点:分子结构特点: H C C H 为避免反应速率为避免反应速率过快,用饱和食过快,用饱和食盐水代替水!盐水代替水!2)乙炔的实验室乙炔的实验室制法:制法:实验实验装置装置: P.32图图2-6注意事项:注意事项:a、检查气密性;、检查气密性;b、怎
18、样除去杂质气体?、怎样除去杂质气体?c、气体收集方法、气体收集方法原理:原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 将气体通过装有将气体通过装有CuSO4溶液溶液的洗的洗气瓶气瓶灰白色固体颗粒灰白色固体颗粒C:C:Ca2+HO HHO HCCHH+ Ca(OH)22-(1 1)因电石中含有)因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等,也会与水等,也会与水反应,产生反应,产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体,所以所制乙炔气等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味;体会有难闻的臭味; (2 2)如何去除乙炔的臭味呢?)如何去除乙炔的臭味呢?乙炔是无色无味的气体,实验室制
19、的乙炔为什么乙炔是无色无味的气体,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢?会有臭味呢?(3)H2S对本实验有影响吗?为什么?对本实验有影响吗?为什么?H2S具有较强还原性,能与溴反应,易被酸性高具有较强还原性,能与溴反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造成干扰。成干扰。NaOHNaOH和和CuSOCuSO4 4溶液溶液1、 因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;制反应;4、关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达、关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达到到“关之即停关之即停”的目的的目的.
20、3、生成物、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口;塞导气管和球形漏斗的下口; 2、反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,、反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,容易因胀缩不均,引起破碎容易因胀缩不均,引起破碎 ;为什么不能用启普发生器制取乙炔?为什么不能用启普发生器制取乙炔?C CCa2+2 拓展拓展: :CCCaCCCa+HO HHO HCCHH+ Ca(OH)2实验探究实验探究将乙炔气体点燃,观察火焰颜色及燃烧情况将乙炔气体点燃,观察火焰颜色及燃烧情况将乙炔气体通入溴水中将乙炔气体通入溴水中将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中将乙
21、炔气体通入酸性高锰酸钾中乙炔乙炔跟跟空气空气的混合物的混合物遇火会发生爆炸,在遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,生产和使用乙炔时,必须注意安全。必须注意安全。注意注意22222点燃点燃3)乙炔的化学性质)乙炔的化学性质:在空气中的在空气中的爆炸极限为爆炸极限为2.5%80%发生爆炸的乙炔气罐发生爆炸的乙炔气罐 20052005年年1010月月7 7日,广州某地一乙炔气厂发生爆炸。日,广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事故原因是乙炔装运补给点出现意外,引发了乙炔仓库事故原因是乙炔装运补给点出现意外,引发了乙炔仓库爆炸,厂房严重受损,多人伤亡,爆炸产生的火苗还导爆炸,厂房严重受损,多人伤亡,爆炸产生的
22、火苗还导致周边山林起火,所幸抢险得力,山火被及时扑灭。致周边山林起火,所幸抢险得力,山火被及时扑灭。 氧炔焰:乙炔燃烧放出大量的热,在氧炔焰:乙炔燃烧放出大量的热,在O2中燃中燃烧,产生的氧炔焰温度高达烧,产生的氧炔焰温度高达3000以上以上,可,可用于用于切割、焊接金属切割、焊接金属。氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属焊焊 枪枪(2)被氧化剂氧化:将)被氧化剂氧化:将乙炔气体通往酸性高锰乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾高锰酸钾褪色褪色b b、加成反应、加成反应 将乙炔气体通入将乙炔气体通入溴水溶液中溴水溶液中,可以,可以见到溴的见到溴的红棕色褪去红棕色褪去,说明
23、乙炔与溴发,说明乙炔与溴发生反应。(比乙烯与溴的反应慢)生反应。(比乙烯与溴的反应慢)应用:用于应用:用于鉴别乙炔和鉴别乙炔和乙烯气体乙烯气体!CHCH + 2Br2 CHBr2CHBr2加成反应过程分析加成反应过程分析1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷练习:写出乙炔与氢气、氯化氢气体练习:写出乙炔与氢气、氯化氢气体发生加成反应的化学反应方程式发生加成反应的化学反应方程式 与与H H2 2加成加成 + H2CH2= CH2 CH CHCH CH催化剂催化剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂+ H2n CHn CH2 2=CH -CH=CH -CH2 2-C
24、H-n-CH-n催化剂催化剂ClClClCl+ HClCH2= CHCl CH CHCH CH催化剂催化剂 与与HCl加成加成聚氯乙烯在使用的过程中,易发生老化,会变硬、发脆、聚氯乙烯在使用的过程中,易发生老化,会变硬、发脆、开裂等,并释放出对人体有害的氯化氢,故开裂等,并释放出对人体有害的氯化氢,故不宜使用聚氯不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。乙烯制品直接盛装食物。聚氯乙烯是一种合成树脂,可用于制备塑料和合成纤聚氯乙烯是一种合成树脂,可用于制备塑料和合成纤维等。聚氯乙烯可由维等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔为原料制取。和乙炔为原料制取。 我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不我国市场上目前
25、大量使用的塑料制品都是不可降解塑料,以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯可降解塑料,以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料,分子量达为原料,分子量达2 2万以上。只有分子量降低到万以上。只有分子量降低到20002000以下,才能被自然环境中的微生物所利用,以下,才能被自然环境中的微生物所利用,变成水和其它有机质,而这一过程需要变成水和其它有机质,而这一过程需要200200年年;如;如果将其填埋,将会影响农作物吸收养分和水分,果将其填埋,将会影响农作物吸收养分和水分,导致导致减产减产;对其焚烧会释放出多种化学有毒气体,;对其焚烧会释放出多种化学有毒气体,其中有一种叫其中有一种叫二恶英二恶英的化合物,的化合物,毒性极大毒性极大,即使,即使在摄入很小量的情况下,也能使鸟类和鱼类出现在摄入很小量的情况下,也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡,对生态环境造成破坏,同时对人体畸形和死亡,对生态环境造成破坏,同时对人体有着很大危害。有着很大
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