高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 1.3 烃（第3课时）苯及其同系物课件 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学课件

1、第第3课时苯及其同系物课时苯及其同系物自主预习区1了解苯的结构。了解苯的结构。2掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾溶液等的反应。高锰酸钾溶液等的反应。3了解不同官能团之间存在的相互影响。了解不同官能团之间存在的相互影响。4建立烃的分类框架并能举例说明。建立烃的分类框架并能举例说明。1苯的分子结构苯的分子结构分 子 式分 子 式 C6H6， 结 构 简 式 ：， 结 构 简 式 ： _ _ _ _ _ ， 空 间 结 构 ：， 空 间 结 构 ：_形，所有的原子都在同一平面上，碳碳键均为形，所有的原子都在同一平面上，碳碳键均为_的

2、独特的键。的独特的键。一、苯的分子结构及其性质一、苯的分子结构及其性质填一填填一填 平面正六边平面正六边介于碳碳单键与碳碳双键之间介于碳碳单键与碳碳双键之间2物理性质物理性质颜颜色色状状态态密度密度溶解性溶解性挥发挥发性性_比水比水_溶溶于水于水_无色无色液体液体小小不不易挥发易挥发3.化学性质化学性质记一记记一记 1(1)向盛有苯的试管中滴入几滴水，静置一段时间，将向盛有苯的试管中滴入几滴水，静置一段时间，将会看到什么现象？会看到什么现象？(2)如何用实验证明苯分子中没有碳碳双键？如何用实验证明苯分子中没有碳碳双键？答案：答案：(1)出现分层现象，上层为油状液体。出现分层现象，上层为油状液体

3、。(2)苯分子苯分子若有碳碳双键，则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色或溴的四氯化若有碳碳双键，则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色或溴的四氯化碳溶液褪色。碳溶液褪色。向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，振向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，振荡，观察是否褪色。均不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。荡，观察是否褪色。均不褪色说明苯分子中不存在碳碳双键。练一练练一练 1结构特点：结构特点：分子中含有分子中含有_，侧链是烷烃基。，侧链是烷烃基。2通式：通式：_(n6)3命名：命名：取代基的位置可用取代基的位置可用_来表示，也可来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置，标号以给

4、苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置，标号时从时从_的碳原子开始。的碳原子开始。二、苯的同系物及其性质二、苯的同系物及其性质填一填填一填 一个苯环一个苯环CnH2n6邻、间、对邻、间、对连有侧链连有侧链结构结构简式简式命名命名_邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1,2二甲苯二甲苯1,3二甲苯二甲苯1,4二甲苯二甲苯4.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)苯的同系物的化学性质与苯相似，但由于苯环与侧链的相苯的同系物的化学性质与苯相似，但由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物也表现出与苯不同的性质。互影响，使苯的同系物也表现出与苯不同的性质。 (1

5、)甲苯分子中，甲基使苯环邻、对位上的氢原子变活甲苯分子中，甲基使苯环邻、对位上的氢原子变活泼，苯环使甲基易被氧化。泼，苯环使甲基易被氧化。(2)2,4,6三硝基甲苯又名三硝基甲苯又名TNT，是一种淡黄色晶体。，是一种淡黄色晶体。记一记记一记 2下列有关反应和反应类型不相符的是下列有关反应和反应类型不相符的是()A甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT(取代反应取代反应)B苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应取代反应)C甲苯与酸性甲苯与酸性KMnO4溶液反应溶液反应(氧化反应氧化反应)D甲苯制取甲基环己烷甲苯制取甲基环己烷(加

6、成反应加成反应)答案：答案：B练一练练一练 互动探究区1判断依据判断依据(1)分子结构中只含有一个苯环。分子结构中只含有一个苯环。(2)侧链必须为烷烃基。侧链必须为烷烃基。一、苯的同系物一、苯的同系物苯的同系物是芳香烃中的一类，是指分子中只含有一个苯环，苯的同系物是芳香烃中的一类，是指分子中只含有一个苯环，侧链必须为烷基的芳香烃。因此三者的关系为：侧链必须为烷基的芳香烃。因此三者的关系为：如果要区别各个选项中的两种物如果要区别各个选项中的两种物质，它们与酸性质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一溶液或溴水混合必有不同现象或者一种有现象一种没有现象。种有现象一种没有现象。A项：

7、苯和甲苯均使溴水因萃项：苯和甲苯均使溴水因萃取而褪色，甲苯使酸性取而褪色，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能；溶液褪色，而苯不能；B项：项：1己烯和甲苯均能使己烯和甲苯均能使KMnO4溶液或溴水褪色；溶液或溴水褪色；D项：己烷和苯均项：己烷和苯均可使溴水因萃取而褪色，且均不能使可使溴水因萃取而褪色，且均不能使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。答案：答案：C1下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是()解析：解析：分子结构中只含有一个苯环、苯环上连有一个或分子结构中只含有一个苯环、苯环上连有一个或几个烷烃基的烃。几个烷烃基的烃。答案：答案：D1等效氢法等效氢法分子中完全对称的氢原子互为分子中

8、完全对称的氢原子互为“等效氢原子等效氢原子”，其中引入，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免重复。团时要按照一定的顺序，避免重复。2定一定一(或二或二)移一法移一法在苯环上连有在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个个新原子或原子团时，可先固定新原子或原子团时，可先固定2个原子或原子团，得到个原子或原子团，得到3种结种结构，再逐一插入第三个原

9、子或原子团，从而确定出异构体的数构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。目。二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧3换元法换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的个可被取代的氢原子，则氢原子，则m个取代基个取代基(mn)的取代产物与的取代产物与(nm)个取代基的个取代基的取代产物种数相同，如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目相取代产物种数相同，如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目相同；二氯苯与

10、四氯苯的同分异构体数目相同。同；二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。C8H10的结构可能有的结构可能有 各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数各有机物的对称结构和苯环上的不同化学环境的氢原子数如下图所示：如下图所示：其一氯代物依次有其一氯代物依次有3种、种、2种、种、3种、种、1种，共种，共9种。种。答案：答案：C书写苯的同系物的同分异构体书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散，位置由邻到间到对的方法。时，可以采用侧链先整后散，位置由邻到间到对的方法。2(1)写出苯环上三氯代物只有一种，分子式符合写出苯环上三氯代物只有一种，分子式符合C8H10的的芳香烃的结构简式：芳香

11、烃的结构简式：_。(2)分子式为分子式为C8H10的芳香烃中，侧链上的一氯代物共有的芳香烃中，侧链上的一氯代物共有_种。种。巩固训练区1以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()2下列有机物的命名中，正确的是下列有机物的命名中，正确的是()解析：解析：A应为应为3甲基己烷；甲基己烷；C应为应为4甲基甲基2戊炔；戊炔；D应为应为1甲基甲基3乙基苯或间甲乙苯。乙基苯或间甲乙苯。答案：答案：B3下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙烷乙烷 B乙烯乙烯C苯苯

12、D甲苯甲苯解析：解析：选项选项A中的乙烷不能使溴水和酸性中的乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪溶液褪色；选项色；选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，中的乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被酸性又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，符合溶液褪色，符合题意；选项题意；选项C中苯使溴水层褪色，是由于发生萃取，且苯也不中苯使溴水层褪色，是由于发生萃取，且苯也不能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色；选项溶液褪色；选项D，甲苯能使酸性，甲苯能使酸性KMnO4溶溶液褪色，其使溴水褪色也是由于甲苯萃取造成的，并未发生化液褪色，其使溴水褪色也是由于甲苯萃取造成的，并未发生化学反应。学反应。答案：答案：B4下列化合物中苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一下列化合物中苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是溴代物有三种同分异构体的是()解析：解析：只要苯环上有几种等效氢，那么它的一溴代物即只要苯环上有几种等效氢，那么它的一溴代物即为几种，一溴代物为几种，一溴代物(苯环上苯环上)B有有2种，种，C有有1种，种，D有有1种。种。答案：答案：A5二甲苯苯环上的一溴代物有二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这