洋葱生物活性物质的研究进展

1、洋葱生物活性物质的研究进展刘良科, 赵丽娟(怀化学院生命科学系,湖南怀化 418008摘 要:洋葱含有含硫化合物、甾体皂苷、黄酮类化合物和多糖等活性物质,具有抑菌消炎、抗癌、抗血小板凝集、抗氧化、降血糖和降胆固醇等多种生理功能 综述洋葱中的生物活性物质及其生理功能的研究进展关键词:洋葱; 生物活性物质; 生理功能中图分类号:Q946 文献标识码:A 文章编号:1671-9743(200905-0055-04收稿日期:2009-02-26基金项目:湖南省教育厅项目(07C503作者简介:刘良科(1963-,男,湖南会同人,怀化学院教授,主要研究植物分子细胞遗传学和植物资源利用洋葱(Allium

2、cepa L ,别名玉葱、圆葱、葱头,为百合科(Liliaceae葱属(Allium 多年生草本植物 洋葱原产于西南亚,其栽培历史悠久,20世纪初才在我国大量栽培 洋葱以其丰富的营养成分和独特的辛香风味而成为大众蔬菜,同时又有药用和保健价值 洋葱含有含硫化合物、甾体皂苷、黄酮类化合物和多糖等活性物质,具有抑菌消炎、抗癌、抗血小板凝集、抗氧化、降血糖和降胆固醇等多种生理功能 本文对洋葱的生物活性物质及其生理功能进行综述1 洋葱的生物活性物质1 1 含硫化合物含硫化合物主要存在于挥发油中,从中已鉴别出60多种含硫化合物,主要成分有16种,主要分为硫醚类(R-Sn-R、硫醇类(R -SH、硫代亚磺酸

3、酯类R-S-S (O-R、硫代磺酸酯类R-S (O 2-S -R和噻酚类等杂环化合物,其中R 基因为甲基、丙基、丙烯基和烯丙基等,硫化物中主要是二硫化物和三硫化物1,2,其中二硫化丙烷含硫量占洋葱总含硫量的80%-93%,是洋葱主要香味来源31 2 类黄酮化合物类黄酮化合物主要存在于鳞茎中,在叶和皮中少量存在,主要有黄酮类、黄酮醇类和花色素类等 目前Lytn 等人4从洋葱中分离出9种类黄酮化合物 黄酮类主要有5,7,4 三羟黄酮、3,5,7,3 ,4 ,5 六羟黄酮以及黄酮糖苷等5 黄酮醇类有山柰酚、槲皮素及它们与葡萄糖组成的单糖苷、二糖苷和多糖苷6 花色素类主要是由花青素、花葵素与葡萄糖组成

4、的葡糖苷 Fossen 等首次在洋葱中发现了2种天竺葵素衍生物和花青素3,5一二葡萄糖苷,而花色苷在糖3 位被糖或酸取代的化合物在葱属以外的植物中未见报道71 3 苯丙素酚类化合物苯丙素酚类化合物主要存在于洋葱的鳞茎中,根和叶中微量存在,主要有咖啡酸、阿魏酸、芥子酸、邻羟基桂皮酸、对羟基桂皮酸等单体及其衍生物8 1 4 甾体皂甙类化合物甾体皂甙类化合物绝大部分存在于洋葱的鳞茎中,主要有螺甾烷醇、呋甾烷醇与D-葡萄糖、L-鼠李糖等组成的单糖苷至多糖苷 糖链多在配基的C 3-OH 上成苷,当苷中糖单元超过3个时,糖链多呈分支结构91 5 含氮化合物含氮化合物主要有含硫氨基酸(如S-甲基半胱氨酸亚砜

5、、S-烯丙基半胱氨酸亚砜和S-丙基半胱氨酸亚砜等10、蛋白氨基酸、生物碱以及核苷酸等 1 6 多糖洋葱鳞茎和叶中含有多糖A 和多糖B;Schnabl 等人11从洋葱表皮的水溶液中分离出几种多糖:木糖,树胶醛糖,半乳糖和葡萄糖1 7 前列腺素类及其它成分前列腺素(Protagla ndins,PG是一类具有很强生物活性的激素类化合物 前列腺素类主要含有前列腺素A 1(PGA 1、PGA 2、PGB 1、PGE 1和PGF 1 等 花蕾、花粉含有少量的胡萝卜素,此外,洋葱中还含有少量的Ca 、Mg 、P 、Fe 、Zn 、Cu 和Co 等元素122 洋葱的生理功能2 1 抗病原微生物新鲜洋葱汁中蒜

6、素类化合物的活性使其具有适度的杀菌作用,蒜素和二硫化合物可以与类似半胱氨酸的、具有-SH 的化合物相互反应,阻止其与蛋白结第28卷第5期怀化学院学报 Vol 28 No 52009年5月JOURN AL OF HUAIHUA U NIVERSITYM ay ,2009合,这种反应可以抑制细菌繁殖13 Maidment等14对洋葱等12种葱属植物作了对比研究,发现洋葱中含硫化合物的抑菌活性最强 Ka mini等15对洋葱作抗菌活性研究时发现,含硫化合物能有效地抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌,同时认为洋葱中的硫化物对消化道的细菌也有选择性抑制作用 桂蜀华等人16的研究表明,鲜洋葱脂溶性部位对表皮絮

7、状癣菌、红色毛癣菌、石膏样小孢子菌等皮肤浅表癣菌具有抑菌活性 龙绛雪等17的研究表明,洋葱挥发油对酿酒酵母,白假丝酵母、新生隐球菌、黑曲霉、青霉等真菌的生长有较强的抑制作用,其机理可能是洋葱挥发油中的甲基烯丙基硫化物对真菌的鲨烯环氧化酶起抑制作用,从而阻断了由角鲨烯合成素角固醇的过程,造成角鲨烯在细胞内积累和细胞膜上角固醇的缺乏 角鲨烯在细胞内积累可导致细胞死亡,而角固醇的缺乏则导致细胞膜不完整,使细胞内重要物质泄漏,生理代谢受阻而死亡 研究人员还发现,洋葱提取物有抵抗口腔病毒的作用132 2 抗癌Franca等18报道了洋葱中含烯丙基的硫化物是预防乳腺癌的保护因子之一,能有效地抑制胃癌、食道

8、癌和结肠癌,这些硫化物抑制癌细胞DNA模板的形成与复制是通过调节致癌因子的代谢酶来实现的 这些含烯丙基的硫化物还能诱导早幼粒白血病细胞HL-60细胞分化为粒细胞,从而有益于白血病的治疗 Atrrep 等19从洋葱中首先分离鉴定出具有抗癌等作用的前列腺素A1(PG A1 Walle等20认为洋葱中的槲皮素糖苷具有预防癌症的作用 二烯丙基二硫,S-烯丙基半胱氨酸及S-甲基半胱氨酸等有机硫化合物已被证实可以抑制导致结肠癌和肾癌的致癌物质21 洋葱富含酚类和黄酮类等抗癌化学物质,这些物质具有显著的抗癌作用,它们通过清除自由基、抑制损害正常细胞的活性物质,从而有效抑制肝癌和结肠癌细胞生长22 2 3 抗

9、血小板凝集洋葱中的烯丙基二硫醚、甲丙二硫醚和丙硫醇等含硫化合物有抗血小板凝集的作用13 其作用机制可能是洋葱中的硫代亚磺酸和其他含硫化合物可快速与血小板受体上的半胱氨酸残基或其他与凝结有关的跨膜蛋白、细胞内蛋白或血浆蛋白上游离的SH反应,从而抑制血小板凝集23 Yasujiro等24发现洋葱中含有丙烯基的二硫醚、腺苷和蒜氨酸能抑制胶原蛋白诱发的血小板凝集和调节花生四烯酸代谢的作用 Jia-hue y Chen等25报道洋葱原汁通过提高血小板中环腺苷酸的含量来抑制血小板凝集,并能抑制血小板中由二磷酸腺苷导致的钙离子(Ca2+含量的升高和血栓素的形成2 4 降血糖作用1992年Sheela等10首

10、次从洋葱中分离出具有降血糖作用的S-烯丙基半胱氨酸亚砜(SACS Mathew和Augusti26从新鲜洋葱的油醚提取物中分离出两部分降血糖物质 A和B部分分别具有同剂量抗糖尿病药物甲糖宁效力的34%和97%,其中A部分含有抑制胰岛素的因子硫醇,B部分含有二硫化合物及其氧化物 洋葱降血糖的机理是洋葱中的含硫氨基酸和二硫化物可以消耗胆固醇和脂类合成所必需的NADP H和含-SH 的酶,防止胰岛素被破坏,从而起到降血糖的作用272 5 降血脂和胆固醇作用高脂血病是心血管疾病的主要危险因素之一,尤其脂质在血管内膜沉积可导致动脉粥样硬化病变发生 饶进军等人28报道洋葱提取物具有降低高脂血症小鼠的胆固醇

11、和甘油三酯的作用 Seo等人29研究发现洋葱中的S-丙基半胱氨酸可降低载脂蛋白B100的分泌,从而抑制脂蛋的合成和分泌 Yangi ts等30人发现环蒜氨基酸可以改变肝脏的脂类合成和分泌,降低胆固醇 于秀敏等31用洋葱提取物喂养人工建立的高胆固醇、高血脂小白鼠模型,发现洋葱提取物有显著的降胆固醇和降血脂作用,且无毒副作用 Augusti等32报道了洋葱中的烯丙基丙基二硫醚、甲丙二硫醚和丙硫醇等硫化物的降血糖、溶血纤等作用2 6 抗氧化作用洋葱中类黄酮化合物由于含有酚羟基结构而具有较强的抗氧化能力 Sac hiko等6认为洋葱的抗氧化作用是由于类黄酮化合物能抑制超氧阴离子的产生,同时认为槲皮素中

12、的2,3位双键和4位羰基以及3,5位羟基对洋葱的抗氧化作用有十分重要的贡献 Iokuk 等33报道了洋葱中的槲皮素4 -O- -葡糖苷和槲皮素3,4 -O- -二葡糖苷具有很强的抗氧化作用 James等34发现洋葱中的槲皮素对脂质膜的过氧化和低密度脂蛋白氧化有特异的抑制作用 Helen等人35发现洋葱油具有抑制尼古丁所引起的氧化伤害,效果与VE相似 张强等36的研究表明,洋葱多糖具有较强的还原能力,对超氧阴离子自由基、羟基自由基均有较好的清除作用,并在一定范围内对二者的清除作用呈现良好的量效关系 郭艳华等人37报道洋葱色素对羟自由基和DPPH自由基均有一定的清除作用,其清除率分别达42 4%和

13、58 2% 洋葱中含有微量元素硒,硒是一种抗氧化剂,它的特殊作用是能使人体产生大量谷胱甘肽,谷胱甘肽的生理作用是输送氧气供细胞呼吸,增强细胞活力和代谢能力,具有抗衰老的功效 2 7 对呼吸系统的作用Dorsc h等人38从洋葱中提取的活性成分硫代亚磺酸酯和 -亚硫酰基二硫化物具有平喘作用,通过抑制由环加氧酶和脂氧合酶所介导的包括启动二十烷类代谢、导致支气管阻塞等反应来实现 洋葱含有至少3类天然化学物质,可以治疗哮喘 这是由于洋葱可以抑制组胺的活性,而组胺是一种会引起哮喘过敏症状的化学物质 Dorsc h等人的研究还表明,在洋葱组织降!56!怀化学院学报 2009年5月解和受到机械损伤时所产生的

14、硫代亚磺酸脂可以抑制花生四烯酸代谢途径且能抗哮喘2 8 对亚硝酸盐的清除作用N-亚硝基化合物是目前所知最强的化学致癌物之一,业已研究的近300种亚硝基化合物中约有90%具有致癌性,亚硝酸盐是合成亚硝基化合物的前体物质之一 刘世民39研究表明,洋葱对亚硝酸盐有较强的清除能力,这可能是洋葱中的Vc和环蒜氨酸硫化物等物质共同作用的结果2 9 缓解骨质疏松症据最新研究报告指出,洋葱中有一种能缓解骨骼损失的化合物 研究人员发现最有可能降低骨质损失的是一种叫GPCS的多肽 他们从新生大鼠中分离得到一些骨细胞,并用甲状腺激素刺激骨质损失,然后让一些处理的细胞接触GPCS,与未接触GPCS的细胞相比,用GPC

15、S处理能显著抑制骨骼矿物质(包括钙的流失 虽然GPCS对人的作用还有待于进一步的确证研究,但目前的研究已经显示出吃洋葱可能有助于预防骨质的流失和骨质疏松症402 10 其他作用洋葱还有治疗坏血病、重金属中毒、皮肤溃疡、便秘、防治咳嗽、咽喉肿痛、感冒、痢疾和降压、镇痛、利尿、发汗、松弛平滑肌等功能11,12,41凡事皆有度 洋葱有益,但也决非不分清皂黑白,多多益善 洋葱性辛辣,易耗气伤津,燥火生湿,同时,洋葱挥发性较强,易产生气体,食用过量会产生胀气和排气,给人造成不快 因此食用洋葱不可过量,一般以每天吃一个洋葱为宜,肺胃有热及体虚、目昏者慎用 食用时,以有一定辛辣味为宜,不应加热过久3 展望洋

16、葱营养价值很高,是一种集营养、医疗和保健于一身的特色蔬菜,在欧美被誉为蔬菜皇后# 近多年,洋葱市场发展迅速,世界洋葱产量仅次于西红柿,约占世界蔬菜总量的10%42 但我国人均消费量较少,还有待于进一步推广 在洋葱研究方面,做得较好的主要是日本、印度、德国和美国等国家 目前对洋葱的研究主要集中在含硫化合物上,黄酮类化合物、前列腺素类和氨基酸类等的研究还有待进一步加强,对洋葱的深入研究将会为降血糖、降血脂、抗血栓、抗菌抗癌等天然药物的开发利用提供新的材料 总之,对洋葱的积极消费,将为人们的健康作为更大的贡献;对洋葱中生理活性成分及其生理功能的应用研究将开辟新药开发的新途径参考文献:1Jirovet

17、z L,Koch H P,Jager W,et al.Investigations ofGerman oni on oil by GC-MS and GC-FTIRJ.Pharmazie,1992,47(6:455-456.2Ku mud K,Mathew B J.Antidliabetic and hypolipidemic effectof Smethyl cysteine Sulfoxide isolated from Allium cepa Linn J.India Journal of Biochemistry&Biophysics,1995,32: 49-54.术研究J.食

18、品科学,2001,22(8:56-58.comp ounts from the ou ter scales of onionJ.J Agric Food Chem,2005,53(21:8183-8189.J.中草药,2000,31(5:333-334.6Sachiko H,Taeko S,Umeo U.Tissue and spatial distributionof flavonol and peroxidase in Onion Bulbs and stability of flavonol glucosides during boiling of the scalesJ.J.Agric

19、.Food Chem,1998,46:3497-3502.7Fossen T,Andersen D M,Ovstedal D O,et al.Charateri sticanthocyanin pattern from onions and other Allium sppJ.Journal of Food Science,1996,61(4;703.究进展J.沈阳药学院学报,1991,8(4:299-300.类化合物的研究进展J.中国药学杂志,2000,35(6:367-369.10Sheela C G,Augusti K T.Antidliabetic effects of S-allyl

20、cystenine Suiphox ide isolated from garlic and onionJ.India Journal of Experimental Biology,1992,30(6:523-526.11Schnabl H.Isolation and identification of solublepolysaccharidea in epidermal tissue of Alliu m cepaJ.planta,1977,135(3:307-311.作用研究进展J.上海中医药杂志,2003,37(7: 63-65.功效J.食品工业科技,2005,26(5:187-18

21、9. 14Maidment D C,Dembny Z,Watts D T.The antibacterialactivi ty of12Alliu ms against Escherichia coliJ.Nutri tion &Food Science,2001,31(5:238-241.15Kamin E N,Syeda A.Anti microbial activi ty of garlic andoni on extractsJ.Pharmazie,1983,38(11:747-748.活性研究J.广州中医药学报,2005,22(5:379-382.J.中南林学院学报,2006

22、,26(5:88-92.18Franca B,Harri V.Allium vegetables and organosulfurcompounds:do they help prevent cancerJ.Environ mental Health Perspectives,2001,109(9:893-901.19Attrep A K,Bell man P W,Attrep M.Separation andidentification of prostaglandin A1in onionJLipids,1980,15(5:292-297.!57!第28卷第5期 刘良科,赵丽娟:洋葱生物活

23、性物质的研究进展20Walle T,Otake Y,Wslle U K,et al.Quer cetin glucosides are completely hydrolyzed in ilesstomy patients before zbsorption J.Journal of nutrition,2000,130(11:2658-2661.21Hatono S,Jimenez A,Wangovich M.Chemopreventive effectof S -allylcysteine and the relationship to the detoxification enzyme

24、glatathione S -transferase J .Carcinogenesis,1996,17(5:1041-1044.22王介明.洋葱具有显著的抗癌作用J.国外医学中医中药分册,2005,27(4:254-255.23William H B,John D F,Hashim E O,et al.Adminis trationof raw onion inhibi ts platelet -mediated thrombosis in dags J.Nu trilian.2001,131(10:2619-2622.24Yasujiro M ,Shunro K.Inhibitors of

25、 platelet aggregation inonion oil J.Phytochemistry,1990,29(11:3435-3439.25Jia-huey Chen,Hsiun-ing Chen,jong -shyan Wang,et al.Effects of welsh onion extracts on human platelet funetion in vi tro J.Life sciences,2000,66(17:1571-1579.26Mathew P T ,Augusti K T.Isolation of hypo and hypelycemic agents f

26、rom Allium Cepa Linn J.Indian J Exp Biol,1973(11:573.的调查与实验研究J.营养学报,1992,14(4:409-412.的降血脂作用J.第一军医大分校学报,2004,27(2:103-104.29Seo Y H,Ying H,Anno T,et al.S -propyl Cysteinereducea the secretion of apolipoorotein Bioo and triacylglycerol by HepG2Cells J.NUTRITION,2002,18(6:505-509.30Yanagits T,Hans,Wan

27、g Y M,et al.Cycloalliin,a cyclicgulfur amino acid,reduces serum triacylglycerol in rats J.Nutri tion,2003,19(2:140-143.31于秀敏,戴洪奎,宋敏训.洋葱有效成分(ECO对降低动物血清中胆固醇和血脂作用的研究J.实验动物科学与管理,1997,14(1:25-27.32Augusti K T ,Arathy S L,Asha R.Acomporative study onthe beneficizl effects of garlic,amla and oni on on the

28、hyperlipidemia induced by butter fat and beef fat in rats J.Indian Journal of Experimental Biology,2001,39(8:760-766.33Iokuk,Aoyamay,Tokunoa,et al.Various cooking methodsand the flavonoid content in onion JJournal of nutri tional science and vitaminology,2001,47(1:78-83.34James D O R,Antheny I M,Gar

29、eth T M ,et al.Consumption of flavonoids in onions and black tea:lack ofeffect on F2-Isoprostanes and autoantidies to oxidized LDL in healthy humans J.AmJ Clin Nu tr,2001,73:1040-1044.35Helen A ,krishnakumar k,vliayammal PL,et al.Antiox idant effect of onion oil (Alli um cepa L on thedamages indced by nicotine in rats as compared to alpha -tocopherd J.Toxicology Letiets,2000,116(1-2:61-