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1、 CHO + CH2(COOH2 O O 哌啶 O + NC O OEt 吡啶 5. H3CO H3CO CHO + NC O OEt 吡啶 / 哌啶 6. O + NC O OEt EtONa 7. O + ClCH2COOEt t-BuOK 8. O + ClCH2COOEt EtONa 1. OH 2. H+ 9. O 1. 2. NH / H+ Br + 10. O 1. NH / H+ O Cl H +, H 2 O H , H2 O 2. 11. O + O O Ph KOH MeOH 12. O t-BuOK + ClCH2COOEt 13. O 1. 2. O NH / H+
2、Br H+, H2O 14. O + NC O OEt EtONa 15. O + NC O OEt EtONa (12 有机含氮化合物 1. HO NH2 (CH3CO2O (1mol 2. O NH2 1.Br2 / NaOH 2. H2O 3. N CH3 CH3 NaNO2 HCl 4. NH2 ? N2Cl 5. 1. CH3I 过量 NH2 2. Ag2O 湿 6. O NH2 1.Br2 / NaOH 2. H2O 7. 6 8. O 1. KOH NH 2. RBr O COOEt + COOEt H2N H2N EtONa O - 2 EtOH 9. CH3 NaNO2 HC
3、l 10. NO2 NH4HS N H NO2 11. NO2 Na2S 12. O NH2 1.Br2 / NaOH 2. H2O NO2 13. SO2Cl NH2 + 14. NH CH3 + (CH3CO2O 15. HO O N(CH33OH + Cl 吡啶 (13 1. 杂环 2. Br + CH3ONa N 100 C MeOH N H N H 0 NO2 3. 100 0C 4. SO3H + NaNH2 N N H N H 5. 浓HNO3/浓H2SO4 N 300 0C, 24h 6. 浓 H2SO4 N 300 0C 7. KNO3 / 浓H2SO4 N 100 C 0
4、8. + (CH3CO2O N H 9. C6H5COONO2 N H O O 0 0C 10. KMnO4 N H 11. CH2 NO2 浓HNO3 浓H2SO4 12. 浓HNO3/浓H2SO4 N 300 0C, 24h 13. 7 14. N N H KMnO4 HNO3 N H (CH3CO2O 15. SO3 / 吡啶 N H (14 电环化反应 1. hv H3C HH CH3 2. H3C HH CH3 3. hv H3 C HH CH3 4. H3 C HH CH3 5. H CH3 H CH3 6. H CH3 H CH3 hv 7. 8. hv CH3 CH3 CH3 CH3 9. O 10. 1800C 11. O 12. 13. hv 14. H H 15. hv H H (15 周环反应(4+2) 1. 8 2. CHO O + + CHO 3. 4. O CHO + + O O 5. 6. O CN O + NH + O O 7. O NH + O 8. O + O 9.
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