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文档简介

1、有机合成推断训练1、已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电荷的原子团0H所取代。现有一种烃 A,它能发生F图所示的变化。又知两分子的 E相互反应,可以生成环状化合物C6HQ,回答下列问题:(1) A的结构简式为;C的结构简式为;D的结构简式为 ;E的结构简式为(2) 在的反应中,属于加成反应的是(填序号)。(3) 写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式)。3 H: 。2、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链,在一定条件下A发生如下转化:已知:不对称烯烃与 HBr加成反应时,一般是 Br加在含氢较少的碳原子上,如:(R为坯基)Bf连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇不

2、能发生催化氧化反应。(1) A的结构简式为 H中,与A互为同分异构体的有机物是 (填字母代号)(2) 上述转化中属于取代反应的有 (填序号)(3) C的结构简式为(4) 写出反应的化学方程式,注明有机反应类型 3、二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:D在反应中所生成的 E,其结构只有一种可能。广Cl3.室湛n-| NaOH.醇rkJJ0(皿心/一沁鴛豐n-Aschqachq (二尿烯丹)(1)写出下列反应的类型:反应是是(2)写出下列物质的结构简式:A: D:,反应,C:,E:4、已知:R1vc=cf_RyZn Z2O H f=o+o=c* CHjClCHC1CIII(1) 该反应的生成

3、物中含有的官能团的名称是 ,该物质在一定条件下能发生 (填序号);银镜反应酯化反应还原反应(2) 已知HCHO分子中所有原子都在同一平面。若要使RQHQ分子中所有原子都在同一平面,R可以是 (填序号); 一CH3O 一CH=CH(3)某氯代烃A的分子式为 GHiCI,它可以发生如下转化:5 ;皿h2oc阪加範结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答: 写出C的分子式: ; 写出A E的结构简式:AE。5、以石油裂解得到的乙烯和1,3 -丁二烯为原料,经过下列反应合成高分子化合物H,该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料(俗称玻璃钢)。请按要求填空:写出下列反应的反应类型:反应,反

4、应 ,反应 反应的化学方程式是 。反应、中有一反应是与HCI加成,该反应是 (填反应编号),设计这一步反应的目的是物质C的结构简式是6、有机化学反应因反应条件不同,可生成不同的有机产品。例如:Ht(h叽一CH -CHjX卜X为贞量硕子】CHaX工业上利用上述信息,接下列路线合成结构简式为卤代反应请根据上述路线,回答下列问题:(1) A的结构简式可能为 。(2) 反应的反应类型分别为 、。(3) 反应的化学方程式为(有机物写结构简式,并注明反应条件):。(4) 工业生产中,中间产物A需经反应得到 D,而不采取直接转化为 D的方法,其原因是 (5) 这种香料具有多种同分异构体,其中某种物质有下列性

5、质:该物质的水溶液遇FeCb溶液呈紫色;分子中有苯环,且苯环上的一溴代物有2种。写出符合上述两条件的物质可能的结构简式。(只写两种)7、已知:一定条件下,R- C1+ 2Na+ C1 FH R R+ 2NaC1醛和醇可以发生氧化反应,相关物质被氧化的难易次序是:RCHOHRCH(最 易,R CH2OH次 之,: 最难现有某氯代烃 A其相对分子质量为 78.5 ; B与氯气反应生成的一氯代物有两种有关的转化关系如下图所示 (部分产物及条件均已略去):(.商分子化合物)(韵请回答下列问题:(1) 分子式:A;反应类型:At C, F;(2) 结构简式:B, K;(3) 反应方程式:At E;Ct

6、H;(4) D的同分异构体属于羧酸的有四种,其中有2个一CH,基团的有两种请写出这两种中的任一种结构简式为&从石油裂解中得到的 1, 3丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。V.合就棵着CHf=C10、科学家发现某药物 M能治疗心血管疾病是因为它在人体能释放出一种“信使分子” D,并阐明了 D在人体的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题:(1) 已知M的分子量为227,由C、H O N周四种元素组成,C、H N的质量分数依次为 15.86%、2.20%和 18.50%。则M的分子式是 。D是双原子分子, 分子量为30,则D的分子式为

7、 。(2) 油脂A经下列途径可得到图中的提示:C2H HiO : J C2HO_ NO+ 违。硝酸硝酸乙酯反应的化学方程式是 。反应的化学方程式是 。(3) C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式 (4) 若将0.1molB与足量的金属钠反应,则需消耗 g金属钠。11、芳香化合物 A B互为同分异构体,B的结构简式是0 0CH.OhA经、两步反应得 C D和E。B经、两步反应得 E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。甲韻C此3辛只能得至1 2CHOOH种一溟麻代物0 0甲酸(1) 写出式_CHt CD厂W NaOtiF A hw 匕C

8、7H8O3E的结构简1mol A 与 2mo H2反应生成 1moE 其反应方程式是 。 与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 。 B在酸性条件下与 B反应得到 D, D的结构简式是 。 F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是种一溴取代物(2) A有2种可能的结构, 写出相应的结构简式 3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是实验现象是,反应类型是。(4) 写出F在浓HbSQ作用下在170C发生反应的化学方程式:,实验现象是,反应类型(5) 写出F与H在加热和浓 HSQ催化作用下发生反应的化学方程式,实验现象是,反应类型是 。12、根据图示填空回 40 因 1鼻執陀A %(6) 在B

9、、C、D F、G I化合物中,互为同系物的是 回旳回回一一 0F星訓塢化申H(1) 化合物A含有的官能团答案1、(1)CH3 CH=CHt CH3 CHOHCHOH CH COCOQHCH CH0I4 C00H(2iiCCHCOOCH催啦剂吒:卅CH獄COOCH3CHZch32、( 1) CHgCH;F (2)(3)11-CH血5、加成反应消去反应取代反应CH-CHgBrCHaBrCH-C&CHCHiI酶|(4)消去c H3C HC HjB r 十N呂 0C H5C EfaC H尹bUE r-t- HQ3、 ( 1)取代反应,消去反应(2) CH CH=CH CHCI CCI=CH CH2CI

10、 CC CHCI, CHCI CCl=CHCl4、( 1)醛基 (1分)(全答对得1分)(2) (各1分,共2分)(3)GHoO ( 3分)(3W)E: CH?C0CCH= CHC2Br + 2fO HOC2CH=(5) HOOCC=CHCOOM2CHO卞 CHOOCCH(水解) (4)消去(5) 2240CH-CH-CH -CK.;仏一、Y(2) 匚讯口“CH,CH C1 + 2QHCH = CH.(3) CH3Clb- CHCH. +2H2O * CH CHC 丨丨* 11 ik BrOH(CHV CHjCH-COO3iiCH.(4) (或 CHr CH- QLCOOH)CHa&( 1)

11、. CH2 CCI= CH- CH .L. (2) HOCiCHClCHCHOHCHCHO出2HBr (4) HOOCCHCHC2COOH或其它合理答案)=CHCOOC4H2H2O (6)9、 ( 1) (CH3)3CCHCH (2) (CH) 3CCHCOOH (3)取代10、( 1) GHONb NO0li甲一治CHj OH0eH_(I_CR.十鞋仁CHOH+HC COOH (2) HCO9 COOC2CHCH HCOO-O COOCH(CH ( 3) 2CHCHOI卄2Na诫H谓O4t2CHCHON廿H2 f有气体产生,置换反应( 4) CHCHOH Chl= CH f + H2O有气体

12、产生,消去反应(5)侬H处O* ICHCHO出CHCOOH CHCOOCCH有香味产生,酯化反应(6) C和FHOOCCH CHCOOH I I(4)已 L酯化反应12、( 1)碳碳双键,醛基、羧基( 2) OHC- CH= CH- COOH- 2H2 一 HO- CH CH- CH COOH ( 3)CKQICHg -COOH人教版新课标化学选修 5第三章第四节有机合成练习题1. ( 8分)(06)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作 用。它的核心结构是芳香酯A,其分子式为C9H 60 2,该芳香酯A经下列步骤转变为水酸和乙二酸。提示:1) KM

13、nO 4COOHCOOHCOOHOHCH 3CH=CHCH 2CH 32)H2OCH 3COOH+CH3CH 2COOH R CH=CH 2 请回答下列问题:HBr过氧化物RCH 2CH 2Br(1) 写出化合物C的结构简式 (2) 化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物, 反应。这类同分异构体共有 种。(3) 在上述转化过程中,反应步骤BtC的目的是 且水解后生成的产物之一能发生银镜(4)请设计合理方案从Cl合成COOH2莎O(用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:浓 H2SO4CH 3CH 2 OHCH 2 =CH 2170 C高

14、温高压催化剂CH CHn2. (12分)(06天津)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R O R):请回答下列问题:(1)1molA和1molH 2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为则Y的分子式为A分子中所含官能团的名称是 (2)第步反应类型分别为 (3)化合物E具有的化学性质(填写字母代号)是a可发生氧化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c可发生酯化反应d催化条件下可发生加聚反应(4)写出C、D和E的结构简式:C,。和已(5)写出化合物C与NaO H水溶液反应的化学方程式:(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:3.( 10分)已知:卤代烃在一定

15、条件下可以和金属反应, 有机化合物又能与含羰基(,A的结构简式为帥5)2。RBr Mg 2 心 RMgBr(R1、一 R2表示烃基)生成烃基金属有机化合物,该I )的化合物反应生成醇,其过程可表示如下 -CR2rChO MgBrr2choH2O/HR2rChoh65%,Z0有机酸和PCI3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:RCOHPCI3苯在AICI3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物:0IIR -C-Cl AlCl 3OIIC- R科学研究发现,有机物 X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为 应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。到M和M,

16、而Y与浓硫酸加热得到 N和N。M、N分子中含有两个甲基,而M和N分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成 X的路线:C10H14 O,都能与钠反X与浓硫酸加热可得CH2=CH22CH 3R X+R OHKOH室温ROR +HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:cH?/PiBkohl亨卫也秋色F1 *K其中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题:(1) 上述反应中属于加成反应的是 (填写序号)(2) 写出C、Y的结构简式:C Y(3)写出X与浓硫酸加热得到 M的化学反应方程式 过程中物质 E+Ft G的化学反应方程式 4.

17、 (98全国)(6分)请认真阅读下列 3个反应:利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体 DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。烯烃复分解是指在 生成两个新的烯烃5. (10分)2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。 催化条件下实现 C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位,分子:2 丁烯和乙烯。巳知:印* CHj-CHi-OH-fHCLCHjJJHj-Cli CHa-CH Cl催化剂CH,现以丙烯为原料,可以分别合成重要的化工原料 如环酯J;I和G , I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品,(1) 反应的类型

18、: 反应 ; G 的结构简式:;(2) 反应的化学方程式是;3 )反应中C与HCI气体在一定条件只发生加成反应,反应和不能调换的原因是 , E的结构简式:;(4) 反应的化学方程式:6. (10分)已知:R CH2CCH2 R一定条件O氧化ba tR COOH + R CH2 COOHR CH2 COOH + R COOH已知:A的结构简式为:CH3CH(OH) CH2 COOH,现将A进行如下反应,B不能发生银镜反应, 食醋的主要成分,F中含有甲基,并且可以使溴水褪色。Cu、A氧化+ C浓H2SO4、Ar F 一定条件反应G(C4H6O2)n高分子化合物浓 H2SO4、A两分子A酯化反应H(C8H12O4)环酯一定条件_反应I (C4H6O2)n高分子化合物(1)写出C、E的结构简式:C、E(2)反应和的反应类型:反应、反应;(3) 写出下列化学方程式: F G : A TH : 化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案1. (8 分)(1)CHCH_COOHOCH

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