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文档简介
1、有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1常见分子的空间构型:CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。1#甲烷型:正四面体结构,4个C H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是 正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共面,共有11个原子共面。# 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面结构。六个原子均
2、在同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面#乙炔分子中所有原子共直线。更共面#FIt乙快分子的模型乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。2# 苯分子中所有原子共平面HHx 手JHH#凡是位于苯环上的12个原子共平面。苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 H CHO分子中所有原子共平面(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。(2)理解三键三角三键:C C键可以旋转,而 C=C键、gc键不能旋转。三角:甲烷中的c H键之间的夹角为109° 28'乙烯和苯环中的 C H键之间的
3、夹角为120°,乙炔中的C H键 之间的夹角为180°2. 单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。#、结构不同的基团连接后原子共面分析1直线与平面连接:直线结构中如果有 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。女口 CH2=CH-g CH其空间结构为中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。2.平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不定重合,但可能重合。如苯乙烯分子H中共平面原子至少12个,最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子,8个
4、氢原子18原子共面3#再如:11个碳原子,萘环上的于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6个,最多7个。和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。CH.xCH5CH3O-/ 再如:其结构简式可写成最少 6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)6个原子,最多10个碳原子共面。16个原子6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的 两侧(甲烷型CCC构成三角形)。3. 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处甲苯中的7个碳原子(苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的 5个氢
5、原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。CH34#4. 直线、平面与立体连接 :如图所示的大分子中共平面原子至少 12个,最多19个。影子”再将甲烷正四面体”、分析时要注意两点:观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的乙烯平面型”、乙炔 直线形”和苯平面型”等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转, 8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视 8号碳原子对位上的 9号碳原子,#三、比较重要的是需要记住共线必共
6、面以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;正四面体结构:甲烷5.4. 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面平面结构:乙烯、苯、萘()、蔥)、甲醛(H C H ) 直线结构:乙炔r与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。#.与一g c直接相连的原子共线#碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。例题:1、丙烷中最多有3个碳原子共面,最多有5个原子共面3个C原子共3个C原子共面和烯中
7、最多有3左个C原子共面和 烯中可能有3个C原H h344面和,H原子一定共 个:H原子共面。 个 H原子共面。 个H原子共面。1H图3乙烯结构闺斗 丙嫌旳分子结栢2,3二甲基一2丁烯至少有H3C个原子共面,最多有 10个原子共面。H3CC=CCH3右上图的二烯烃至少有H3CCH3C=/列3'c=cH3C/C C'H3CCH36个C原子共面,最多有 10个C原子共面。至少有6_个原子共面,最多有 16个原子共面。3、甲苯有 12 个原子一定共面,最多有 13 个原子共面4、丙炔有个原子一定共线,最多有 5个原子共面。理HC=CCH.9个原子5、下图该有机物有.4个原子一定在一条直
8、线上,至少有 _8_个原子共面,最多有 共面。g/ *匮悬CH3 CH2CH = C(C2H5) C老H中含四面体结构的碳原子数为 _4_,在同一直线上的碳原子数最多为3 ,定在同一平面内的碳原子数为 6最少共面的原子数为8 ,最多共面的原子数为12 。 CH3CH=CH C老CH3分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是20个。【练习】1、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(D ) 结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面A .CH2= CH CNB .CH2 = CH CH = CH2C.CH = CH2D.CH 2= C CH = CH2CH32、描述CH3 CH = CH
9、 C-C CF3分子结构的下列叙述中,正确的是(B)A . 6个碳原子有可能都在一条直线上B . 6个碳原子不可能都在一条直线上C . 6个碳原子一定都在同一平面上D . 6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有 _8_个原子在同一个平面?最多可以有10 个原子在同一个平面?3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代,则可得到的分子如 下图,对该分子的描述,不正确的是(B )A.分子式为C25H20B.所有碳原子都在同一平面上(中心碳原子甲烷型)C. 此物质属于芳香烃D. 此分子最多有13个碳原子在一个平面上(提示:有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面
10、。4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图: 下列有关说法中不正确的是(C )A .它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B. 它的分子式为C38H30,是非极性分子C. 它的一氯代物只有一种D. 在同一平面上的原子最多有14个3、结构简式为的炷,下列说法正确的CHj CII3=A.分子中至少有6个碳原子处于同一平面上lilB.分于中至少有8个碳原子处于同平面上D.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上分子中至少有14个碳原子处于同一平面上“ 炷的结枸聞工乞为#分于 +命看四iin体结构 的虞原于数为 斗在司直驶上药磁睥于救刃 走心司一上的破澎丁救刃6 贝ik,*2别希< A )3.在CH3<Q
11、> CH CH c = cCH3 分子中,处于同一平面上的原子数最多 可能是二心12个B.14个6 18个D、20个利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简 式如题图所示下列叙述是否正确7OM利尿酸分子内处于同一平面的错。只要右 原子不超过10个苯环存在,共面的原子 至少有12个胡椒酚是植物挥发油中的一 种成分。关于胡椒酚的下列说 法二 分子中至少有7个碳原 子处于冋一平面二对口只耍有苯环存 在,共面的碳原子 至少有6个研究发现,烯屋在合适催化剂作用下可以取 键断裂、对端基团重新组合成新烯烧。若 ch2 = C(CH3)CH2CH3 与 ch2 = chch2ch3 的混合物发生该类反应,则新生
12、成烯屋中共平面的碳原子藝:可龍为8A. 2,3,4 B. 3,4,5C. 4,5,6D.5,6,7#(四亍茏环不共平面)衍生节年,CHjCl a CHClji(四面強构型)c es面体构型)(四面体构型| 仅一种构型);CCI* ZCH次 ;(正四面徉构型)(五个磺原子成正四面体构型)1两看菇构差异I 警的绪构I P<O1Q!(两种麹贯中四个砕原子.都仍悍持正囚面瘁站构)ON-6 Si相似N. P相似复习过程中除了对球棍模型、比例模型加强认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有 机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷 分子等之间都可找到联系。请看下图:T 1HjO
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