第八章三萜化合物

1、第八章 三萜类化合物一、填空题1、多数三萜类化合物是一类基本母核由（）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则可视为（）个异戊二烯单位聚合而成。2、三萜皂苷结构中多具有羟基，所以又常被称为（）皂苷。3、皂苷水溶经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有（）作用的缘故。4、各类皂苷的溶血作用强弱可用（）表示。5、有些三萜苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（）、（）、（）等方法。6、三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物稳定性（）甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物。7、（）色谱是近年

2、来常用于分离极性较大的化合物的一种方法，尤其适用于皂苷的精制和初步分离。8、在三萜类化合物的1H-NMR谱中，一般甲基质子信号在（）范围内。9、根据皂苷元的结构，人参皂苷可分为（）、（）、（）三种类型。10、苷草皂苷又称（）和（）。11、在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（）萃取法。12、酸性皂苷及苷元可用（）提取。二、选择题（一）单选题（每题有5 个备选答案，备选答案中只有1 个最佳答案）1、分离三萜皂苷的优良溶剂为（）A、热甲醇B 、热乙醇C 、丙酮D、乙醚E 、含水正丁醇2、三萜皂苷在进行Rosen-Heimer （三氯乙酸）反应时，若要观察阳性结果需加热到（）。A、 6

3、0B 、80C、 100D 、 120E 、 1403、目前对皂工苷的分离效能最高的色谱是（）A、吸附色谱B 、分配色谱C、大孔树脂色谱D 、高效液相色谱E、凝胶色谱4、用 TLC 分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果，展开时应使用（）A、氯仿 - 甲醇 - 水（ 65： 35： 10 下层）B、乙酸乙酯 - 乙酸 - 水（ 8： 2： 1）C、氯仿 - 丙酮（ 95： 5）D、环已烷 - 乙酸乙酯（ 1： 1）E、苯 - 丙酮（ 1： 1）5、用于三萜皂苷结构研究的方法中，由于皂苷的难挥发性而受到限制的是（）A、 EI-MSB 、 FD-MSC、 FAB-MSD 、 ESI-MSE、 LD

4、-MS6、应用 13 C-NMR谱鉴别齐墩果酸和乌苏酸可依据二者结构中的()A. 季碳数不同B. 双键数不同C. 角甲基数不同D. 羟基数不同E. 羧基数不同7. 属于四环三萜皂苷元类型的是()A. - 香树脂烷型B.- 香树脂烷型C. 达玛烷型D. 羽扇豆烷型E. 齐墩果烷型（二）多选题（每题的备选答案中有2 个或 2 个以上正确答案，少选或多选均不得分）1、属于五环三萜皂苷元的是（）A、人参二醇B 、齐墩果酸C 、20(S)- 原人参二醇D、熊果酸E 、羽扇豆醇2、皂苷的分离精制可采用（）A、胆甾醇沉淀法B、乙酸铅沉淀法C、分段沉淀法D、高效液相色谱法E、气相色谱 - 质谱联用法3、中药甘

5、草的主要有效成分甘草皂苷（）A、为三萜皂苷B 、有甜味C 、难溶于氯仿和乙酸乙酯D、Molish反应阳性E 、能以碱提取酸沉淀法提取三、名词解释1、三萜皂苷 - 苷元为三萜类的一类水溶液经振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物2、发泡性 - 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失的性质3、溶血指数 - 在一定条件 （等渗、缓冲及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度4、 Liebermann-Burchard反应 - 简称 L-B 反应，反应试剂为浓硫酸- 乙酸酐（ 1： 20）四、问答题1、为什么皂苷类化合物具有发泡性2、三萜皂苷的典型颜色反应有哪些

6、请说出各反应的反应名称、试剂及反应结果。3、皂苷类化合物具有溶血特性的原因是什么4、薄层色谱检识皂苷类化合物常用的显色剂有哪些一、填空题1、3062、酸性3、降低水溶液表面张力4、溶血指数5、两相酸水解酸水解Smith降解6、弱于7、大孔树脂8、9、人参二醇型（或A 型）人参三醇型（或B 型）齐墩果酸型（或C 型）10、甘草酸甘草甜素11、含水正丁醇12、碱水二、选择题（一）单选题1、 E答案分析：三萜皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，所以常用丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。2、C答案分析： Rosen Heimer 反应三萜皂苷需加热到100，而甾体皂苷只需加热到 60。3、D答案分析： 高效液

7、相色谱法是目前分离三萜皂苷类化合物最常用的方法，其分离效能较高。4、B答案分析： C、D、E 三项一般用于展开游离三萜类化合物，而A 项虽也可以用于三萜皂苷的展开，但为中性展开系统，分离酸性皂苷有时易产生拖尾或分离效果不好，故最佳选择为B 项。5、A答案分析： 当样品相对分子质量较大或对热稳定性差时，应用 EI-MS 常常得不到分子离子，因而不能测定这些样品的相对分子质量。6、 A7、 C答案分析：其他4 种均为五环三萜型。（二）多选题1、 BDE 2 、 ABCD 3、 ABCDE三、名词解释1、苷元为三萜类的一类水溶液经振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物。2、皂苷水溶液经强烈振摇

8、能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失的性质。3、在一定条件（等渗、缓冲及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶血的最低浓度。4、简称 L-B 反应，反应试剂为浓硫酸- 乙酸酐（ 1： 20）五、问答题1、皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。皂苷的表面活性与其分子内部亲水性和亲脂性结构的比例相关，只有当二者比例适当，才能较好地发挥出这种表面活性。某些皂苷由于亲水性强于亲脂性或亲脂性强于亲水性，就不呈现这种活性或只有微弱的泡沫反应。2、（1）Liebermann-Burchard:将样品溶于乙酸酐中，加浓硫酸- 乙酸酐（ 1：2

9、0）数滴，可产生黄红紫蓝等颜色变化，最后褪色。（ 2） Kahlenberg 反应：将样品的氯仿或醇溶液点于滤纸上，喷 20%五氯化锑的氯仿溶液（或三氯化锑饱和的氯仿溶液） ，干燥后 60 70加热，显蓝色、灰色、灰紫色等多种颜色。（ 3） Rosen-Heimer 反应：将样品溶液滴在滤纸上，喷25%三氯乙酸乙醇溶液加热至100，呈红色，逐渐变为紫色。（ 4） Salkowski 反应：将样品溶于氯仿，加入浓硫酸后，在硫酸层呈现红色或蓝色，氯仿层有绿色荧光出现。（ 5）Tschugaeff 反应：将样品溶于冰乙酸中，加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒，稍加热，则呈现淡红色或紫红色。3、皂苷的溶血作用，是因为多数皂苷能与