江苏省铜山县高中化学专题3有机化合物的获得与应用3.3.1简单有机物的合成2苏教版必修 (2)

1、 简简 单单 有有 机机 物物 的的 合合 成成 苏教版高中化学必修2 航天服有航天服有6 6层：由特殊防层：由特殊防静电处理过的棉布织成的静电处理过的棉布织成的舒适层、橡胶质地的备份舒适层、橡胶质地的备份气密层、复合关节结构组气密层、复合关节结构组成的主气密层、涤纶面料成的主气密层、涤纶面料的限制层、通过热反射来的限制层、通过热反射来实现隔热的隔热层、最外实现隔热的隔热层、最外面的外防护层。面的外防护层。【材料材料1 1】 航天服的材料航天服的材料3精选ppt年份 成就与贡献获奖者2000发明了导电聚合物发明了导电聚合物-聚乙炔聚乙炔白川英树、艾伦白川英树、艾伦G马克马克迪尔米德、艾伦迪尔米

2、德、艾伦-J-黑格黑格2001找到了有机合成反应中的高效找到了有机合成反应中的高效性催化剂和立体选择性反应的性催化剂和立体选择性反应的方法方法巴里巴里夏普雷斯、威廉夏普雷斯、威廉 S诺尔斯、野依良治诺尔斯、野依良治2005有机化学烯烃复分解反应的研有机化学烯烃复分解反应的研究究伊夫伊夫肖万、罗伯特肖万、罗伯特H格格拉布斯、理查德拉布斯、理查德R施罗施罗克克2010对有机合成中钯催化偶联反应对有机合成中钯催化偶联反应的研究的研究理查德理查德赫克、根岸荣一赫克、根岸荣一、铃木章、铃木章 诺贝尔奖：诺贝尔奖：20002000年以来的诺贝尔化学奖项中，年以来的诺贝尔化学奖项中，有关有机合成的奖项占到有

3、关有机合成的奖项占到2525左右。左右。【材料材料2 2】 【乙酸乙酯的主要用途乙酸乙酯的主要用途】 作为工业溶剂作为工业溶剂, ,用于涂料、粘合剂、人造革、人造纤维等产品中；用于涂料、粘合剂、人造革、人造纤维等产品中； 作为粘合剂作为粘合剂, ,用于印刷油墨、人造珍珠的生产；用于印刷油墨、人造珍珠的生产； 作为提取剂作为提取剂, ,用于医药、有机酸等产品的生产用于医药、有机酸等产品的生产; ; 作为香料原料作为香料原料, ,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料油等香料的主要原料等等。等等。2010年 2011年 2012年 2

4、013年 2014年 2015年 2016年2837373641414219431240593726【乙酸乙酯的出口量（单位：万吨）乙酸乙酯的出口量（单位：万吨）】【交流与讨论】【交流与讨论】 请运用已学有机化合物的知识，推测怎样从乙烯合成请运用已学有机化合物的知识，推测怎样从乙烯合成 乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。【知识链接知识链接】【乙烯直接氧化成乙醛法乙烯直接氧化成乙醛法 】 它具有原料便宜，成本低及乙醛收率高，副反应少等优点，目前被认它具有原料便宜，成本低及乙醛收率高，副反应少等优点，目前被认为是生产乙醛最经济的方法，世界上

5、约有为是生产乙醛最经济的方法，世界上约有70的乙醛是采用此法来进行的乙醛是采用此法来进行生产的。生产的。【乙烯直接氧化成醋酸乙烯直接氧化成醋酸】 该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸。该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸。CH2=CH2CH3 COOHCH3CHOCH3CH2OH85%90%90%95%95% 下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？【思维拓展思维拓

6、展】1、合成原则、合成原则路线路线路线路线路线路线原料来源原料来源（广泛、再生、易得）（广泛、再生、易得）反应物利用率反应物利用率（原子经济性）（原子经济性）设备和技术条件设备和技术条件（生产可操作性）（生产可操作性）是否有污染物排放是否有污染物排放（对环境友好性）（对环境友好性）合成步骤及成本等合成步骤及成本等（生产的简约性）（生产的简约性）广广广广广广高高高高高高无无无无无无可操作可操作可操作可操作可操作可操作4 44 43 3乙烯乙烯(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H

7、8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2乙烯合成乙酸乙酯路线乙烯合成乙酸乙酯路线“” 由目标产物出发，由目标产物出发，逆向逆向思维（思维（最常用最常用）。）。 2 2、一般思路、一般思路【拓展视野拓展视野】 “逆合成分析理论逆合成分析理论 ” 美国科学家科里（）美国科学家科里（）创立了有机合成的创立了有机合成的“逆合成分析逆合成分析理论理论”，于，于19901990年获得诺贝尔化年获得诺贝尔化学奖。学奖。由原料出发，由原料出发，正向正向思维。思维。由原料和目标产物同时出发，由原料和目标产物同时出发，双向双向思维。思维。【交流与讨论】【交流与讨论】 1 1、一氯乙烷、一氯乙烷(C

8、H(CH3 3CHCH2 2Cl)Cl)可由乙烷、乙烯分别反应制得，请设可由乙烷、乙烯分别反应制得，请设 计可能的合成路线，写出反应方程式，并比较哪种方案更好？计可能的合成路线，写出反应方程式，并比较哪种方案更好？ 4 4、有机合成的、有机合成的定义定义： 利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物。有特定结构和功能的有机化合物。o2 2、一般、一般思路思路： 由原料出发，正向思维；由原料出发，正向思维； 由目标产物出发，由目标产物出发，逆向逆向思维思维( (最常用最常用) )； 由原料和目标产物同时出发由原料和目标产物同时出发, ,双向思维。双向思维。3 3、一般、一般方法方法： (1) (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适 的起始原料和有机化学反应。的起始原料和