高中化学官能团与有机反应类型烃的衍生物

1、1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的 影响，关注有机化合物的安全使用问题。影响，关注有机化合物的安全使用问题。官官能团与有机反应类型能团与有机反应类型烃的衍生物烃的衍生物1卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。性质。2各类有机物的相互转化关

2、系及重要有机反应类型的判各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。断。3有限制条件的同分异构体的书写。有限制条件的同分异构体的书写。4信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型反应反应类型类型结构特点结构特点反应试剂反应试剂取代取代反应反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等水溶液等消去消去反应反应浓浓H2SO4、KOH的乙醇的乙醇溶液等溶液等加成加成反应反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等、水等氧化氧化反应反应能加氧去氢能加氧去氢(烃及大多数有机烃及大多数有机物物)氧化剂如

3、酸性氧化剂如酸性KMnO4溶溶液、液、O2等等还原还原反应反应能加氢去氧能加氢去氧(除烷烃、环烷烃除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如还原剂如H2、LiAlH4等等二、卤代烃的结构与性质二、卤代烃的结构与性质1概念：概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。生成的化合物。2物理性质物理性质(1)状态：除状态：除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而沸点：互为同系物的卤代烃，沸点

4、随碳原子数的增多而升高。升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。外，液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。一氯甲烷一氯甲烷 卤代烃遇卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？溶液会产生卤化银沉淀吗？提示提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶溶液不会产生卤化银

5、沉淀。液不会产生卤化银沉淀。三、醇和酚三、醇和酚(一一)醇醇1概念概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类分类3化学性质化学性质醇分子发生反应的部位及反应类型如下：醇分子发生反应的部位及反应类型如下：2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 (二二)酚酚1组成与结构组成与结构分子式分子式结构简式结构简式结构特点结构特点 _或或C6H5OH 与与 直接直接相连相连C6H6O羟基羟基苯环苯环2.物理性质物理性质色态色态无色晶体，露

6、置于空气中因被氧化而呈无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈 色色溶解性溶解性常温下，在水中溶解度不大常温下，在水中溶解度不大高于高于65 ，与水混溶，与水混溶毒性毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用有苯酚应立即用 清洗清洗粉红粉红酒精酒精2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 (2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。被取代。苯酚与溴水反应的化学方程式为：苯酚与溴水反应的化学方程式为：_。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测

7、定。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。缩聚反应：缩聚反应：。(3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显紫紫色，利用这一反应可以检验苯酚色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。的存在。+nHO 分子式为分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同的芳香类有机物存在哪些同分异构体？分异构体？提示提示分子式为分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。名称是苯甲醇，第五种属于醚类。四、醛的结构和性质

8、四、醛的结构和性质(一一)醛醛1概念：概念：醛基与烃基醛基与烃基(或氢原子或氢原子)相连的化合物。相连的化合物。2官能团：官能团： 。3通式：通式：饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛 (n1)。4常见物质常见物质(1)甲醛甲醛结构简式为结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。(2)乙醛乙醛结构简式为结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。，易溶于水的液体，有刺激性气味。CHOCnH2nO(3)苯甲醛苯甲醛结构简式为结构简式为 ，有杏仁气味的液体，是制

9、备香，有杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间体。料、染料的重要中间体。(二二)氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应1还原反应还原反应3NH32AgH2O CH3COONaCu2O3H2O 做银镜反应以及新制的做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙悬浊液与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？醛的反应实验时，最关键的是什么？提示提示要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。保证试管洁净和水浴加热。3分子组成和结构分子组成

10、和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4.物理性质物理性质(1)乙酸乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。的增加而降低。5化学性质化学性质 (二二)酯酯1概念：概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。2性质性质(1)物理性质物理性质一般酯的密度比水小，难溶于水，

11、易溶于乙醇、乙醚等有一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质化学性质水解反应水解反应CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH 丙烯酸丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸和油酸(C17H33COOH)是同系物吗？是同系物吗？提示提示是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个个CH2，完全符合同系物的定义。完全符合同系物的定义。两种方法两种方法1卤代烃的分类方法

12、卤代烃的分类方法(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。代烃、多卤代烃。2卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法(1)将卤代烃与过量将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解；

13、置，使卤代烃水解；(2)再向混合液中加入过量的稀再向混合液中加入过量的稀HNO3，中和过量的，中和过量的NaOH溶液；溶液；(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。色。若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。烃。三种比较三种比较1脂肪醇、芳香醇、酚类的比较脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚 官能团官能团醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基 结构特

14、结构特点点-OH与链与链烃基相连烃基相连-OH与苯环上的侧与苯环上的侧链相连链相连-OH与苯环直接相连与苯环直接相连 羟基上羟基上H的活的活泼性泼性能与金属钠反应，但比水能与金属钠反应，但比水弱，不能与弱，不能与NaOH、Na2CO3溶液反应溶液反应 有弱酸性，能与有弱酸性，能与NaOH、Na2CO3溶液溶液反应，但不能与反应，但不能与NaHCO3溶液反应溶液反应 原因原因烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性减的活泼性减弱，苯基使羟基上弱，苯基使羟基上H的活泼性增强的活泼性增强2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子

15、的活泼性比较名称名称乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸结构简式结构简式CH3CH2OH羟基氢的羟基氢的活泼性活泼性不电离不电离电离电离电离电离酸性酸性中性中性极弱酸性极弱酸性弱酸性弱酸性与与Na反应反应反应反应反应反应与与NaOH不反应不反应反应反应反应反应与与Na2CO3不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3不反应不反应不反应不反应反应反应3.烃的羰基衍生物比较烃的羰基衍生物比较名称名称乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯结构结构简式简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5与与H2加成加成能能不能不能不能不能其他其他性质性质醛基中醛基中CH键键易被氧化易被氧化羧基和羧基和CO、OH键易断裂

16、键易断裂酯基中酯基中CO键键易断裂易断裂(3)C上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如上没有氢原子，该醇不能被催化氧化，如 不反应。不反应。 (3)C上有一个氢原子，该醇能被催化氧化成酮，如4卤代烃与醇消去反应的比较规律卤代烃与醇消去反应的比较规律卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和要有氢原子和X(或或“OH”)，不同之处是两者反应条件，不同之处是两者反应条件的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。5苯酚性质的规律苯酚性质的规律苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的

17、。在羟基的影苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。一个总结一个总结有机反应中硫酸的作用有机反应中硫酸的作用 a苯的硝化反应，苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙实验室制乙酸乙酯实验中浓酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验所起的作用不完全相同，实验a和和c中浓中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓中浓H2SO4做催化剂做催化

18、剂和脱水剂。和脱水剂。1在一定条件下能与在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团：发生加成反应的官能团：2能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。萄糖、麦芽糖等。4有机转化有机转化“金三角金三角”烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：“有机金三角有机金三角”既可以实现有机物类别的转换既可以实现有机物类别的转换(官能团的官能团的变

19、换变换)，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条转化条件自行标注件自行标注)。5羰基的加成反应羰基的加成反应(1)机理机理(2)常见的加成反应常见的加成反应我的闪记我的闪记1银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。水二银三个氨。2有机反应中有机反应中“加氧去氢加氧去氢”为氧化，为氧化，“去氧加氢去氧加氢”为还为还原。原。问题征解问题征解苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗？如何证明苯酚俗

20、称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、 的酸性强弱？的酸性强弱？提示提示苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理酸的原理，下，下图实图实验能比验能比较三者的酸性强弱顺较三者的酸性强弱顺序吗？序吗？必考必考点点 有机反应基本类型与物质类别的关系有机反应基本类型与物质类别的关系1取代反应取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇烃的卤代、芳

21、香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。应。(3)在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子在有机合成中，利用卤代烃的取代反应，将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。等有机物。2加成反应加成反应(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成

22、新化合物的反应。原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外，苯环的加氢、醛和酮与此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可

23、以转换官能团，在有机利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。合成中有广泛的应用。3消去反应消去反应(1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质质(如如H2O、HX等等)生成分子中含双键或三键的不饱和有生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。须掌握的消去反应。醇分子内脱水醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢卤代烃脱卤化氢(3)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上在有机合成中，利

24、用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。引入双键、三键等不饱和键。4氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应(1)概念：概念：氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。应。(2)还原反应：在氧化反应中，常用的氧化剂有：还原反应：在氧化反应中，常用的氧化剂有：O2、酸、酸性性KMnO4溶液、溶液、O3、银氨溶液和新制的、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液等；等；在还原反应中，常用的还原剂有在还原反应中，常用的还原剂有

25、H2、LiAlH4和和NaBH4等。等。(3)常见的氧化反应和还原反应常见的氧化反应和还原反应有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。原反应。5加聚反应加聚反应(1)相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物(也叫单体也叫

26、单体)通过加成反应互相通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点加聚反应的特点链节链节(也叫结构单元也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子的相对分子质量与单体的相对分子质量质量(或相对分子质量之和或相对分子质量之和)相等。相等。产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于物由于n值不同，是混合物。值不同，是混合物。实质上是通过加成反应得到高聚物。实质上是通过加成反应得到高聚物。6缩聚反应缩聚反应(1)单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子单体间相互反应生

27、成高分子，同时还生成小分子(如如H2O、HX等等)的反应叫做缩聚反应。的反应叫做缩聚反应。(2)常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。基、苯酚和醛等。7显色反应显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。显色反应。(2)苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。应。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色。溶液显

28、紫色。6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(常用于苯酚或酚常用于苯酚或酚类物质的鉴别类物质的鉴别)淀粉遇碘单质显蓝色。淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。【典例典例1】化合物化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合为原料的工业合成路线如下图所示。成路线如下图所示。已知：已知：RONaRX=RORNaX根据题意完成下列填空：根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应写出反应类型。反应_，反应，反应_。(2)写出结构简式。写出结构简式。A_，C_。(5)写出由写出由D生成生成M的化学反应方程式的化学反应方程式_。答案答案(1)加成反应氧化反应加成反应氧化反应(4)CH3OH浓硫酸、加热浓硫酸、加热(