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药用基础化学/ 卤代烃卤代烃的消除反应CH3-CH-CH2CH3-CH=CH2KBrH2OBrHKOH/醇 卤代烃与卤代烃与强碱的醇溶液强碱的醇溶液共热,分子中脱去一共热,分子中脱去一分子卤化氢,生成烯烃。分子卤化氢,生成烯烃。 由由分子内脱去一个小分子(如分子内脱去一个小分子(如HH2 2O O,HXHX等),等),形成不饱和键的反应称为形成不饱和键的反应称为消除反应消除反应 (也称为也称为 - -消除消除反应反应)71 % 29 % CH3CH2CH2CH CH2+CH3CH2CH CHCH3EtOHKOHCH3CH2CH2CHCH3Br 69 % 31 % 扎依采夫规则:扎依采夫规则:卤代烷脱卤化氢时,主要脱去含氢较卤代烷脱卤化氢时,主要脱去含氢较少的少的-碳上的氢原子,生成双键上连有烃基较多的烯碳上的氢原子,生成双键上连有烃基较多的烯烃烃。实验测得:实验测得: 若卤代烃是烯丙基型或苄基型结构特征,在进若卤代烃是烯丙基型或苄基型结构特征,在进行消除反应是消除方向则会尽可能向生成行消除反应是消除方向则会尽可能向生成共轭体系共轭体系方向进行方向进行(共轭体系更稳定共轭体系更稳定)。)。CH3-CH-CH-CH2-CH=CH2CH3 + NaOH乙醇CH3-CH-CH=CH-CH
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