202X版高考化学总复习第8章第4讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子课件鲁科版

1、第第4讲生命中的基础有机化学物质讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子合成有机高分子2017级教学指导意见级教学指导意见核心素养核心素养1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。反应和缩聚反应的反应式。2能列举典型糖类物质，能探究葡萄糖的化学能列举典型糖类物质，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。3能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断

2、氨基酸的缩合产物、的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。多肽的水解产物。4能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。题。2证据推理与模型认知：具有证据意识，对生命证据推理与模型认知：具有证据意识，

3、对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，解释现象的本质和规律。可能的假设，解释现象的本质和规律。3科学态度与社会责任：能分析有机高分子化合科学态度与社会责任：能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。对社会发展的重大贡献。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质学在课内学在课内1糖类糖类(1)分类分类(2)性质性质葡萄糖：多羟基醛葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖：在稀酸催化下发生水

4、解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2油脂油脂b碱性条件下碱性条件下皂化反应皂化反应3蛋白质和氨基酸蛋白质和氨基酸H2NCH2COOHHClH2NCH2COOHNaOHH2NCH2COONaH2Ob成肽反应成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(3)蛋白质的性质蛋白质的性质考在课外考在课外教材延伸教材延伸判断

5、正误判断正误(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应()(2)油脂与浓油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应()(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油()拓展应用拓展应用(1)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：油脂在酸性条件下的水解反应油脂在酸性条件下的水解反应_；麦芽糖的水解反应麦芽糖的水解反应_；氨基酸的成肽反应氨基酸的

6、成肽反应_。(2)下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是_。C思维探究思维探究(1)(1)皂化反应制取肥皂的过程中采取的物理分离措施有哪些？皂化反应制取肥皂的过程中采取的物理分离措施有哪些？答案答案按先后顺序依次为盐析、过滤、蒸馏。按先后顺序依次为盐析、过滤、蒸馏。答案答案2考点二合成有机高分子化合物考点二合成有机高分子化合物学在课内学在课内1有机高分子化合物有机高分子化合物高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子化合

7、物是相对小分子而言的，简称_。大部分高分子化合物是由小。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。高分子高分子以聚乙烯为例以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念了解有机高分子化合物的几个概念)含义或表达式含义或表达式三者间的关系三者间的关系单体单体聚乙烯是由简单的结构单聚乙烯是由简单的结构单元元CH2CH2重复重复n次连次连接而成的接而成的高分子聚合物高分子聚合物链节链节聚合度聚合度CH2=CH2CH2CH2n2.合成高分子化合物的两个基本反应合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应、缩聚反应加聚反应、缩

8、聚反应反应类型反应类型热塑热塑热塑热塑热固热固拓展应用拓展应用(1)(2016全国卷全国卷，38)秸秆秸秆(含多糖类物质含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：思维探究思维探究塑料一般为绝缘体，但聚乙炔却可以导电，为什么塑料一般为绝缘体，但聚乙炔却可以导电，为什么？答案聚乙炔的结构简式为答案聚乙炔的结构简式为，分子中存在共轭大，分子中存在共轭大键，电子可以键，电子可以在碳原子间移动，故可导电。在碳原子间移动，故可导电。有机合成与推断有机合成与推断有机物的命名、有机反应条件与

9、有机反应类型的判断、有机物有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，以培养学生的证据推理与模型质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，以培养学生的证据推理与模型认知能力。认知能力。一、有机合成中官能团的消除与防护一、有机合成中官能团的消除与防护1官能团的消除官能团的消除2官能团的保护官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所

10、以在氧化其他基团前可以先使其与酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把反应，把OH变为变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯

11、甲酸的过程中应先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2还原为还原为NH2。防止当。防止当KMnO4氧化氧化CH3时，时，NH2(具有还原性具有还原性)也被氧化。也被氧化。二、有机推断常用方法二、有机推断常用方法1根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。卤代烃的消去反应。(3)浓浓H2SO4，加热，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烃、炔烃的加成反应，

12、酚的取代反应。烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热，加热醇的催化氧化反应。醇的催化氧化反应。(6)新制的新制的Cu(OH)2悬浊液，加热悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热或银氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反醛氧化成羧酸的反应。应。(7)稀稀H2SO4酯的水解等反应。酯的水解等反应。(8)H2，催化剂，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或或FeX3(X为卤素原子为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。苯环上的氢原子

13、被卤素原子取代。2根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断(1)使溴水使溴水退退色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色产生白色沉淀沉淀)等。等。(2)使酸性使酸性KMnO4溶液溶液退退色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。的同系物等。(3)遇遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银

14、氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。(5)与金属钠反应有与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有产生，表示物质中可能有OH或或COOH。(6)与与Na2CO3或或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。变蓝，则说明该物质为淀粉。题组训练题组训练.有机合成路线综合分析有机合成路线综合分析1(2018北京理综，北京理综，25)8-羟基喹啉被广泛用

15、作金属离子的络合剂和萃取剂，也羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是是重要的医药中间体。如图是8-羟基喹啉的合成路线。羟基喹啉的合成路线。已知：已知：i.ii.同一个碳原子上连有同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，按官能团分类，A的类别是的类别是_。(2)AB的化学方程式是的化学方程式是_。(3)C可能的结构简式是可能的结构简式是_。(4)CD所需的试剂所需的试剂a是是_。(5)DE的化学方程式是的化学方程式是_。(6)FG的反应类型是的反应类型是_。(7)将下列将下列KL的流程图补充完整：的流程图补充完整：(8)合

16、成合成8-羟基喹啉时，羟基喹啉时，L发生了发生了_(填填“氧化氧化”或或“还原还原”)反应。反应时反应。反应时还生成了水，则还生成了水，则L与与G物质的量之比为物质的量之比为_。解析解析(1)按照官能团分类，按照官能团分类，CH2=CHCH3属于烯烃。属于烯烃。(2)AB属于取代反应，注属于取代反应，注意勿漏掉生成的意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的结构不对称，它与的结构不对称，它与HOCl发生加成反发生加成反应时，可能生成应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或或HOCH2CHClCH2Cl。(4)CD过程中，氯原过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是子发生了水解，

17、所以所用的试剂是NaOH水溶液。水溶液。(5)DE是醇类物质发生的消去是醇类物质发生的消去反应。反应。(6)F是苯酚，是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故FG属属于取代反应。于取代反应。(7)K的分子式为的分子式为C9H11NO2，L的分子式为的分子式为C9H9NO，二者分子组成上，二者分子组成上相差一个相差一个“H2O”，显然从，显然从K到到L的过程中发生了消去反应。观察的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发的结构，它不能发生消去反应。但根据生消去反应。但根据“已知已知i”，可知，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加

18、成反应分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从分子。所以从K到到L的流程为：的流程为：2化合物化合物A(分子式为分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成合成黄樟油黄樟油(E)和香料和香料F的合成路线如下的合成路线如下(部分反应条件已略去部分反应条件已略去)：已知：已知：B的分子式为的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。溶液反应。(1)写出写出E中含氧官能团的名称：中含氧官

19、能团的名称：_和和_。(2)写出反应写出反应CD的反应类型：的反应类型：_。(3)写出反应写出反应AB的化学方程式：的化学方程式：_。(4)某芳香化合物是某芳香化合物是D的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化合物的结构简式：芳香化合物的结构简式：_ (任写一种任写一种)。解题建模解题建模有机合成题解题思路有机合成题解题思路已知：已知：A的相对分子质量为的相对分子质量为58，氧元素质量分数为，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：回答下列问题：(1)A的化学名称为的化学名

20、称为_。(2)B的结构简式为的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为组峰，峰面积比为_。(3)由由C生成生成D的反应类型为的反应类型为_。(4)由由D生成生成E的化学方程式为的化学方程式为_。(5)G中的官能团有中的官能团有_、_、_(填官能团名称填官能团名称)。(6)G的同分异构体中，与的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种种(不不含立体异构含立体异构)。4(2018天津理综，天津理综，8)化合物化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为的系统命名为_，E中官