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文档简介
1、第五节第五节 乙醛乙醛 醛类醛类一、乙醛的结构一、乙醛的结构1、官能团、官能团2、饱和一元醛的通式、饱和一元醛的通式CnH2n+1CHO 或或CnH2nORCHO醛基二、乙醛的性质二、乙醛的性质物理性质物理性质1、乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体,乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体,密度比水小,能与水、乙醇、乙醚密度比水小,能与水、乙醇、乙醚氯仿等互溶。氯仿等互溶。思考:根据醛基的结构,判断醛基有思考:根据醛基的结构,判断醛基有哪些性质?哪些性质? 醛基中碳氧双键发生加成醛基中碳氧双键发生加成 反应,反应,被被H2还原为醇还原为醇 醛基中碳氢键较活泼,醛基中碳氢键较活泼, 能被能被氧化成相应
2、羧酸氧化成相应羧酸氧化性氧化性还原性还原性2、化学性质、化学性质OHC银镜反应银镜反应实验实验 :取一洁净试管,加入:取一洁净试管,加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液,再,再逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水,至生成的水,至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。 :在配好的上述银:在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。在热水浴中静置。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O1、配制银氨溶液配制银氨溶液2、水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜注意事项注意事项(1)试管内壁必
3、须洁净;)试管内壁必须洁净;(2)必须水浴;)必须水浴;(3)加热时不可振荡和摇动试管;)加热时不可振荡和摇动试管;(4)须用新配制的银氨溶液;)须用新配制的银氨溶液;(5)乙醛用量不可太多;)乙醛用量不可太多;(6)实验后,银镜用)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗浸泡,再用水洗银镜反应银镜反应还原剂还原剂氧化剂氧化剂被弱氧化剂氧化CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(银氨溶液)与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应实验实验1、配制新制的配制新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液:在在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴
4、,振荡。滴,振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)22、乙醛的氧化乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,乙醛溶液,碱必须过量碱必须过量加热至沸腾。加热至沸腾。乙醛和新制的乙醛和新制的氢氢氧化铜氧化铜反应反应 氧化剂氧化剂还原剂还原剂CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2OCu2O砖红色砖红色常用的氧化剂:常用的氧化剂:银氨溶液、新制的银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性酸性KMnO4溶液溶液CH3CHO H2 CH3CH2OH催化剂CH3CHO CH3COOH【O】三、醛基的检验三、醛基的检验1、*哪些有机物中含有哪些有机物中含有C
5、HO?2、怎样检验醛基的存在?怎样检验醛基的存在?醛、醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应*四、乙醛的工业制法四、乙醛的工业制法1、乙炔水化法、乙炔水化法2、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞盐O2CH2 CH2 O2 2CH3CH钯盐O加压、加热五:甲醛五:甲醛1、结构、结构 2、性质、性质 :与乙醛相似与乙醛相似不同点:不同点: 1、常温下、常温下甲醛甲醛为无色有刺激性为无色有刺激性气味的气味的气体气体2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化(点击观看放大图片)3、应用:、应用:(1)甲醛的水溶液叫福尔马林
6、甲醛的水溶液叫福尔马林,具,具有防腐和杀菌能力。有防腐和杀菌能力。(2)能合成酚醛树脂)能合成酚醛树脂六、知识运用六、知识运用1、判断下列哪些能使酸性、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu(OH)2甲烷、苯、甲烷、苯、 乙酸乙酸3、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CH
7、CH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键,其若要检验出其中的碳碳双键,其方法是方法是 先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液(或新制的(或新制的Cu(OH)2)使)使醛基氧化醛基氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键能使检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液溶液(或溴水)褪色(或溴水)褪色4、迁移应用、迁移应用 RC=O +H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根据上述信息,用乙炔合成根据上述信息,用乙炔合成1-丁醇。丁醇。CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH现有一化合物现有一化合物A,是由,是由B、C两物质通两物质通过上述物质的反应生成的。试根据过上述物质的反应生成的。试根据A的结构式写出的结构式写出B、C的结构式的结构式 CH3 H A:CH3-C-CH2-C=O OH B:C: CH3CHO OCH3-C-CH3醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醛写成写同分异构体时应把醛
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