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1、一种特殊的碳氢化合物 苯第五章 第四节有人说我笨,其实并不笨,有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产逞雄。脱去竹笠换草帽,化工生产逞雄。苯苯一、物理性质密度为密度为0.88g/ml0.88g/ml。比水轻。比水轻。无色液体,有特殊气味。无色液体,有特殊气味。熔点为熔点为5.55.5,沸点为,沸点为8080,不溶于水,不溶于水,660:1660:1是常用的有机溶剂是常用的有机溶剂【练习】 法拉第发现苯以后,立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍,请确定苯的分子式。 【问题】从苯的分子式看,它是远未
2、达饱和的烃,那么它的性质是否和不饱和烃相似? 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察现象。 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗?溴水颜色为什么变浅?这是什么操作?【结论】 苯不能与溴水加成,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,与不饱和链烃性质差别很大。 【实验1】苯与液溴反应 现象: 剧烈反应、锥形瓶中加入硝酸银后有淡黄色沉淀。烧杯底部有红棕色油状液体。 【思考】 产物有哪些?如何写反应方程式? 这属于什么反应?BrBr C6H6+FeC6H5Br + HBr取代反应取代反应铁粉的作用是什么?铁粉的作用是什么?长导管的作用是什么?长导管的作
3、用是什么?为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下?为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下?4 4实验后得到的褐色液体是什么?如何才能得到无色的溴苯?实验后得到的褐色液体是什么?如何才能得到无色的溴苯?催化剂催化剂冷凝回流、导气冷凝回流、导气溶有溶有Br2的溴苯、用的溴苯、用NaOH溶液洗溶液洗HBr极易溶于水,会发生倒吸现象极易溶于水,会发生倒吸现象【实验2】苯的硝化反应 现象 生成一种淡黄色油状液体,且沉在水底 有苦杏仁气味(硝基苯)(硝基苯)C6H6+ HONO2浓浓H2SO45560C6H5NO2+ H2O【思考】1、为什么实验使用水浴加热?答:受热均匀,容易控制温度2、反应中浓硫酸的作用是
4、什么?答:催化剂、脱水剂3、滴加酸的顺序是怎样的?答:将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。苯的燃烧苯的燃烧2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象:现象:明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟(含碳量等于乙炔)(含碳量等于乙炔)苯的加成反应小结:易取代、难加成、难氧化小结:易取代、难加成、难氧化C6H6+ 3H2NiC6H12环己烷环己烷缺陷缺陷1 1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2: 与与 性质完全相同,是同种物质性质完全相同,是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 三三.苯的结构苯的结构分子式为分子式为C6H6可见:苯中的可见:苯中的6 6个个H原子处于同等地位,是等效原子处于同等地位,是等效H。( (正六边形平面结构正六边形平面结构) )科学研究表明:苯分子里科学研究表明:苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同,相同,是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的的键键。苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种四、苯的同系物1、芳香烃:分子里含有苯环结构的烃。2、芳香族化合物:分子里有一个或多个苯环的化合物。3、苯的同
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