第3讲羧酸酯(教学)

1、杜康烤酒樽樽好杜康烤酒樽樽好黑塔酿醋坛坛酸黑塔酿醋坛坛酸预习展示预习展示1.定义： 分子里由烃基（分子里由烃基（或氢原子或氢原子）跟羧基）跟羧基相连而构成的化合物。相连而构成的化合物。甲酸甲酸乙酸乙酸C CO OH H H HO OC CO OH HCHCH3 3O OC CO OH HO O苯甲酸苯甲酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCO

2、OH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH硬脂酸硬脂酸 C17H35COOH软脂酸软脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOH2分类(1)按分子中烃基的结构分饱和一元酸通式饱和一元酸通式CnH2n+1COOH 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH（一）乙酸的物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂【思考与交流】【思考与交流】在室温较低时

3、，无水乙酸就会凝结成像在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。 （二）分子组成与结构C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH结构简式：结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：（或（或COOHCOOH）-羧基羧基C CO OH HO OC CO OH HO OC CH HH HH HC CO OH HO OC CH HH HH H酸性、取代酸性、取代取代取代2CH3COOH + Na2CO3 2C

4、H3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+2H2O(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+（三）化学性质（三）化学性质【思考【思考 交流】交流】可以用几种方法证明乙酸是弱酸？可以用几种方法证明乙酸是弱酸？证明乙酸是弱酸的方法：证明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定浓度的乙酸测定：配制一定浓度的乙酸测定PH值值2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值值3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属：在相同条件下

5、与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率反应的速率CH3COOH CH3COO+H+比较乙醇、乙酸、碳酸、水分别与比较乙醇、乙酸、碳酸、水分别与钠钠反应的反应的快慢。快慢。思考思考递进题组递进题组规规 律律 方方 法法递进题组递进题组规规 律律 方方 法法杜康烤酒樽樽好杜康烤酒樽樽好黑塔酿醋坛坛酸黑塔酿醋坛坛酸醇醇酸酸酯酯（2 2）酯化反应）酯化反应（三（三) )化学性质化学性质反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。体，并可闻到香味。CH3COOH + H

6、OC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸4.4.导管的作用？导管的作用？冷凝冷凝a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用c.c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。7 7. .导管为何不能插入饱和导管为何不能插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中溶液中防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸1.混合液添加的顺序混合液添加的顺序 乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-乙酸乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作

7、用是什么？ 催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂问题链接问题链接5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸-酯化反应酯化反应探究酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO酯化反应实质：酸脱酸脱羟基羟基醇脱醇脱氢氢。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4

8、=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等）等）实验验证实验验证同位素示踪法同位素示踪法酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：1.1.关于乙酸的下列说法中不正确的是（关于乙酸的下列说法中不正确的是（ ） A.A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.B

9、.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味 的液体的液体D.D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D D2 2、酯化反应属于（、酯化反应属于（ ）A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应D D3. 3. 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子，乙醇分子中的氧都是中的氧都是1616O O，二者在浓，二者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发作用下发生反应，一段时间后，分子

10、中含有生反应，一段时间后，分子中含有1818O O的物的物质有（质有（ ）C CA 1A 1种种 B 2B 2种种 C 3 C 3 种种 D 4D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。2020CH3CO18O18H+HO16CH2 CH3浓硫酸+H2O18CH3CO18O16CH2 CH34 4胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为为C C2525H H4545O O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C C3232H H4949O O2 2，合成这种胆固醇酯的酸是，合成这种胆固醇酯的酸是 A.C

11、6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯1.酯的概念及通质酯的概念及通质（1）定义：定义：酸跟醇作用脱水后生成的化合物。酸跟醇作用脱水后生成的化合物。 可以看作羧酸分子羧基中的可以看作羧酸分子羧基中的OH被被OR取代取代后的产物。简写后的产物。简写RCOOR。（2）通式通式：酯的结构简式或一般通式：酯的结构简式或一般通式： RCOOR 饱和一元饱和一元羧酸

12、酯羧酸酯通式：通式：CnH2nO2 3 3（3）命名：）命名：某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)二、酯二、酯（4）存在：水果、蔬菜、生命体中。存在：水果、蔬菜、生命体中。（5）物理性质物理性质: 低级酯有香味，密度比水小，不溶低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的

13、名称来命名的酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的3 3、乙酸乙酯、乙酸乙酯分子式：分子式：C C4 4H H8 8O O2 2结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 【实验探究】【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。解速率。 试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1 向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯，再加酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸馏蒸馏水。振荡均水。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(

14、15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸馏水馏水5 mL5 mL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 mL,0. 5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤2 2 将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热的水浴里加热约约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论（1 1）酯的水解反应在酸性条件）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）好，还是碱性条件好？（碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应

15、H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种哪种作催化剂好？（浓作催化剂好？（浓H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯为什么在中性条件下难）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水水解，而在酸、碱性条件下易水解？解？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中其中在酸性条件下水解是可逆的，在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的（水解较完全）在碱性条件下水解是不可逆的（水解较完

16、全）化学性质：化学性质：取代反应取代反应水解反应）水解反应）酯化反应与酯水解反应的比酯化反应与酯水解反应的比较较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生中和酯水解生成的成的CH3COOH，提，提高酯的水解率高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫酸硫酸稀稀H2SO4 NaOH 吸水，提高吸水，提高 CH3COOH与与 C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴热水浴加热加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应

17、练习：练习：现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：别之，其实验记录如下： NaOH溶液溶液 银氨溶液银氨溶液新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠 A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则则A、B、C、D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A： B： C： D： CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2010长沙同升湖实验学校月考)以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：(1)写出A的结构简式 。(2)反应的反应类型分别为 、 。(3)写出乙醇的同分异构体 。(4)写出反应和的化学方程