大学有机化学二课后题答案

1、第二章饱和脂肪姓2.1 用系统命名法如果可能的话，同时用普通命名法命名以下化合物,a.d.h.并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。H H H HCH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b. IlliIH -C- C CC HC(CH 3)2111n'3H H H HCH2cH(CH3)2H-C-CHI IH HI 3 °CH3 JCH3CH3CH3CH2CH CH2-CH CH-CH3e.3 223H3C-C-HCH2-CH2-CH3CH3c.f.CH3cH2c(CH 2cH3)2CH 2cH32 0 4°(CH3)4Cg. CH 3cHCH 2cH 3I C2H

2、5(CH3)2CHCH 2cH2cH(C2H5)2.word.zl.5 butyl 2,4,4 trimethylnonanef. 2,2二甲基丙烷新g. 3 甲基戊烷 3 5 ethyl 2 methylheptane2.2以下各构造式共代表几种化合物？用系统命名法命名a.CH3CH3 CH I CH2-CH-CH-CH3b.CH3CH3-CH CH2-CH CH CH 3|ICH3CH3C.CH 3 CH3CH3CH-CH-CH-CH-CH3CH3CH3d.CH3 FCH3CHCH2CHCH 3IH 3c CH -CH 3e.CH3CH3CH-CH-CH2CH-CH3IICH3CH3f.C

3、H 3 CH3CH3-CH-CH-CH I I CH3CH-CH3CH3答案：a = b = d = e为2,3,2三甲基己烷c = f为 2,3,4,右四甲基己烷2.3写出以下各化合物的构造式，假设某个名称违反系统命名原那么，予以更 正。a. 3,3二甲基丁烷四甲基4乙基庚烷b. 2,4二甲基一5一异丙基壬烷c. 2,4,5,5d. 3,4二甲基一5一乙基癸烷 e.2,2,3-三甲基戊烷4甲基己烷 答案：f. 2,3二甲基一2一乙基丁烷h. 4 乙基一5,5.甲基辛烷g. 2异内基答案：a.2,4,4二甲基一5正丁基壬烷b.正己烷hexanec.3,3二乙基戊烷3,3diethylpenta

4、ned.3一甲基一5一异内基辛烷5isopropyl3methyloctanee.2一甲基丙烷异丁烷2methylpropane(iso-butane)戊烷2,2dimethylpropane(neopentane)methylpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷c.d.a.错，应为2,2二甲基丁烷 / b.e.f.错，应为2,3,3三甲基戊烷g. 错，应为2,3,5三甲基庚烷h.2.5将以下化合物按沸点由高到低排列不要查表。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：2.6答案c>b>e>a>d2.7a.3 种 1cl2以下哪一对化合

5、物是等同的?BrHCH3CH3Brb.BrBrCHBrCHcl假定碳CH3Br H3Cl-碳单键可以自由旋转。BrCH3Bra是共同的2.8用纽曼投影式画出1,2二澳乙烷的几个有代表性的构象。A,B,C,D各代表哪一种构象的能？以下势能图中的BrBrA HHH HHBrBrHH HBrBrH Br2.10 分子式为C8H 18的烷姓与氯在紫外光照射下反响, 只有一种，写出这个烷姓的构造。答案：产物中的一氯代烷这个化合物为2.11将以下游离基按稳定性由大到小排列:写出2,2,4三甲基戊烷进展氯代反响可能得到的一氯代产物的构造式。a.CH3cH2c*CH3CH3c.CH3CH2CH2CHCH3b.

6、CH3CH2CH2CH2CH2.稳定性c>a>b第三章不饱和脂肪姓3.1用系统命名法命名以下化合物a.(CH3CH2)2C=CH2b.c.CH3C=CHCHCH2CH3IIC2H5CH3d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3IICH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2a.烯2.一乙基一1一丁烯2ethyl1buteneb.2丙基一1己Ppropyl1hexenec.3,5甲基一3一庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基一2一己烯2,5dimethyl2hexene3.2写出以下化合物的构造式或构型式，如命名有误,a.烯d.2,4甲基一2一戊烯b

7、.3丁烯予以更正。c.3,3,5三甲基一1一庚g.答案2乙基一1一戊烯反一3,4甲基一3己烯e.异丁烯f.3,4甲基一4一戊烯h.2甲基一3丙基一2戊烯a.e.错,h.应为2甲基一3乙基一2一己烯f.错，应为2,3二甲基一1戊烯3.4以下烯烧哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a.CH3ICH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5d.1答案CH3cH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CHf.CH3CH=CHCH=CHC2H5c.C2H5c,d,e1有顺反异构CH2IC=CHCH2Id.(Z)一1一碘一2一戊烯C2

8、H厂CH(E)一1一碘一2-戊烯H3c1/HC=CCH(CH3)2H3cCiCCHCH(CH3)24甲基一2戊烯(E)4甲基一2戊烯e.HC=C-H3cC=CH2HH3cc=cHf.(Z)1,3戊二烯H,C=C-H3c/HC=CC2H5(2Z,4E)2,4一庚二烯3.5C=CH2HHc二cH3cHC2H5C=C(E)1,3戊二烯(2Z,4Z)2,4一庚二烯H3cX/,C=C,ZHC=CHC2H5H3cH/c=cHCCHC2H5(2E,4Z)2,4一庚二烯(2E,4E)2,4一庚二烯完成以下反响式，写出产物或所需试齐I.a.CH3cH2cH=CH2H2so4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc

9、.d.e.CH3cH2cH=CH2CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH=CH2_(cH3)2c=cHcH2cH3CH3cH2cH-CH3OHO3.Zn,H2Of.CH2=CHCH20HC1cH2cH-CH20H0h答案：aCH3CH2CHUH2H2S04_CH3CH2CH-CH31OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2cH3Brc.CH3cH2cH=CH21).BH32讣2。2,OHd.CH3CH2cH=CH2H2O/H+CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH-CH3OHe.1).。3(CH3)2C=CHCH2CH32).Zn,H2OCH3COCH

10、3+CH3CH2CHOf.3.6ch2=chch2ohCl2/H2OClCH2cH-CH20H"IOH两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:1己烯正己烷无反应_Br2 / CCl 4 I -or KMnO 4 褪色正己烷1 己烯3.7有两种互为同分异构体的丁烯，它们与澳化氢加成得到同一种澳代丁烷,写出这两个丁烯的构造式。CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH33.8或将以下碳正离子按稳定性由大至小排列:CH33+h3cccch2IH2CH3稳定性：CH3CH3h3cccch3+HCH3+H3CcCCH3HCH3CH3

11、CH3H3C-CCH-CH3+CH3+H3CqCHCH3CH3CH3+H3C-CCH2-CH2CH33.9 写出以下反响的转化过程:H3cCH3f=CHCH2cH2cH2cH=CH3c/、CH3H3ccH3H+H3c、c-cH2Xc=cc|_|H3cH?cL2H2H3ccH3c=cHcH 2cH2cH2cH=cH3ccH33.11命名以下化合物或写出它们的构造式:a.ch3cH(c2H5)c wccH3 b.(cH3)3cc =cc三cc(cH 3)3c.2甲基一1,3,5-己三烯d.乙烯基乙快答案：a. 4一甲基一2 一己快 4 methyl 2 hexyne3,5辛二快2,2,7,7- t

12、etramethyl 3,5 octadiynec./、.修： d.CH -c=3.13以适当快姓为原料合成以下化合物：a. CH2=CH2b. CH 3cH3 c. CH 3cHO d. CH 2=CHClb. 2,2,7,7-四甲基e. CH 3c(Br) 2cH3f. CH 3CBr=CHBr g. CH 3COCH 3h.答案：a. HC 三 CH + H2 Lindlar H2c = CH2catc.HC-CH + H2O H2SO4' CH3CHOHgSO4e.H3CC三CHHgBr2， CH3C=CH2 -HBrHBrIBrCH 3CBr=CH 2 i. (CH 3”CH

13、Brb. HC = CH Ni / H2 CH3CH3-HgCl2d. HC三CH + HCl - CH2=CHClBr. ICH3-C-CH3Brf. H3CC三CH + Br2 CH3C=CHBrBr=H2SO4g. HhCC-CH + H2O CH3COCH3HgSO4h. H3CC-CH + HBrHgBr2 1 ch3c=ch2BrLindlarHBriHaCC = CH + h2 -CH3CH=CH2 HB (CH3)2CHBrcat答案:H3c+.XH3c-cH2cH2cH2cH2cH=c：H3ccH33.10 分子式为c5H10的化合物A,与1分子氢作用得到QH12的化合物酸性

14、溶液中与高钮酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并复原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能构造，用反响式加简要说明表示推断过程。答案:3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物:a.正庚烷 甲基戊烷 答案：1,4一庚烯1庚快b.1己快2己快a.正庚烷1,4 一庚二烯1 -庚快b.2甲基戊烷2 己快1 己快3.15完成以下反响式:a.CH 3cH2cH2c 三CHHCl （过量）b.CH 3cH2c三CCH3HKMnO 4 4 -c.CH 3cH2c三CCH3H O H2SO4H2OHgSO4d.CH2=CHCH=CH 2CH2=CHCHOe.CH3CH2c 三 CHHC

15、NCla.CH3CH2CH2c 三 CHHCl （过量）CH 3cH2cH2C-CH3Clb.CH3CH2c三CCH 3KMnO4c.CH 3cH2c三CCH3H2O+H CH3CH2COOH + CH3COOHH2SO4- CH3CH2CH2COCH 3 + CH3CH2COCH 2CH3HgSO 4d.CH2=CHCH=CH 2ch2=chchoCHOe.CH3CH2c 三 CHHCN- CH3CH2C=CH2CN3.16分子式为C6Hio的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到。CH3CHCH2CCH3推测A的构造式，并用反响

16、式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2c三CHH3c3.17 分子式为C6Hio的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色,CH3 O并且经催化氢化得到一样的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反响。B经臭氧化后再复原水解，得到CH3CHO及HCOCOH乙二醛。推断A及B的构造，并用反响式加简要说明表示推断过程答案：AH3CCH2CH2CH2c三CHBCH3CH=CHCH=CHCH33.18 写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物答案：CH2=CHCH=CH2HBr-CH3CH-CH=CH2+CH3cH=CHCH2Br1

17、 BrCH2=CHCH=CH22HBr_CH3CHCHCH3+CH3CHCH2CH2BrBrBrBrCH2=CHCH 2CH=CH 2HBrCH2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH3CH CH2CH=CH 2 1 BrCH3CH CH2CH-CH3 IIBrBr第四章1.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环姓的异构体包括顺反异构并命名。答案：C5H10不饱和度n=1c.环戊烷a.b.e.f.乙基环丙烷cyclopentane1 甲基环丁烷1 methylcyclobutane顺一1,2二甲基环丙烷cis 1,2 dimethylcyclopropane反一1,2 二甲基环丙烷trans

18、 1,2 dimethyllcyclopropane1,1 二甲基环丙烷1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane4.3命名以下化合物或写出构造式:b.a.H3cf. 4 一硝基一 2 一氯甲苯CH3c.H3cCH(CH 3)2CH(CH 3)2d. h3ca.SO 3He.1,1二氯g. 2,3甲基一1一苯基一1戊烯h.顺一1,3二甲基环戊烷环庚烷1,1 dichlorocycloheptane b. 2,6 二甲基蔡2,6dimethylnaphthalenec.1甲基一4异丙基一1,4一环己二烯1isopropyl41ethyl1,4cyclohe

19、xadiened.对异丙基甲苯pisopropyltoluenee.2一氯苯磺酸2chlorobenzenesulfonicacid处Cl2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl1phenyl1pentenef.g.h.i.j.k.答案|+CH2cl2AlCl3 -a.4.4完成以下反响：d.CH2CH3e.FeBr3Br+ Br2C2H5+f.g.h.i.j.BrC2H5k.4.5一 4t7V与出反一1甲基一3异内基环己烷及顺一1甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象4.6 4.6二甲苯的几种异构体在进展一元澳代反响时，各能生成几种一澳代产物？写出它们的构

20、造式3BrCH3Br3CH34.7 以下化合物中，哪个可能有芳香性?d.答案：b,d有芳香性4.8用简单化学方法鉴别以下各组化合物:1,3环己二烯，苯和1己快b.环丙烷和丙烯a.a.Br2/CCl4褪色_无反应b.4.9写出以下化合物进展一元卤代的主要产物:e.4.10由苯或甲苯及其它无机试剂制备:Br2FeBr3a.HNO3H2SO44.11 分子式为C8H14的A,能被高钮酸钾氧化，并能使澳的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再复原水解只得到一种分子式为C8H14。2的不带支链的开链化合物。推测A的构造，并用反响式加简要说明表示推断过程oror即环辛烯及环烯双键碳

21、上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。4.12 分子式为C9H12的芳姓A,以高钮酸钾氧化后得二元竣酸。将A进展硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的构造。并用反响式加简要说明表示推断过程答案：H3cC2H54.13构造。 答案:BrA. Br分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的4.144.15a.d.BrClA.BrBCl将以下构造改写为键线式。CH3ICHC '' CHIIHC.C-CHII CH3CCH3H2CH3 c- C-CH3H2cCH 2b.h2cH2cCII Oe.BrCBrClC CH3IIC

22、 CH2CH- CHCH2CH3CH3H2-OHH2C.CHIIC HH3C " CCH3ClBrc.BrCH3CH = CCH2cH2cH3C2H5澳苯氯代后别离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A澳代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经澳代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A澳代后所得产物之一与C一样，但没有任何一个与D样。推测A,B,C,D的构造式，写出各步反响第六章卤代姓6.1 写出以下化合物的构造式或用系统命名法命名。a.2甲基一3澳丁烷b.2,2二甲基一1碘丙烷c.澳代环己烷d.对乙氯苯e.2氯1,4戊二烯f.(CH3LCHIg.

23、CHClah.ClCWCHzCli.CH2=CHCH2Clj.CHaCH=CHCl答案：Bra.CH3CH-CHCH3CH3f.2碘丙烷Chloroformh.1,2二氯乙烷chloro1propeneb.H3c_C一CH2IICH32iodopropaneg.1,2dichloroethanei.Cltrichloromethaneor3一氯一1一丙烯j.1一氯一1一丙烯1chloro1propene6.4写出以下反响的主要产物，或必要溶剂或试剂MgCO9H+a. C6H5cH2cl2_Et2OH2Ob. CH2=CHCH2Br+NaOC2H5c.CH=CHBrCH2Br+AgNO 3EtO

24、Hr.tKOH-EtOHch2=chchonf. CH3cH2CH2CH2Br_MgEt2Og. CDl+H2O0H一CH3ClSN2历程j. CH2=CHCH2Clch2=chch2cnk. (CH3)3Cl+NaOHH2O.答案：a.C6H5cH2clMgEt2。C6H5CH2MgClCO2C6H5cH2COOMgCl+H一一HC6H5CH2COOHH2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5CH2=CHCH20c2H5d.BrNaOHCH2=CHCHOCHOe.CH2CIClH2O_Clf.CH3cH2cH2cH2BrMgEt2O-CH3cH2cH2cH2MgBrC2H50HCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5g.H2OOHh.i.j.CH3ClClKOH-EtOHBrCH3H2OOHCH2=CHCH2ClCNSN2历程OHSN1历程CH2=CHCH2CNk.6.5(CH3)3Cl+NaOHH2O-(CH3)3COH以下各对化合物按SN2历