高中二年级化学选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成第一课时课件

1、总产率总产率= 193.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%ABC93.0%81.7%85.6%90.0%消消去去水水解解 酯酯 化化氧化氧化氧化氧化还原还原酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃水解水解烯烃烯烃烷烃烷烃炔烃炔烃加成加成加成加成取取代代加成加成消去消去加加成成取代取代（三）、形成有机合成路线设计的科学方法（三）、形成有机合成路线设计的科学方法 三、形成有机合成路线设计的科学方法三、形成有机合成路线设计的科学方法思考与交流思考与交流 利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法？利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法？1、引入碳碳双键的方法、引入碳碳双键

2、的方法1）某些醇的消去）某些醇的消去2）某些卤代烃的消去）某些卤代烃的消去3）炔烃不完全加成）炔烃不完全加成2、引入卤素的方法、引入卤素的方法3、引入羟基的方法、引入羟基的方法1）烃与）烃与X2取代取代2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成3）醇与）醇与HX取代取代1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解）酯的水解 从目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该从目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原

3、料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。1.1.起始原料要起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常采通常采 4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2.2.尽量选择尽量选择步骤最少步骤最少的合成路线的合成路线以保证较高

4、的产率。以保证较高的产率。3.3.满足满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4.4.操作操作简单简单、条件、条件温和温和、能耗、能耗低低、易易实现。实现。5.5.尊重客观事实尊重客观事实，按一定顺序反应。，按一定顺序反应。 （2014高考新课标全国卷高考新课标全国卷1）38.38.【化学【化学选修选修5 5：有机化学基础】：有机化学基础】(15(15分分) ) 席夫碱类化合物席夫碱类化合物G G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G G的一种路线如下：的一种路线如下：已知以下信息：已知以下信息：一一molB经上述反应可生成经上述反应可生成2mo

5、lC，且，且C不能发生银镜反应不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：回答下列问题：（5）由苯及化合物）由苯及化合物C经如下步骤可合成经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：异丙基苯胺：反应条件反应条件1所选用的试剂为所选用的试剂为 ，反应条件，反应条件2所选用的试剂为所选用的试剂为 。，I的结构简式为的结构简式为 。（2014年普通高等学校招生全国统一考试新课标年普通高等学校招生全国统一考试新课标卷）卷）38.立方烷立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物的一种合成路线：的一种合成路线：回答下列问题：回答下列问题：(3)化合物化合物A可由环戊烷经三步反应合成：可由环戊烷经三步反应合