高三有机化学复习讲义

1、2012届高三有机化学专题复习一、结构。分子式结构式结构简式电子式空间构型分子极性键的极性电子云角度成键类型中心原子杂化方式甲烷乙烯乙炔苯甲醛二、物理性质。1、典型代表物的物理性质。甲烷： 乙烯： 乙炔： 苯： 溴乙烷： 乙醇： 苯酚： 乙醛： 甲醛： 乙酸： 乙酸乙酯： 2、密度比水小的液体：液态烃（苯、甲苯、己烷）、乙酸乙酯、乙醇等； 密度比水大的液体：溴代烃、碘代烃、多氟代烃（溴乙烷、溴苯、CCl4）、硝基苯等；3、易溶于水的有机物：低级的醇、醛、酸（1到3个碳）； 难溶于水的有机物：酯、醚、烃、卤代烃、碳原子数多的物质、高分子等 （亲水基：羟基、醛基、羧基等；憎水基：烃基、卤素原子等）

2、4、常温下常见的呈气态的有机物：1到4个碳的烃、甲醛、CH3Cl、CH3F等； 5、颜色：无色气体：甲烷、乙烯、乙炔、甲醛；无色液体：苯、四氯化碳、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、溴苯、硝基苯等等；无色固体：苯酚、蔗糖等； 黄色晶体：三硝基甲苯；掺杂NO2的硝基苯：黄色； 掺杂溴单质的溴苯：褐色；苯酚在空气中露置：粉红色； 苯酚与浓溴水生成的三溴苯酚：白色沉淀；苯酚遇三氯化铁溶液：紫色；乙醛与新制氢氧化铜悬浊液共热至沸生成的氧化亚铜：红色沉淀；碘单质遇淀粉：特殊蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸：黄色6、俗称：甲烷（天然气、沼气、坑气、瓦斯）； 乙炔（电石气）； 乙醇（酒精）； 苯酚（石炭酸）；

3、 甲醛（蚁醛）；甲酸（蚁酸）三、典型代表物的化学性质。1、甲烷：氧化反应燃烧： 取代反应： 高温隔绝空气分解： 2、乙烯：氧化反应：燃烧： 催化氧化制取乙醛： 使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯被氧化成 加成反应：与氢气： 与溴水： 与氯化氢： 与水： 加聚反应： 3、 1，3-丁二烯：加成反应：与溴水1,2-加成： 与溴水1,4-加成； 与足量溴水加成： 加聚反应： 4、乙炔：氧化反应：燃烧： 使酸性高锰酸钾溶液褪色 加成反应：与足量氢气： 与足量溴水： 与氯化氢： ；产物加聚： 与水（乙炔水化制取乙醛）： 加聚反应： 5、苯：氧化反应燃烧： 取代反应：与液溴： 与浓硝酸： 加成反应：与氢气： 6

4、、甲苯：氧化反应：燃烧： 被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯被氧化成 取代反应：与浓硝酸的一硝基取代：（邻、对位产率高） 与浓硝酸的三硝基取代： 加成反应：与氢气： 7、溴乙烷：水解（取代反应）： 消去反应： （卤代烃消去的前提是：邻位碳上有氢原子）8、乙醇：置换反应：与金属钠反应： 氧化反应：燃烧： 催化氧化： （醇催化氧化的前提是：-碳上要有氢原子） 使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醇最终被氧化成乙酸； 使酸性重铬酸钾溶液变色。取代反应：与醋酸酯化： 两分子成乙醚： 与氢溴酸取代： 消去反应： 9、苯酚：氧化反应：燃烧： 在空气中露置变成粉红色；使酸性高锰酸钾褪色、酸性重铬酸钾变色；取代反应：与稍过量

5、浓溴水： 加成反应：与氢气： 显色反应：与三氯化铁溶液显紫色；酸性：与金属钠置换： 与氢氧化钠中和： 苯酚乳浊液与碳酸钠溶液混合变澄清： 证明苯酚有弱酸性：苯酚钠溶液中通CO2变浑浊： 缩聚：苯酚与甲醛在盐酸条件下沸水浴加热： 10、乙醛：氧化反应：燃烧： 与氧气催化氧化成乙酸： 被溴水氧化成乙酸： 银镜反应： 被新制氢氧化铜悬浊液氧化： 还原反应：与氢气加成得乙醇： 11、甲醛：氧化反应：与氧气催化氧化： 与足量银氨溶液： 与足量新制氢氧化铜悬浊液： 还原反应：与氢气： 12、乙酸：酸性：与金属钠： 与氧化钠： 与碳酸钠： 与碳酸氢钠： 与氢氧化铜悬浊液： 酯化（取代反应）：与乙醇： 13、

6、乙酸乙酯：水解（取代反应）： 酸性下水解： 氢氧化钠条件下水解： 14、糖类：葡萄糖体内氧化： 葡萄糖酒化酶作用下酿酒： 葡萄糖与银氨溶液： 蔗糖水解： 麦芽糖水解： 淀粉水解： 纤维素水解： 15、油脂酸性条件下水解成 ； 油脂碱性条件下水解成 ，该反应又称 ； 16、蛋白质与氨基酸：甘氨酸结构简式与系统命名： 丙氨酸结构简式与系统命名： 苯丙氨酸结构简式与系统命名： 谷氨酸结构简式与系统命名： 甘氨酸成二肽： 甘氨酸缩聚： 四、有机基本反应类型。1、取代反应：甲烷和氯气光照下取代；苯的溴代、硝化；甲苯的硝化；溴乙烷的水解：乙醇的酯化、成醚、与HX取代；酯的水解；2、加成反应：乙烯、乙炔与氢

7、气、溴水等的加成；苯、甲苯、苯酚、乙醛、甲醛、丙酮等与氢气的加成；3、消去反应：卤代烃的消去：条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热；醇的消去：条件是浓硫酸、加热。（乙醇消去是浓硫酸，170）4、氧化反应：燃烧；乙醇催化氧化成乙醛；乙醛被溴水、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化；乙烯、乙炔、乙醇、苯酚、甲苯、乙醛被酸性高锰酸钾溶液氧化；5、还原反应：与氢气的加成6、聚合反应：乙烯等含有碳碳双键的物质的加聚；乙炔的加聚；甲醛的加聚；同时含有羟基和羧基的物质可以发生缩聚成聚酯；同时含有氨基和羧基的物质可以发生缩聚成多肽；二元醇和二元酸可以缩聚；含两个氨基的物质和二元酸可以缩聚；苯酚与甲醛可以缩聚；7、其他名称

8、：置换：乙醇、乙酸、苯酚与钠反应生成氢气复分解：碳化钙和水制取乙炔；苯酚、乙酸与碱的中和；水解：卤代烃、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白质均可水解显色：含酚羟基的物质遇三氯化铁溶液呈现紫色五、官能团的化学性质：1、碳碳双键：加成、氧化、加聚；2、碳碳三键：加成、氧化、加聚；3、醇羟基：置换、氧化、取代、消去（邻位碳上有氢才可以消去）4、酚羟基：置换、中和、氧化、显色。（酚发生取代是酚羟基邻对位的氢原被取代）5、醛基：氧化、还原（加成）6、羰基：还原（加成）7、羧基：与碱中和、与碳酸盐复分解、酯化8、酯基：水解（取代）六、三种羟基的比较。（能反应打打钩）三种羟基代表物金属NaNaOHNa2CO3NaH

9、CO3Cu(OH)2醇羟基乙醇酚羟基苯酚羧基乙酸七、溴水、高锰酸钾的褪色；氢气、溴水、氢氧化钠的用量；能使溴水因化学反应而褪色的有机物有：含有碳碳双键的、含有碳碳三键的物质可以与溴水加成；苯酚与溴水取代生成白色沉淀；醛基被溴水氧化成羧基；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：含有碳碳双键的、含有碳碳三键的物质可以被其氧化；甲苯等苯的同系物可以被氧化；酚、醇、醛可以被氧化。消耗氢气的量：1molC=C、醛基、羰基均与1molH2加成；1molCC与2molH2加成；1mol苯与3molH2加成；酯基、羧基中的C=O不加成。消耗溴水中溴单质的量：1molC=C与1molBr2加成；1molCC与2m

10、olBr2加成；酚羟基邻对位氢与溴水取代，有一个位置就消耗1molBr2；氢氧化钠的用量：羧基、酚羟基直接中和；卤代烃水解生成的HX酸与NaOH中和，若生成的是酚羟基也要中和；酯基水解生成的羧基与NaOH中和，若生成的是酚羟基也要中和；肽键水解生成的羧基与NaOH中和八、有机物的制取：1、实验室用乙醇制取乙烯： 2、工业上用乙烯制取乙醇： 3、实验室用电石制取乙炔： 4、乙醇催化氧化得乙醛： 乙烯催化氧化得乙醛： 乙炔水化得乙醛： 九、除杂、鉴别、洗涤除杂，括号中为杂质。乙烷（乙烯）： 溴苯（溴单质）： 硝基苯（苯）： 溴乙烷（乙醇）： 苯（甲苯）： 苯（苯酚）： 乙醇（水）： 乙醇（苯酚）：

11、 乙酸乙酯（乙醇、乙酸）： 鉴别。甲烷和乙烯： 苯、四氯化碳、乙醇： 苯、甲苯： 己烯、苯、四氯化碳、乙醇： 乙酸、乙醇、苯： 苯、乙醇、溴乙烷： 苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种无色溶液： 甲酸、乙酸、乙醛、乙醇： 洗涤。苯酚沾在皮肤上： 苯酚沾在试管内壁上： 做完银镜反应的试管： 十、概念辨析。1、有机物、烃、烃的的衍生物；烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃2、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯；3、官能团、烃基；系统命名、习惯命名；4、芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物；5、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素；6、碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构、手性异构；7、结构式、结构简式、电子式、最简式、键线式；球棍模型、比例模型；8、质谱（MS）、核磁共振氢谱（NMR）、红外光谱（IR）；9、结晶、蒸馏、萃取、分液；10、石油的常压分馏、石油的减压分馏、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整；11