有机化学基础高考讲座

1、有机化学基础高考讲座20072007年高考（山东卷）理科综合试卷（研究专用）年高考（山东卷）理科综合试卷（研究专用） 3333（有机化学基础模块，（有机化学基础模块，1010分）分） 解热镇痛药非那西汀的合成路线为：解热镇痛药非那西汀的合成路线为：Cl2,Fe AHNO3,H2SO4 BC2H5OH, NaOH Na2S2H2OC (CH3CO)2O(1)写出写出A、B、C的结构简式的结构简式 （2）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式 (3) 请推测与化合物请推测与化合物C是同分异构体，且苯环上只有是同分异构体，且苯环上只有2个取代基，个取代基，并含有酚羟基和并含有酚羟基和NH2的化合

2、物有多少种的化合物有多少种28.(628.(6分分) ) 在在CHCH3 3CHO; CHO; CHCH3 3CHCH2 2OH;OH; C C6 6H H5 5OH;OH;CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 CHCH3 3COOHCOOH 五种物质中：五种物质中：（1 1）能与）能与NaOHNaOH溶液反应的有溶液反应的有 （填写序号，下同）（填写序号，下同）（2 2）能发生银镜反应的有）能发生银镜反应的有 （3 3）既能发生酯化反应，又能发生消）既能发生酯化反应，又能发生消 去反应的是去反应的是 学业水平考试学业水平考试(有机模块有机模块)29.(1029.(10分分) )化

3、学式为化学式为C C8 8H H1010O O的化合物的化合物A A具有如下性质：具有如下性质： A ANa Na 慢慢产生气泡慢慢产生气泡 A ARCOOH RCOOH 有香味的产物有香味的产物A A 苯甲酸苯甲酸 其催化脱氢产物不能发生银镜反应其催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是 目前造成主要的目前造成主要的“白色污染白色污染”源之一）。试回答：源之一）。试回答： （1 1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是 A A 苯环上直接连有羟基苯环上

4、直接连有羟基 B B 肯定有醇羟基肯定有醇羟基 C C 苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 D D 肯定是芳香烃肯定是芳香烃（2 2）化合物）化合物A A的结构简式的结构简式 （3 3）A A发生催化脱氢的化学方程式发生催化脱氢的化学方程式 （4 4）A A与甲酸反应生成的酯的结构简式与甲酸反应生成的酯的结构简式 学业水平考试学业水平考试(有机模块有机模块)浓硫酸KMnO4/H+30.(830.(8分分) )某种酯的蒸汽密度是空气的某种酯的蒸汽密度是空气的 3.04倍，这种酯倍，这种酯2.2g完全燃烧后得完全燃烧后得 到到1.8g水及水及2.24 LCO2（标况），（标况）， 求：求：（1

5、1）它的分子式为）它的分子式为 （2 2）写出这种有机物属于酯类的两种）写出这种有机物属于酯类的两种 可能的结构简式可能的结构简式 学业水平考试学业水平考试(有机模块有机模块)2007年山东省高考科目年山东省高考科目考试说明考试说明 考试的内容要求考试的内容要求 （化学学科（化学学科 ）认知性学习内容的认知性学习内容的考试要求考试要求技能性学习内容的技能性学习内容的考试要求考试要求体验性学习内容的体验性学习内容的考试要求考试要求知道、说出、识别、知道、说出、识别、描述、举例、列举描述、举例、列举A 初步学习、模仿初步学习、模仿感受、经历、尝试、感受、经历、尝试、体验、参与、交流、体验、参与、交

6、流、讨论、合作、参观讨论、合作、参观了解、认识、能表示、了解、认识、能表示、辨认、区分、比较辨认、区分、比较B初步学会、独立初步学会、独立操作、完成、测操作、完成、测量量认同、体会、认识、认同、体会、认识、关注、遵守、赞赏、关注、遵守、赞赏、重视、珍惜重视、珍惜理解、解释、说明、理解、解释、说明、判断、预期、分类、判断、预期、分类、归纳、概述归纳、概述C学会、掌握、迁学会、掌握、迁移、灵活运用移、灵活运用形成、养成、具有、形成、养成、具有、树立、建立、保持、树立、建立、保持、发展、增强发展、增强应用、设计、评价、应用、设计、评价、优选、使用、解决、优选、使用、解决、检验、证明检验、证明D 有机

7、化学基础有机化学基础是在高中化学必修课程模块是在高中化学必修课程模块（化学（化学1、化学、化学2）基础上，为部分选修有机化学）基础上，为部分选修有机化学基础模块的高中生开设的课程。本课程旨在促进基础模块的高中生开设的课程。本课程旨在促进学生在知识与技能、过程与方法、情感态度与价学生在知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观等方面的发展，进一步提高学生未来发展所值观等方面的发展，进一步提高学生未来发展所需的有机化学方面的科学素养；同时也为学生学需的有机化学方面的科学素养；同时也为学生学习相关学科课程和其他化学课程模块提供基础。习相关学科课程和其他化学课程模块提供基础。本课程模块是考查中学生对有机

8、化合物的组成、本课程模块是考查中学生对有机化合物的组成、结构、性质、合成等方面知识的认识和掌握情况，结构、性质、合成等方面知识的认识和掌握情况，同时考查学生运用这些知识解释生产、生活中的同时考查学生运用这些知识解释生产、生活中的化学现象，解决与有机化学有关的一些实际问题化学现象，解决与有机化学有关的一些实际问题的能力。的能力。有机化学基础有机化学基础模块模块v有机化合物的组成与结构有机化合物的组成与结构v烃及其衍生物烃及其衍生物的性质与应用的性质与应用 v糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质 v合成高分子化合物合成高分子化合物一、有机物的组成与结构一、有机物的组成与结构 认知性学习内容认知

9、性学习内容及目标要求及目标要求技能性学习内容技能性学习内容及目标要求及目标要求体验性学习内容及体验性学习内容及目标要求目标要求 有有机机物物的的组组成成与与结结构构组成有机化合物组成有机化合物的常见元素的常见元素 简单有机化合物简单有机化合物的命名的命名碳原子的成键情碳原子的成键情况及有机化合物况及有机化合物的结构的结构 官能团及有机化官能团及有机化合物的分类合物的分类有机化合物的异有机化合物的异构现象构现象有机化合物的结有机化合物的结构及测定方法构及测定方法A BB BBA根据有机化合物的根据有机化合物的相对分子质量、各相对分子质量、各元素含量确定有机元素含量确定有机化合物的分子式化合物的分

10、子式查阅资料了解有机查阅资料了解有机化合物种类繁多的化合物种类繁多的原因；制作有机物原因；制作有机物立体结构的实物及立体结构的实物及多媒体模型多媒体模型正确表示常见官能正确表示常见官能团的结构团的结构有机化合物的各种有机化合物的各种异构现象异构现象查阅资料了解有机查阅资料了解有机化合物结构测定的化合物结构测定的常用方法常用方法 有机化合物的各种有机化合物的各种空间结构模型空间结构模型 碳原子的各种成键碳原子的各种成键情况情况种类繁多的有机化种类繁多的有机化合物及有机化合物合物及有机化合物的多样性的多样性 手性化合物在药物手性化合物在药物等方面的应用等方面的应用用苯、乙醇、苯酚用苯、乙醇、苯酚的

11、性质了解分子中的性质了解分子中基团之间的相互影基团之间的相互影响响II II I有机物的分类方法有机物的分类方法: :（1）组成中是否含有碳、氢以外的元素，组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为烃和分为烃和 烃的衍生物；烃的衍生物；（2）根据分子中碳骨架的形状，分为链状根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；有机物和环状有机物；（3）根据分子含有的特殊原子或原子团根据分子含有的特殊原子或原子团（官能团），分为卤代烃、醇、醛、羧（官能团），分为卤代烃、醇、醛、羧 酸、酯等。酸、酯等。常见官能团常见官能团类型类型官能团官能团类型类型官能团官能团烷烃烷烃 无无醚醚ROR（醚键）（醚键）烯烃

12、烯烃醛醛CHO （醛基）（醛基）炔烃炔烃CC（碳碳三键）（碳碳三键）酮酮C=O （酮基）（酮基）卤代烃卤代烃X （卤素）（卤素）羧酸羧酸COOH （羧基）（羧基）醇醇(酚酚)OH （羟基）（羟基）胺胺NH2 （氨基）（氨基）CC（碳碳双键）（碳碳双键）1.选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2 2.把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、 2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定 位以确定支链的位置。 3.把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后连

13、一短线，中间用“”隔开。 4.如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 辛烷辛烷3，5，6三甲基三甲基3乙基乙基3，3二甲基二甲基2异丙基异丙基1丁烯丁烯 通过结构分析性质、通过性质推断结构通过结构分析性质、通过性质推断结构 碳原子成键方式的多样性，决定了有机物的种类繁多碳原子成键方式的多样性，决定了有机物的种类繁多 有机物的立体结构有机物的立体结构 空间构型空间构型C=CHHHH平面型平面型CHHHH正四面体型正四面体型CCHH直线型直线型CHHHHHHCCCCC平面型平面型

14、描述描述CHCH3 3CH=CHCCCFCH=CHCCCF3 3分子结构的下列叙述中，分子结构的下列叙述中，正确的是正确的是 （9696全国高考题）全国高考题） 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是2222=CHCH=CH=CHCH=CH2 2 6 6H H5 5CH=CHCH=CH2 22 2=CCH=CH=CCH=CH2 2 CH CH3 3 （9999全国高考题）全国高考题） 同分异构体指具有相同分子式而结构不同同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。的化合物。 注意注意: : （1 1）化学式相同的化合物式量一定相同，但

15、式量相同的化）化学式相同的化合物式量一定相同，但式量相同的化合物化学式不一定相同。因此不能用合物化学式不一定相同。因此不能用“式量相同式量相同”来代换同来代换同分异构体概念中的化学式相同。分异构体概念中的化学式相同。 （2 2）要紧紧抓住结构不同。所谓结构不同是指碳原子的连）要紧紧抓住结构不同。所谓结构不同是指碳原子的连接方式、顺序、官能团的位置不同。接方式、顺序、官能团的位置不同。 （3 3）同分异构体之间虽化学式相同，但因其结构不同，它）同分异构体之间虽化学式相同，但因其结构不同，它们的物理性质不同，而化性可以相似也可以不同。们的物理性质不同，而化性可以相似也可以不同。 （4 4）注意几同

16、的区别。）注意几同的区别。 位置异构位置异构 醇醇 碳链异构碳链异构 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构 醚醚 碳链异构碳链异构例例 写出化学式写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式的所有可能物质的结构简式 同分异构体的书写同分异构体的书写4种醇和种醇和3种醚，种醚，共共7种。种。尤其要注意烃的衍生物如：羧酸和酯的同分异构尤其要注意烃的衍生物如：羧酸和酯的同分异构确定一取代产物的多少确定一取代产物的多少对称技巧对称技巧 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不同的氢分异构体的规律。可通过分析有几种不同的

17、氢原子得出结论。原子得出结论。( (即等效氢法）即等效氢法）同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa二、二、烃及其衍生物的性质与应用烃及其衍生物的性质与应用 烃烃及及其其衍衍生生物物的的性性质质与与应应用用1. 烃烃典型烷烃、烯烃典型烷烃、烯烃、炔烃、

18、芳香烃的组、炔烃、芳香烃的组成、结构、性质，及成、结构、性质，及其在组成、结构、性其在组成、结构、性质上的差异质上的差异天然气、石油液天然气、石油液化气、汽油的组成及化气、汽油的组成及应用应用 C A 查阅资料探讨烃查阅资料探讨烃对环境和健康的影对环境和健康的影响；响； 探究甲烷、乙烯探究甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学、乙炔、苯的化学性质性质 烃类物质在有机合成烃类物质在有机合成和有机化工中的作用和有机化工中的作用苯容易发生取代反应苯容易发生取代反应，不容易发生加成反，不容易发生加成反应应石油、煤的重要作用石油、煤的重要作用及综合利用及综合利用 II I 2. 烃的衍生物烃的衍生物典型卤代烃、醇典

19、型卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酚、醛、羧酸、酯的组成、性质、酯的组成、性质、结构特点，及它们结构特点，及它们之间的转化关系之间的转化关系烃的衍生物之间烃的衍生物之间的转化及有机合成的转化及有机合成加成反应、取代加成反应、取代反应、消去反应反应、消去反应 B B C 通过实验探究乙醇通过实验探究乙醇的酯化反应、乙酸的酯化反应、乙酸乙酯的水解反应、乙酯的水解反应、苯酚的性质，以及苯酚的性质，以及醛基的检验醛基的检验自制肥皂并探究肥自制肥皂并探究肥皂的洗涤作用皂的洗涤作用探究有机化学反应探究有机化学反应的类型的类型 有机化合物的安全使有机化合物的安全使用问题、衍生物对环境用问题、衍生物对环境和健康影响

20、的情况和健康影响的情况 苯、卤代烃、甲醛、苯、卤代烃、甲醛、苯酚等在生产、生活中苯酚等在生产、生活中的作用及对健康的危害的作用及对健康的危害 有机合成在生产、生有机合成在生产、生活等方面的重要作用活等方面的重要作用 乳酸、磷脂的营养作用乳酸、磷脂的营养作用 有机化学反应与无机反有机化学反应与无机反应的异同应的异同 I IIIII结构决定性质，从结构入手分析性质；结构决定性质，从结构入手分析性质；以代表性物质为例学习同系列：例：以代表性物质为例学习同系列：例：烷烃烷烃甲烷甲烷环烷烃环烷烃环己烷环己烷烯烃烯烃乙烯乙烯二烯烃二烯烃1,3-1,3-丁二烯丁二烯炔烃炔烃乙炔乙炔苯及其同系物苯及其同系物苯

21、、甲苯苯、甲苯类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃碳碳单键碳碳单键1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键 二烯烃二烯烃（含两个碳碳双键）（含两个碳碳双键）1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应 加成时有加成时有

22、1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成类 别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃 碳碳叁键碳碳叁键1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯的同系物 苯环苯环 苯环及侧链（烷基）苯环及侧链（烷基）1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼取代反应（类似于复分解）取代反应（类似于复分解） H2O

23、ROH+HCl NaCN RCN +NaCl RCl NaCCH RCCH +NaCl C6 H6 C6 H5R+HCl AB R B + A Cl （ 1 ）卤代烃）卤代烃 在强碱溶液中发生水解生醇在强碱溶液中发生水解生醇(取代反应取代反应)CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH +NaBr H2O 在强碱的醇溶液中发生消去反应生成烯在强碱的醇溶液中发生消去反应生成烯, 醇为溶剂醇为溶剂CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应CH3CH BrCH2Br + Zn CH3CH =CH2 + Zn Br2 在锌纷作用

24、下邻二卤代烃发生消去反应生成烯在锌纷作用下邻二卤代烃发生消去反应生成烯结构与性质分析结构与性质分析CCOHHHHH H官能团羟基官能团羟基（OH） C原子原子 C原子原子 乙醇分子是由乙基（乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基）和羟基 ( (OH）组）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在多处可断键反应。多处可断键反应。（ 2 ）乙醇和醇）乙醇和醇 1.乙醇与钠反应乙醇与钠反应 2. 乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中燃烧 3. 乙醇乙醇 乙醛乙醛 4. 乙醇乙醇 乙烯乙烯 5. 乙醇乙醇 乙醚乙醚 6. 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 请完成上述反

25、应的化学方程式请完成上述反应的化学方程式, ,并注明反应并注明反应类型类型. .乙醇的化学性质乙醇的化学性质 CCOHHHHH H官能团羟基官能团羟基（OH） C原子原子 C原子原子1. 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22. C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃3. 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂催化剂4.CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸1705. C2H5 OH + HO C2H5浓硫酸浓硫酸140C2H5 OC2H5 + H2O6.CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H

26、5+H2O 1. 取代取代 2. 氧化氧化 3. 氧化氧化 4. 消去消去 5. 取代取代6. 取代取代 苯酚与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠 反应反应 （苯酚钠加入盐酸、通入（苯酚钠加入盐酸、通入CO2 ） 苯酚与浓溴水反应苯酚与浓溴水反应 C. 缩聚反应缩聚反应 与氯化铁反应显紫色与氯化铁反应显紫色 （ 3 ）苯酚）苯酚澄清澄清浑浊浑浊+ NaOH+ H2OOHONaA浑浊浑浊+ HCl+ NaClONaOH浑浊浑浊澄清澄清+ CO2 +H2O+ NaHCO3ONaOH 澄清澄清+ 3Br2+ 3HBrOHBrBrBrBrBrBrOHBC乙醇和苯酚的酸性比较乙醇和苯酚的酸性比较类别类别乙醇乙醇苯酚

27、苯酚结构简式结构简式CH3CH2OH官能团官能团OHOH结构特点结构特点羟基与链烃基直接羟基与链烃基直接相连相连羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连酸性酸性无无有有原因原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出易电离出H+苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环取代苯环上氢原子上氢原子数数结结 论论原原 因因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe Fe 作催化剂作催化剂一次取代苯环一次取代苯环 上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子

28、上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯环上氢原子变得活泼（ 4 ）醛酮的化学性质）醛酮的化学性质 醛酮分子中都含有羰基，故它们的化学性质有醛酮分子中都含有羰基，故它们的化学性质有相似的地方，如都可发生加成反应；但醛和酮相似的地方，如都可发生加成反应；但醛和酮中的羰基又有区别，它们的性质也有不同，如中的羰基又有区别，它们的性质也有不同，如醛易被氧化，而酮不易被氧化。醛酮可发生的醛易被氧化，而酮不易被氧化。醛酮可发生的反应有：反应有：RCCHHHO氧化反应氧化反应还原反应还原反应（加成反应）（加成反应）卤代反应卤代

29、反应碘仿反应碘仿反应羟醛缩合羟醛缩合H反应反应 氧化反应氧化反应 醛易被氧化，酮难氧化。弱氧化剂可氧化醛，醛易被氧化，酮难氧化。弱氧化剂可氧化醛，但不能氧化酮。用此法可区别醛酮。常用的弱但不能氧化酮。用此法可区别醛酮。常用的弱氧化剂有银氨溶液、新制的氢氧化铜。氧化剂有银氨溶液、新制的氢氧化铜。 银氨溶液：将氨水滴入硝酸银溶液中，产生白色沉银氨溶液：将氨水滴入硝酸银溶液中，产生白色沉淀，继续滴加氨水直至生成的沉淀恰好完全溶解为淀，继续滴加氨水直至生成的沉淀恰好完全溶解为止，通常称为止，通常称为“银氨溶液银氨溶液”。试剂长时间放置会析。试剂长时间放置会析出黑色的氮化银沉淀，受到振动就可分解而发生猛

30、出黑色的氮化银沉淀，受到振动就可分解而发生猛烈的爆炸，有时潮湿的氮化银也能引起爆炸，所以烈的爆炸，有时潮湿的氮化银也能引起爆炸，所以必须现用现制。必须现用现制。 新制的氢氧化铜：是新制的氢氧化铜：是CuSO4溶液溶液+氢氧化钠溶液形成氢氧化钠溶液形成蓝色的试剂，用时配制。蓝色的试剂，用时配制。 此反应中，若试管内壁不洁净或反应进行的太快，则生成的单质银无法附着在试管内壁形成银镜，只能得到一个黑色沉淀。RCHO + 2 Ag(NH3)2OHRCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2O微热RCHO2Cu（OH）2RCOOHCu2O 2H O2还原反应还原反应 醛酮都能被还原，分别得到伯醇

31、和仲醇。还原分为催化氢化和金属氢化物还原两种方法。RCHO H RCH2OH醛伯醇RCRO H RCHROH酮仲醇RCCOHOHH亲核加成H表现酸性OH被取代脱羧反应被取代H（ 5 ）羧酸的化学性质）羧酸的化学性质 羟基的取代反应羟基的取代反应 O O RCOH+HOR RCOR + H2O浓浓H2SO4 O O O O RCOH+HOCR RCOCR + H2O脱水剂脱水剂酯化反应：酸脱羟基醇脱氢酯化反应：酸脱羟基醇脱氢生成酸酐生成酸酐（ 6 ）酯的化学性质）酯的化学性质 水解水解 O O RCOR+HOH RCOH + ROH碱性或酸性碱性或酸性 O O RCOR+HOR RCOR + R

32、OH 酸性酸性 醇解油脂的水解、皂化油脂的水解、皂化 观察目标分子的结构观察目标分子的结构对不同的合成路线进行优选对不同的合成路线进行优选以绿色合成思想为指导以绿色合成思想为指导目标分子碳骨架目标分子碳骨架 的构建，的构建，以及官能团的引入和转化以及官能团的引入和转化目标分子的碳骨架特征，目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置以及官能团的种类和位置由目标分子逆推原料分由目标分子逆推原料分子并设计合成路线子并设计合成路线逆推法有机合成路线设计的一般程序逆推法有机合成路线设计的一般程序目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类目标分子的碳骨架特征，以及官能团的种类和位置和位置 代表物质转化关系代

33、表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解水解HBr脱氢脱氢加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水分子间脱水+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa 卤代烃卤代烃 R-X 酯酯RCOOR* 醇醇 R-OH 羧酸羧酸 R-COOH 醛醛 R-CHO水解水解水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原酯化酯化酯化酯化卤化卤化（）氧化氧化 （II） 醇醇 R-OH 酯酯RCOOR

34、*水解水解酯化酯化（）卤代烃卤代烃 R-X 羧酸羧酸 R-COOH 醛醛 R-CHO水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原卤化卤化水水解解氧化氧化 参加反应的有机物参加反应的有机物分析结构分析结构依据氧化数依据氧化数还原反应还原反应氧化数氧化数降低降低氧化数氧化数升高升高C-XC-OHC=C,CC C=O氧化反应氧化反应消去反应消去反应取代反应取代反应加成反应加成反应CH一定条件下，选择合适的试剂才能使上述各类反应发生一定条件下，选择合适的试剂才能使上述各类反应发生有机反应类型有机反应类型 三大有机反应类型比较三大有机反应类型比较 类类 型型 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应

35、消消 去去 反反 应应反应通式反应通式A1-B1 + A2-B2 A1- B2 + A2- B1A1=B1 + A2-B2 B2 A1B1A2 有机物种类有机物种类或结构特征或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,CC,C=O )醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生生 成成 物物两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳碳 碳碳 键键 变变 化化 情情 况况 无 变 化C=C键、CC键或C=O打开生成C=C键或CC键不不 饱饱 和和 度度 无 变 化 降 低提高常用试剂常用试剂X2、HX、NH3、H2O.H2SO4、HCN

36、、 HCl NH3、H2O浓.H2SO4、Zn、NaOH醇溶液 结结 构构 变变 化化 形形 式式 等 价 替 换 式开 键 加 合 式脱 水/ 卤化氢 重 键 式 重要有机反应类型和涉及的重要有机物类别重要有机反应类型和涉及的重要有机物类别 ：三、三、糖类、氨基酸和蛋白质糖类、氨基酸和蛋白质 糖糖类类氨氨基基酸酸和和蛋蛋白白质质1. 糖类糖类单糖、双糖、单糖、双糖、多糖的组成、多糖的组成、结构和性质特结构和性质特点点 B 实验探究蔗糖实验探究蔗糖、纤维素的水、纤维素的水解解 糖类在食品加工和生物质能源开发上的作用 I 2. 氨基酸和氨基酸和蛋白质蛋白质氨基酸的组氨基酸的组成、结构特点成、结构

37、特点和主要化学性和主要化学性质质肽键及肽、肽键及肽、蛋白质的组成蛋白质的组成、结构和性质 B 查阅资料探究查阅资料探究人工合成多肽人工合成多肽、蛋白质、核、蛋白质、核酸等的意义酸等的意义实验探究酶的催化作用 氨基酸、蛋白质与人体健康，蛋白质结构的复杂性，化学科学在生命科学中的作用 II 分类分类 代表物代表物 组成组成 结构结构 关系关系 性质性质 用途用途 制法制法 检验检验 单糖单糖 二糖二糖 多糖多糖 葡萄糖葡萄糖 C6H12O6五羟基五羟基醛醛果糖果糖 C6H12O6五羟基五羟基酮酮同分异构体同分异构体 同分异构体同分异构体 非同分异构体非同分异构体蔗糖蔗糖 C12H22O11无醛基无

38、醛基麦芽糖麦芽糖 C12H22O11有醛基有醛基淀粉淀粉 (C6H10O5)n纤维素纤维素(C6H10O5)n几百几百几千个几千个葡萄糖葡萄糖单元单元银镜、加氢、银镜、加氢、酯化、不水解酯化、不水解营养、营养、工用、工用、医用医用淀粉淀粉水解水解银镜反应银镜反应新新Cu(OH)2加氢、酯化、加氢、酯化、不水解不水解营养营养蔗糖蔗糖水解水解无还原性无还原性可水解可水解食用食用无银镜无银镜反应反应有还原性有还原性可水解可水解食品食品 淀粉淀粉水解水解银镜银镜反应反应无还原性、无还原性、可水解、遇可水解、遇I2显蓝色显蓝色无还原性可无还原性可水解可酯化水解可酯化食用食用工用工用“三纤三纤一纸一纸”遇

39、碘遇碘变蓝变蓝糖类的性质糖类的性质糖类重要的反应糖类重要的反应 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖H+H+CH2OH(CHOH)4CHO + 2 Ag(NH3)2OHCOONH4 + 2 Ag + 3NH3 + H2OCH2OH(CHOH)4 H+氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质1. a-氨基酸氨基酸1)概念和通式概念和通式 R-CH(NH2)-COOH2)四种常见的四种常见的 a-氨基酸：氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸）甘氨酸（氨基乙酸）CH2(NH2)COOH 丙氨酸（丙氨酸（a-氨基丙酸）氨基丙酸）CH3CH(NH2)COOH 苯丙氨酸（苯丙氨酸（a-氨基氨基- -苯

40、基丙酸）苯基丙酸） C6H5CH2CH(NH2)COOH 谷氨酸谷氨酸 （a-氨基戊二酸）氨基戊二酸）HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH3)性质：两性（有性质：两性（有-NH2和和-COOH） 缩合成肽、缩聚成蛋白质缩合成肽、缩聚成蛋白质氨基酸的分子间通过肽键形成高分子化合物。氨基酸的分子间通过肽键形成高分子化合物。 肽键肽键1）概念：由）概念：由a-氨基酸通过肽键而形成的高分子化合物。氨基酸通过肽键而形成的高分子化合物。2）组成：分子量上万，所含元素）组成：分子量上万，所含元素 C、H、O、N3）结构：由许多多肽链通过分子间力而构成网状结构。）结构：由许多多肽链通过分子间力而

41、构成网状结构。4）性质：两性（首、尾有）性质：两性（首、尾有-NH2和和-COOH）盐析：在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，可使蛋白盐析：在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，可使蛋白 质的溶解度降低而从溶液中析出。是物理变化，质的溶解度降低而从溶液中析出。是物理变化， 可逆。（如：可逆。（如：Na2SO4 (NH4)2SO4 变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下， 蛋白质会发生性质上的改变而凝结。化学变化，蛋白质会发生性质上的改变而凝结。化学变化， 不可逆。不可逆。(Hg2+、 Ag+、 Pb2+ 、 Cu2+)颜色反应：（含苯环的蛋白质遇颜色反

42、应：（含苯环的蛋白质遇HNO3变黄）变黄）5）检验：灼烧时有烧焦羽毛的气味）检验：灼烧时有烧焦羽毛的气味四、四、合成高分子合成高分子 合合成成高高分分子子合成高分子合成高分子的组成与结的组成与结构特点构特点链节和单体链节和单体加聚反应、加聚反应、缩聚反应缩聚反应常见高分子材料复合材料的性质及用途BCCAA常见塑料、合成纤维、合成橡胶的应用、合成及性能差异通过实验区通过实验区别聚乙烯、别聚乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯聚苯乙烯 有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献复合材料在生产、生活、国防等方面的作用塑料与人体健康，如保鲜膜的安全性I I I1高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特

43、点（1 1）高分子化合物通常结构并不复杂，）高分子化合物通常结构并不复杂， 往往由简单的结构单元重复连接而成；往往由简单的结构单元重复连接而成； 如聚乙烯如聚乙烯 中：中：（A A）CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的结构单元（或链节）；叫聚乙烯的结构单元（或链节）；（B B）n n表示每个高分子化合物中链节的重复次数叫聚合度；表示每个高分子化合物中链节的重复次数叫聚合度； n n越大，相对分子质量越大；越大，相对分子质量越大；（C C）合成高分子的物质叫单体。）合成高分子的物质叫单体。 如乙烯是聚乙烯的单体。如乙烯是聚乙烯的单体。CH2 CH2n2.合成高分子化合物的反应合成高分子化合物的

44、反应 通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。如：合）。如：由乙烯制备聚乙烯、苯乙烯制备聚苯乙烯由乙烯制备聚乙烯、苯乙烯制备聚苯乙烯 加聚反应加聚反应nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯催化剂催化剂CH2 CH2nCH2 CH2n 聚苯乙烯聚苯乙烯（1 1）单烯聚合）单烯聚合 单体单体反应部位？反应部位？反应本质？反应本质？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？是否可以用一个通式来表示这些反应呢？ CCX MY Nn催化剂催化剂 CC nY NX M链节链节聚合度（链节数）聚合度（链节数）（2 2）二烯聚合）二烯聚合

45、 nCH2=CHCH=CH2催化剂催化剂CH2CH=CHCH2n 双键变双键变 单键变单键变 单键单键 双键双键nCH2=CHCH=CH2CH3催化剂催化剂CH2CHCHCH2nCH3聚异戊二烯聚异戊二烯（3 3）混烯共聚）混烯共聚 下列高分子是由那种单体聚合生成的？完成聚合反应下列高分子是由那种单体聚合生成的？完成聚合反应CH2CHCHCH2nCH3CH2CHCHCH2nCH3催化剂催化剂nCH2 CH2+ nCH CH2CH3CH2CHCHCH2nCH3乙丙树脂乙丙树脂单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子的反应。单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子的反应。 缩聚

46、反应缩聚反应nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化剂催化剂催化剂催化剂nHOCHCOOHCH3催化剂催化剂nH2NCHCOOHCH3催化剂催化剂OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3缩聚反应官能团：双官能团缩聚反应官能团：双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类合成有机高分子化合物反应比较合成有机高分子化合物反应比较 反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反应物种类 反应物特征

47、反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类常见产品常见产品相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有特征官能团含有特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成相同的组成,主链上主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组成有聚合物与单体组成有所不同所不同,主链上除有碳主链上除有碳原子外还有其他原子外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯、乙丙树脂聚丙烯、乙丙树脂聚苯乙烯聚苯乙烯ABS工程塑料工程塑料有机玻璃、合成橡胶有机玻璃、合成橡胶尼龙尼龙66涤纶、锦纶涤纶、锦纶（06全

48、国全国）萨罗（）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的）是一种消毒剂，它的分子式为分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：）根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异