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文档简介
1、第七章 芳烃 1 写出单环芳烃 的同分异构体的构造式并命名之答案:解: 2写出下列化合物的构造式。(1)3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基对甲苯磺酸 (4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯 (6)环己基
2、苯(7)3-苯基戊烷 (8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺 (10)氨基苯甲酸(11)8氯奈甲酸 (12)(E)1苯基2丁烯答案:
3、160; (11)(12)3、写出下列化合物的结构式。(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen(7)
4、2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid(9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene(13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16) 4在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么
5、?(1) (2) (3) (4) 答案:解: 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体 5. 写出下列反应物的构造式. (1) (2)
6、; (3) (4) 答案:解: 6、完成下列反应。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)答案:(1)(2)(3)(4) (5)(6) (7)(8) 7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 (1) &
7、#160; (2) (3) 答案:解: 8、试解释下列傅-克反应的实验事实。(1)(2)苯与RX在 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。答案:解: 付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中 多排为更稳定的 .所以 产率极差,主要生成 . 加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX 碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成. 9、怎样从
8、PhH 和脂肪族化合物制取丙苯?用反应方程式表示。解: 10将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。答案:10.解: 11比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 (1) 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 (2) 苯、 硝基苯、 甲苯 (3) (4) (5) 答案:11.解: 1,2,3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯 甲苯&
9、gt;苯>硝基苯 C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3 12以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。答案:12.解: 13某芳烃其分子式为 ,用 硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应式
10、。答案:解:由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体,但能氧化成二元酸的只有邻,间,对三种甲基乙苯,该三种芳烃经一元硝化得: 因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种,故该芳烃C9H12是 ,氧化后得二元酸 。 14甲,乙,丙三种芳烃分子式同为 ,氧化时甲得一元羧酸,乙得二元酸,丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物,而丙只得一种一硝基化合物,求甲,乙,丙三者的结构。答案:14.解:由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式
11、同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是 或 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯. 能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即 . 15比较下列碳正离子的稳定性。 &
12、#160; 答案: 15.解: Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2R3C+>CH3 16下列傅-克反应过程中,哪一个产物是速率控制产物?哪一个是平衡控制产物?答案:16.解:
13、 17解释下列事实: (答案)(1)以 硝化可得到50%邻位产物,而将硝化则得16%的邻位产物。 (2)用
14、60;做氧化剂,使 氧化成 产率差,而将 氧化成 的产率较好。答案:17.解:由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度, ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高. 18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物?(1) (2)(3)答案:(1)(2)(3) 19、下列化合物或离子有无芳香性,为什么?
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