2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成

1、精选优质文档-倾情为你奉上32.有机合成1某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：请回答：(1) 下列说法不正确的是 。A化合物A能发生还原反应 B化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C化合物D具有碱性 D吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2) 化合物F的结构简式是 。(3) 写出CDE的化学方程式 。(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。(5) 写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式 。须同时符合：分子中有一个六元环，且成环原子

2、中最多含一个非碳原子。1HNMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有NN键，无 OH键。2某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知： ； 请回答：(1) 化合物A的结构简式 。(2) 下列说法不正确的是 。A化合物B能发生加成反应B化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物E具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3) 设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选) 。(4) 写出DEF的化学方程式 。(5) 写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ，须同时符合：1HNMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有NH键存在；分子中没有同一个碳上连两个氮

3、()的结构。3某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：SOCl2 A C5H13NO2 B C5H11NCl2 CH3NH2 C C8H7N D E F NaNH2 H2OH+H+ H+ 已知： 请回答：(1) AB的反应类型是 。(2) 下列说法不正确的是 。A化合物A的官能团是硝基B化合物B可发生消去反应C化合物E能发生加成反应D哌替啶的分子式是C15H21NO2(3) 写出BCD的化学反应方程式 。(4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1H-NMR谱表明分

4、子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（CN）。4某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。 请回答：(1) 下列说法不正确的是 。A化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B化合物D能发生水解反应C化合物E能发生取代反应 D化合物F能形成内盐(2) B+CD的化学方程式是 。(3) 化合物G的结构简式是 。(4) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。红外光谱检测表明分子中含有醛基；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5) 为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设

5、计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 。5某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。已知：请回答：(1) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。 红外光谱表明分子中含有结构；1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2) 设计BC的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。(3) 下列说法不正确的是 。A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B化合物C能发生银镜反应C化合物F能与FeCl3发生显色反应 D新抗凝的分子式为C19H15NO6(4) 写出化合物的结构简式：D ；E 。(5) GH的化学方程式是 。6乙酰

6、基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：请回答：(1) D的结构简式 。 (2) 下列说法正确的是 。A化合物A不能发生取代反应 B化合物B能发生银镜反应 C化合物C能发生氧化反应 D从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3) EFG的化学方程式是 。(4) 写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。 红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂

7、任选）： 。7某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因： 已知：请回答：(1) AB的化学方程式是 。(2) 化合物D的结构简式是 。(3) 同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是 。红外光谱显示分子中含有羧基；1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(4) 用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选） 。8某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚已知：。请回答下列问题：(1) 对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生

8、取代反应(2) 写出AB反应所需的试剂 。(3) 写出BC的化学方程式 。(4) 写出化合物F的结构简式 。(5) 写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。属于分类化合物，且苯环上有三种化学环境的氢原子； 能发生银镜反应(6) 以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）： 。9某药物中间体F的合成流程如下： 已知：(1) ； (2) 碳碳双键与羟基相连不稳定请回答: (1) AB 的反应类型为 。(2) 有关物质D的叙述错误的是 (填序号)。A.能使KMnO4溶液褪色 B.能缩聚成高分子 C.能与甲醇发生酯化反应 D.能发生水解反应(3) BC过程中反应1的化学方程式为 。(4) F的结构简式为 。(5)写出满足下述条件的E的同分异构体 。水解产物能消耗2 mol NaOH；分子中有三种不同类型的氢；只含一个甲基(6) 结合题给信息，以乙烯为原料制备2-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)： 。32.有机合成参考答案：12（1） （2）B D（3）（4）（5） 345 678(1) CD (2) 浓HNO3和浓H2SO4(3) (4) (5) (任写出3种)(6) 9(1) 加成反应(1分)(2) BC (2