大学《有机化学》课后习题答案

1、第一章            绪 论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章 有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2 第四章 开 链 烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3

2、-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2. 7.  11.12.  14. (5) (3) (2) (1) (4) 即：CH2=CHC+HCH3 (CH3)3C+ CH3CH2C+HCH3 CH3CH2CH2C+H2 (CH3)2CHC+H21-戊烯1-戊炔戊 烷Br2/CCl4室温,避光 溴褪色 溴褪色×Ag(NH3)2+×灰白色16. (1)    1-丁炔2-丁炔丁 烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色×Ag(NH3)2+灰白色×× (2)

3、60;  1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4 溴褪色 溴褪色×Ag(NH3)2+× 灰白色 (3)     17.  10（1）CH3-CH=CH2CH3COOH （2）CH3-CCH+HBr（2mol） CH3CBr2CH3 （3）CH3-CCHCH3-C=CH2CH3CBr2CH2Br Br第四章 环 烃2.3.反式 顺式 4. (8) 1molCl2 / hn , 苯/无水AlCl3   7. (2)有芳香性10. 第六章 旋光异构6-32. (1

4、)× (2)× (3)× (4) (5) (6) 7. 第七章 卤 代 烃2、AgNO3/乙醇,室温白 × ×AgNO3/乙醇，加热醇,白 ×4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、 6、

5、10、第九章 醛、酮、醌一、命名下列化合物。（1）3-甲基丁醛（2）Z-3-甲基-3-戊烯-2-酮（3）4-甲基-2-羟基苯甲醛（4）丙酮苯腙三、写出下列反应方程式。（1）（2）c（3） （4）（5）（6）(7)(8)(9)(10)4.完成下列合成（无机试剂可任选）（1）由 合成 （2）由合成（3）由合成5.下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与NaHSO3发生加成反应？哪些能被Fehling试剂氧化？哪些能同羟胺作用生成肟？CH3CH2CHO 碘仿反应：乙醛、甲基酮以及能被次碘酸钠氧化成乙醛、甲基酮的乙醇、仲醇。 NaHSO3：醛和脂肪族甲基酮。 Fehling试剂：氧化脂肪族醛，酮和芳香族

6、醛无此反应。 羟胺：羰基试剂，与所有含羰基醛酮反应。10、分子式为C6H12O的化合物A，可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。催化加氢得到分子式为的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测化合物和的构造式，并写出各步反应式。C6H12O =(6*2+2)-12/2=1可与羟胺反应，但不与Tollens试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应:含羰基，脂肪族链状非甲基酮。催化加氢得到分子式为的化合物B: =0 B为饱和链状脂肪族仲醇。B和浓硫酸共热脱水生成分子式为的化合物C：C为烯烃。C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E:D和E为醛酮。D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应：D为甲基酮E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应：E为超过2个碳原子的醛。D和E分别为：则A、B、C为各步反应如下： 第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸1. (1) 2,5-二甲基庚酸 (4) 3-羟甲基苯甲酸 (8) 乙酸-2-羧基苯酯 (乙酰水杨酸) (9) 甲酸苯甲酯（甲酸苄酯） (11) 5-羟基-1-萘乙酸 3(1) 三氯乙酸 > 醋酸 > 碳酸 > 苯酚5. (