有机化学二期末复习参考答案

1、有机化学二期末复习参考答案UnitA、命名或写出结构（注意立体结构5.1、2甲1,3环己二酮对甲氧基苯甲醛3、丁二酸酊4、间氯苯甲酸异丙酯5、邻苯二甲酸二丁酯6、N甲基丁二酰亚胺1、根据题意回答下列各题卜列竣酸衍生物发生水解反应得活性由高到低得顺序就是:2、卜列化合物中具有变旋现象得就是（A）3、比较下列化合物得酸性最强得就是（D）,最弱得就是4、比较下列化合物得碱性最强得就是（A）,最弱得就是（B（B ）,易发生分子内脱竣得就是5、下列二元竣酸受热后，易发生分子内脱水得就是（A）6、卜列化合物与HCH进行酯化反应时，速率最快得就是（8、10、7、卜列城基化合物与饱与NaHS或应活性由高到低得

2、顺序就是卜列人名反应被称为卜列挥发油中属于单据化合物得有:卜列化合物烯醇式含量得大小顺序就是完成下列反应2.1).C2H5MgBr2).H3O+CHC2H5IJOH1.KOH2.n-C4H9BrOAN-n-C4H9OA,CH3COCIB):CHC2H5OCOCH3SOCl2COOH2COClOH-NH2-C4H9nH2OO-Na+O-Na+CONHCH3CH3NH2-7卜HH2O23cAHN(CH3)2h3C><hTH3)24CN10.NaNO2H2SO4NaCNCu四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1.2。3.五、写出下列反应得历程CH2=CHCOOH-H+H+O+H18OCH

3、2CH3CH2=CHC-OH2:,-H2OO+18CH2=CHC-OCH2CH3H2、OCH2=CHC-O18CH2CH3稀NaOH-CH3CH-CH=OCH3CH2CH=OCH3CH2CH=O+CH3CH-CH=OOHI一CH3CH2CHCH-CH=OCH3-H2OCH33、CH3CH2CH=CCH=O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3CH2XNaOEtCH3COCH2CO2Et-CH2X或其它合理得路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成CH2X1）稀碱2）酸，加热CH2-CH2-CO-CH3CH2(COOEt)2NaOEtCH(COOEt)2XCH2CH2COOHBr2或其

4、它合理得路线3、从环己酮出发合成或其它合理得路线1TCH2CH(COOEt)2CH2CHCOOHNHBr34。从苯与其她必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）1）稀碱2）酸，加热CH2CHCOOHNH2xJjQCOOH或其它合理得路线5、由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OZn+HClCH3COCIAICI3OHCNhcn上HH2SO4dSO3H1)NaOH2)NaOHH2NOH(CH3CO)2OHOONaHNO3_H2so4O2NNHCOCH3OH或其它合理得路线七、推测结构2、3、 A、UnitB参考答案、命名或写出结构（注意立体结构）1、一澳代丁酸;3、（）丁内酯；4、邻羟基苯甲酸;邻苯

5、二甲酸酊;N, N 二甲基苯甲酰胺；10、三乙酸甘油酯二、根据题意回答下列各题1、下列竣酸衍生物进行氨解反应得活性由高到低得顺序就是：（A）2、下列糖得衍生物中有还原性得就是：（B）3、比较下列化合物得酸性最强得就是：（C）,最弱得就是（A）4、比较下列化合物得碱性最强得就是（B）,最弱得就是（C）5、下列化合物中可发生碘仿反应得有：（B,C）6、下列化合物与CHCOO进行酯化反应时，速率最快得就是：（B）7、下列城基化合物与HCN®应活性最高得就是（A），最低得就是（D8、下列人名反应被称为：（D）9、下列化合物为油脂得就是：（B,D）10、下列化合物烯醇式含量得大小顺序就是:2.

6、完成下列反应OH1).C2H5MgBrCCH32).H3O+|lJC2H5OCOCH3CH3COC1A3、1.CH3I(过量)2."AgOH""-OHorKMnO4CF3CO3HHOCH2巴吧OHC'lO"och3+HCOOHOHC7.2CH3CCH3rrOMg(Hg)-CH3CH3H3C-CC-CH3OHOHH2SO4CH3OH3CCC-CH3CH3厂COOCH3,.COOCH3C2H5ONa1).5%NaOH2).H+_310.NaNO2HClCuClNaCl四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物2。NaOH溶液H+r碱水层乙酬乙醛液乙酬

7、-乙酬层干燥蒸储五、写出下列反应得历程1、CH3COOC2H5C2H5ONa*CH3COCH2COOC2H5C2H5ONaCH3COOC2H5©CH2COOC2H5CH3COOC2H50-CH3cOCH2CH5CH2COOC2H5CH3COC2H5CH2COOC2H5Ol.lCH3CC-COOC2H5eCH3COCH2COOC2H52、六、合成1、2、2、3、PhPhC-C.CH3CHOHNH2Ph重排NaNO2HCl-PhCH3c-cOHPh-N2CH3N2clPhCH3CCPh<II,OHCH3PhH3C-CC-PhOCH3I2OHPhHOOC-C-CH3PhHCI3从乙酰

8、乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2COOC2H51）成酮分解A2）脱竣或其它合理得路线C2H5ONaCH-COOC2H5PhCH2xCH3cOCH3COCH2CH2Ph从丙二酸二乙酯及必要试剂合成C2H5ONa-CH.CH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3ICH(COOC2H5)2CH3CH2COOHCH3Cl2ClCHCOOHCH3NH3h3c-ch-coohNH2解.从环己酮出发合成OONHON1.PhCH2XX-CH2PhOQNHaO+OOIICH3cCHCOOC2H5CH2Ph1)5%NaOH2)5%HCl或其它合理得路线或其它合理得路线CH2Ph4、从苯、

9、十二碳酸及其她必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠NaOH4C12H23cOClAlCl ,3SO3Na或其它合理得路线七、推测结构2、C、Unit C参考答案.命名或写出结构（注意立体结构）1、2甲基一1-羟基苯甲酸； 三乙酸甘油酯；3一环己二酮；2、5 、 邻苯二甲酸酊;COOHI8.H-C-NH2ICH33-澳丁酸；3、-丁内酯；4、26、 N, N-二甲基苯甲酰胺；1 0、UnitD参考答案3、丁二酸二甲酯；6、2-甲基苯肿；、命名或写出结构（注意立体结构）1.2,4-二甲基环己酮；2、对甲氧基苯磺酸；7、4、3氯苯甲酸；5、2甲基乙酰乙酸甲酯;8、回答问题或选择填空1、下列物

10、质中，碱性最强得就是（A）.2、下列物质中，（D）得亲核性最强.3、下列物质与NaI进彳TSN1反应得速率就是：（C）最快，（D）最慢。4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：（A）最快，（C）最慢。5、下列物质进行硝化反应，速率最快得就是（C）。7、下列物质得HNMR谱中，CH3-上得H得8值最大得就是（C）。（C ）最小。8、下列物质，处在等电点时，其PH值（B）最大,9、属于（二环单）菇类天然产物。显色反应10无显色反应)把下列得反应得活性中间体填入方括完成下列反应OOOH1OH醋酎2CH2CH2COOCHCH2COOCH333NN4CH5CH32OCPh6Ph7NNNHCH3CHCH2C

11、OOH3CH=CHOCHCH2CNH21.NaOH+H2OOCOCH3NHCOOCH2PhRCHCOOHCH3CH3OCCH3CH2CH二CIOCH二HH3cC11OPh3P=CH2+HOOCCHOHCH3OCOCH3-CHCOOHC-CH3PhCO3HH+OHOHCH31H2cCHCH2CCH=CH2CH3NH2R-CH-COOH1.2CH3I2."AgOH"CH3CH3CHjPh-CCPh1.CH3ICH32.31.KOH,H2.H+OIIPh-CH2O-C-Cl+HNO3H2SO42.H+3NH2NaNO2HCl-05CPH=8OHC2H5O2NN=OH9.C2H5H

12、JC-CH3PhIIO1)C2H6MgBr2)H2OCH3C2H5OHHPh11.五、1.O310.2.Zn/H2OOO稀NaOHOOONH_f.1.CH3COC12.H3O+OCOCH3推导反应历程1.CH2(COOEt)2-CH3CH2OHGCH(COOEt)2H2COHCH3CH3cOEtCOOEtOo-EtOOOCOOEtH+H2O18H2O18OH2/COHjO-H+O18HOhOOH八O180HCOH+/o"O'I18HOC2cHCH-CO-H六、推测结构:1.赖一丙一半胱七、合成（每题4分，共162.3.Mg2CH-1.NH23Br2/H2OBrNH2BrBrC

13、H2(COOEt)EtONa(CH3)2CHCH2CH2COOHCCOHOH0CH(COOEt)Br2NaNO2H2SO4CCI11O(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2CHCOOHBrKICuI12NaOH(CH3)3Ccooh(CH3)2CHCH2CH(COOEt)2Na0HNH32.H+NH2CH320CHCH2CHCOOHCH3成酮分解CH3 cO-C-COOEt1、3-羟基环庚酮2、3.HOHOOHOHCOOHI4H2NCH2CO-NH-C-H.CH35、吠喃甲醛（糠醛）8一羟基唾咻4.CH3COCH2COOEt_EtONaCH3CO-CH-COOEt(BrCH2CH2)

14、2CFCO-CH-COO日_Et0Na(CH2)4BrQCCO-C-COOEt(CH2)4BrUnitE参考答案、命名与结构、选择题1.B;D、2、C;B、3、三、鉴定化合物CH3N、CH3NHCH31.NH2B;C、4、C;B、5、A;C、广（+）NaOHTsCl（-）没反应r沉淀溶解l沉淀不溶解四.完成反应NO2Fe+HCl1.H2SO4NaNO2HClHO3sNNNMe22.2CH3IL+H3CNCH3ICHAgOHL+HCNH3C人HO一生CH3CHNCH2HCCH4.5.6.7.8.9.10.3.O1.Mg2.H2OOHHOHNaOHH2N-OHO11CHC(COOEt)2CO+HC

15、lCH2CIH3COHH2OC一-C-C-CH3H3cNOHfCQcIIOONaNaOHClCOCH31. oh2. H+,_CH3NH2CH2NHCH3CH二CHCOOEt-H2OH2SO4OII公/cnhCOH11OO11ClCCHCOCHH3ChOH11C-CCch3H3CNHIIONaOH.Br2OH3+OCOCH3BrCH2CH=C(CH3)2OCH2CH=C(CH3)2OHCH3CCH=CH2CH3OC-CH3Ph2CO3HOCOCH311.AlCl3CH-PhO12五重排OCH31ClClIHClH2O2OH+IHClClCH3Cl推求结构1CABFED2COOHOOHKCr2O

16、7Br21FeBrNH2Br2 + NaOHBrBrH CHH 1CH3OHCH3H2c 二 CCOOCH 3CONH22) NH31) SOCl2HCC-CH3PhCH=PPh 3HCH3dIH .C-CCH3H3CCHCONH2H3CH+OH 选择性氧化剂H 1CH3CHCOO-+NH4H3CH c-c ch3XCH3CH3CCHOH CH3H3CCH-COOHH3CH3C CHCOONaH3C、.H C-C.CH33/IC_q h + CH3I c+c C C H CH3* CH一2、3.CH2COOHCH2PhCl2*Cl-CHCOOHCH2PhNH3 一 PhH2C-CH-COOHN

17、H2CH3COCH2COOEt1. NaOEt2. CH 3CH2CH2BrCH3COCHCOOEtCH2CH2CH31. NaOEt2. CH3ICH3CH3COCCOOEtCH2CH2CH31. NaOH + H 2OOIICH3CH2CH2C HCCH32. HClCH3CH 2(COOEt) 2CH3、c c2,C 二 OCH3NaOH-H2OH3C0 H 1C-C C CH3H3C1. AO1, NaOEtCH 3COOEtNaOEtCOOEtAC2H5ONa三PhCH2ClCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2>CH(COOC2H5)21)5%NaOHCH2Ph2

18、)5%HClUnitF参考答案、根据题意回答下列各题1、写出eD-甲基叱喃葡萄糖甘得构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时得位置3、比较下列化合物得酸性最强得就是（，最弱得就是（B4、比较下列化合物中碱性最强得就是（),最弱得就是（B卜列二元竣酸受热后，脱水又脱竣得就是）,只脱竣得就是（时得离子形式就是6、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5、48）7、某四肽经水解得三个二肽，分别就是赖-丝，亮-甘与丝-亮，此四肽结构A、赖一丝亮-甘B、赖-亮一丝甘C、亮-丝甘赖N(CH3)2OH7O8CH 3、完成下列反应(C )(D )8、下列人名反应属于(9、卜列化合物中，属于双环单据得就是10、卜列

19、化合物烯醇式含量得大小就是1. CH3CH2COOHSOCI COOHN(CH3bH3O+CH(COOEt) 2CH2COOHchXcooh 地nh2CH3cHeOOHPhCHzNH2(CH3hCHNH2Oa-NHCH,CH2. HQCH3CH3 CH2 = CH CH2BrNaOHCH3OCH 2cH = CH2 、A<CH3CH3CH2CH CH 2N-CH2Ph0OHn c-ch3OHCH2(COOC 2H5)2C2H5ONa1) BrCHjCOOEVZn2) H3O* CH=CHCOOEt1. KOH2. PhCHjBr9.NH2NaNO2.HClCH(CH3)2AOHNN10.

20、CH(CH3)21)CH3INH22)AgOH三、用化学方法鉴别下列各组化合物1.果糖葡召糖蔗树2cH曜OOHN(CH3)3OHCH(CH3)2银镜逊工银镇褪色印三明紫红色nh2ch3chch2coohIBr.HQ工白色沉淀四、写出下列反应得历程OPhCH厂CNH2B30H-h2oPhCH2NH2oI)PhCHa-C-NH2»PhCH2-C-N：HBrPhCH?N=C二。出。PhCHjNHCOQH-CO2PhCH2NH2COOEtCOOEtCOOEtCOOEt五、合成(1)、从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成ooCHa-C-CHjCOEtEtONaBrCHjCH?CHjCH？BrOcOEt

21、5%NgH.(2)从环己酮出发合成1).h5c=ch-ch2ci2).H3OA(3)从甲苯出发合成(4).从丙酮与丙二酸二乙酯出发合成COOEtCMCA2六、推测结构1、A.B.CH3NH3CCH3CH32、CH3NHjA.CH3-CHCH2CHCHjch3ohB-ch3-chch2chch3ch3C.ch3-chch-chch3ch2ohQH品0CH2命KohOHIOHUnitG参考答案、根据题意回答下列各题1、2、卜列化合物中具有变旋现象得就是3、比较下列化合物得酸性最强得就是（,最弱得就是（C4、比较下列化合物得碱性最强得就是（）,最弱得就是（D5、下列二元竣酸受热后，脱水又脱竣得就是（

22、易脱竣得就是（6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快得就是（7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘一亮，天冬-甘，此三肽就是卜列人名反应就是卜列化合物中（B）就是倍平菇,（C）属生物碱10、卜列化合物烯醇式含量得大小就是I.C6H5COCH2COCH3II.CHjCOCHIIICH3COCH2COOC2H5A、IIIIIIB、IIIIIIIIC、IIIIIID、IIII、完成下列反应1.ch3ch2coohtpCHjCHOOHIch3chch2ochNH,21)BrCH2COOEt/Zrt56.CHjCH=CHCH2CIEtONa8.9.C%HN(CH；1)2D'HNCH

23、*OHCUCHjCOOEtNaNO2N"HCICOOHNaOHCH(CH3)21)ch3i10.NH2n-C4HgNH22-n-CriBr2)H30*CH3CH2OH1CH3cHzcICH2CH32.H3O*DOoch?ch-chch3ACHjOHN-NCH(CHs)2CNQ+b2)AgOHN(CH3)35%NaOHAApH78三、用化学方法鉴别下列各组化合物麦芽韧八小口：银钺反应Ag(NH)2武纳1。淀粉Oc-och7ch-CH-CH务甲基茶胺而三酮*XTsCl卜门色固体白色固体NaOHXA溶解2-筑基内潴2。量红色四、写出下列反应得历程1.0C-NH2Br2/OH0oIInh-c

24、-och3oc-nh7CH3OHHC-N、CH,OHCOOEt1)EtONaCOOEt2)EtOHCOOEtPhCOjH0COOEtCOOEtPhCOjHCOOEtOEtOH五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成CHj-C-CHC-OEtEtONaCH尸CH-CH2cl0OIIIICHj-C-CH-C-OEtCH2CH=CH2EtQNaCHjI稀0HT.M.0CH30|IIICH3-C-C-C-OEtCHsCH=CHa2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成KOHNH工 CH2(COOEt)7NCH(CQQEthEtO NgCH2=CHCH2CI.O1MOH2)H；O，T.MLJLCHfCOQEt),/

25、ch2ch=ch23、从环己酮出发合成解、4、从甲苯出发合成5。从苯甲醛、丙酮与丙二酸二乙酯出发合成20H?PhCHO+CH3-C-CH3PhCF4=CH-C-CH3OOCH.8OE,力口？rEtONafO2)H；O*1rf1prfCH-COEt解、六、推测结构1、2、3、UnitH参考答案、根据题意回答1、2、比较下列化合物得酸性最强得就是（A）,最弱得就是（D）3、比较下列化合物得碱性最强得就是（B）,最弱得就是（D）4、比较下列化合物中水解速率最快得就是（C），最慢得就是（A）.5、苯丙氨酸在pH=10（等电点p1=5、48）时得离子形式就是（C）6、某三肽经水解得两个二肽，分别就是甘一

26、亮，丙一甘，此三肽结构（C）7、用箭头标出下列化合物在一硝化时得位置8、下列人名反应属于（C）00O+CH2（COOC2H5）2.QlEtOHCH（COOC2H5）29、下列化合物中具有变旋现象得就是（A）10、下列化合物中，既溶于酸又溶于碱得就是（B）与（D）、元成下列反应CIBnh,ch2coohBTj1. CHjCOCH-Zn?HHaO+2. CH3cHe+BrCH2COOEtCH3-CHCH7COOEf*CH3CH=CHCOOEtEtONa3 HkC-C-CHj-C-OEt 1BrCH2COOEtO川式CCH-COOEt:CH-COOEt5%NaOHoH3C-C-CH2COOEt5%N

27、aOHEtQNa5. UMCH3b"。2AC06. rrNH2)PhCH2CI1OoQ。7人工义乌8Qhn出M.30ZO尸产3卜二.oTNCH2PhKQH>PhCH2NH2人002二CH-CH?CI3,CH?CH=CHa*Cn2ciOiBfa-pH=5ZGOOHrC彳。Q9oy?HCHOW10CH3C-CH3-H2cHMcH瓢(uh3)2nh三、用化学方法鉴定卜列各组化合物N-甲基茉胺CHmYSOQlNaOH»J4甲基茉胺或TsCI1、Jj3nhch3或9o1)CH3l2)Ag20ToH0IICHQCHhCH?沉淀A先沉淀后溶解2、狼钺反应B引出0退色Ag(NH3h狼

28、镜反应四、推导结构五、由指定原料及必要试剂合成1。以甲苯为原料合成HN5HsS04T.M.2 .从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成CH3-C-CH2-C-OEtEtONaCH?=CH-CHaCl00iii*CH3-CCH-C-OEtCH3CH=CH3EtONach3i稀OHCCH30iiiiiCH3-C-CC-OEtch2chch23 .从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4.从丙酮与丙二酸二乙酯出发合成OH*OACH3-OCH1C1CH3O2CK3-C-CH3UnitI坟。H2).HQ：A参考答案-T.M.按题意回答1 .下列化合物中碱性最强得就是(B)2 。(B)(A)(C)(D)3。下列化合物中能与T

29、。116ns试剂反应产生银镜得就是(C)4.写出a-D叱喃葡萄糖得构象式5.写出丙氨酸在等电点pI5、6,pH2,pH10时得离子形式：6 .指出下列化合物在一元澳代时得位置:7 .油脂在碱性条件下得水解反应俗称（皂化）反应。8 .已知棉子油（A）与桐油（B）得碘值分别为103115,160180,指出这两种油哪个得不饱与度大（B）09 .在有机合成中跋基需保护时，常用得试剂就是（C）100某三肽经水解得两个二肽，分别就是甘-丙，亮-甘，此三肽结构为：（亮一甘一丙）11.比较下列化合物中碱性最强得就是（D）,最弱得就是（B）二、用化学方法鉴别下列各组化合物2.CH3 ch2c00HCH3cHe

30、 OOH-氨基戊二酸NH3.CHjCHCOOHh2nCHOCOCHOOO<x；55:ch=chcooh广十午卫CH - COOHJ H5.7.(CH3CO)2CNaOACCH3 >1CHjCHp C-OH dJ CH3i cccc L NaOCjHj CH3CCOC2H5 。OIIHCH3C-CH? C-OCpH5COOHoCHaOCCl< 忡、CH3CHCOOHCH?MgCICH3co OH5H50H >-HCH3OC NH CHC NHCHzCOOH2)NH?CH；C00HCHCOOHCH3 1) PCI5OHHIO4) QHC尸OCHgOHCCHCH 3N(CH

31、3)3 +广。OH 入COOHHNOj抬5OxO COOHOOCHCI Mg乙崎13.CH2CI kcn rjj ch2cnCHCH 3Nh21) 3CH 3I2) AgOHOH1)KMnO4-CO 2Oo OCOOH 1) KMnO 4COOHIHOOCCH 2CHCH 2CH 2COOHr hcich3ohCH = CH 22) H +四.写出下列反应历程H+2.CH3cHeOOH.CH3CHCOOH+NH?HClohCH3CHCOOH HN5nh2 H2OCH3cHeOOH-N2N2CP-CHRHCOOHCH3cHeOOHH+OHZ'T.M五.推测结构1o一个具有还原性得二糖，可

32、被麦芽糖酶水解，得2mol得D-葡萄糖，此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6四一O-甲基-D-叱喃葡萄糖与2,3,6-三一O-甲基-D叱喃葡萄糖，试写出此二糖得结构。2。某五肽化合物，已知氮端为亮氨酸，碳端为丝氨酸，经水解得丙氨酸与两个二肽碎片，分别为：亮一甘与苯丙-丝，请排出此五肽得结构.亮-甘一丙一苯丙一丝六.合成1.从甲苯与丙二酸二乙酯及必要试剂合成CH7(COOEt)?Br?BrCH(COOEt)2 PhCH3PhCH,BrQO21 HaAN-C(COOEi)2CH2Ph O1). KCH2). BrCH(COOEt)2N CH(COOEt)2 素器；nh2CHiCHCOOH2。从乙快及必要试剂合成c2H曰CHHH Ek二批CH发风C2H5C=CNaC2H5C = CCH2CH2OHPd/BaSO43.从苯甲醛、丙酮与乙酰乙酸乙酯出发合成PhCHO+9CHI3-C-CH30PhCH=CH-C-CH3CH3COCH2COOEt1)OH-EtONa*X?2)H；OCOOEt4.从环戊酮及