高考第一轮复习——羧酸、酯和油脂的性质（学案含答案）

1、.年 级高三学 科化学版 本苏教版内容标题高三第一轮复习：羧酸、酯和油脂的性质【本讲教育信息】一. 教学内容：羧酸、酯和油脂的性质二. 教学过程一羧酸的构造与性质： 羧酸官能团的名称：羧基COOH；构造式：RCOOH，饱和一元羧酸的分子，通式：或。受羰基影响，COOH易电离产生少量的：，显弱酸性。同时，COOH属于强极性基团，易形成氢键，因此，羧酸的熔沸点相对于同碳原子的烃而言，熔沸点高，低碳原子羧酸与水之间形成分子间氢键，使其在水中的溶解度增大。羧酸的性质主要由COOH决定，主要表达为：酸性和与醇等物质发生酯化反响，与发生成肽反响等。说明： 1、有机酸和无机含氧酸与醇作用发生酯化反响生成酯，

2、而无机无氧酸与醇发生卤代反响生成卤代烃。 2、酯化反响或成肽反响中酸脱羟基，醇胺基脱氢。可用同位素原子示踪法进展反响机理的测定：用含的乙醇参与反响，生成的乙酸乙酯分子中含有原子即式，说明反响物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水，其余部分生成酯即水中的氧原子来自于羧酸从而证明。 3、酸和醇之间可发生酯化反响生成酯，二元酸与二元醇之间可以通过酯化反响生成环状化合物，也可以通过酯化反响生成聚酯等有机高分子化合物；同样，同一有机物中假设既含有OH，又含有，那么也可以发生酯化反响生成环状化合物或聚合物。如：乙二酸和乙二醇酯化生成乙二酸乙二酯、环酯和聚酯等，乳酸脱水生成环酯和聚酯等

3、。1链状小分子酯2环酯3聚酯羧酸和醇通过缩掉小分子例如水形成的高分子化合物4内酯同一分子中的和OH脱水而形成的5无机酸酯例如硝酸和甘油反响形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油6高级脂肪酸甘油酯油脂7酚酯苯酚和酸形成的酯 4、硝基化合物与硝酸酯的区别：硝基化合物是取代烃分子中的H所生成的一系列有机化合物，形成CN键，而硝酸酯那么是硝酸与醇发生酯化反响所形成的一系列酯类物质，所形成的化学键为：CON键。 5、甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子构造为：甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因此甲酸既表现出羧酸的性质，也能表现出醛类物质的性质。如具有酸性，能发生酯化反响还能与新制的银氨溶液和氢氧化铜悬

4、浊液反响。 6、乙酸的制取发酵法：丁烷直接氧化法：二酯和油脂： 1、酸与醇作用生成酯，酯的构造为：R可一样，也可不同，饱和一元羧酸酯与饱和一元羧酸互为同分异构体，通式为。酯类物质都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小，含碳原子数较少的低级酯具有特殊香味。高级脂肪酸含碳原子数较多与甘油互相作用所生成的酯称为油脂，其中：饱和的高级脂肪酸甘油酯称为脂肪，不饱和的高级脂肪酸甘油酯称为油。酯类物质的官能团是酯基：COO，具有相似的化学性质的，如在一定的条件下可以水解等。 2、酯类物质易发生水解反响，生成相应的醇和羧酸；1在有酸存在的条件下，酯能发生水解反响生成相应的酸和醇。在酸性条件下，

5、酯的水解不完全，在碱性条件下，由于生成的酸可以与碱反响生成盐，降低了生成物的浓度，使平衡正向挪动，有利于水解反响进展完全，因此，在碱性条件下水解反响趋于完全：2油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油。油脂在碱性条件下的水解反响称为皂化反响：由于高级脂肪酸钠的微粒直径较大，到达胶体的微粒大小，在煮沸的条件下参加食盐细粒，可使高级脂肪酸钠析出，这一过程称为盐析。 3、油的氢化硬化：由不饱和高级脂肪酸和甘油作用生成的油脂，常温下呈液态，称为油，由于其构造中含有不饱和键C=C，易被空气中的所氧化，不易保存和运输。工业上常通过与的加成反响来制得硬化油，便于贮藏和

6、运输。说明： 1、酯化反响和酯的水解反响是一对可逆反响，浓硫酸作催化剂时有利于酯化的进展，而在碱性条件下，由于碱中和了产物酸，从而降低了生成物的浓度，使平衡正向挪动，所以在碱性条件下酯的水解反响可以进展完全。 2、含有一样碳原子数的饱和一元羧酸和酯互为同分异构体。下面，我们一起来分析的同分异构体的书写： 3、酯在一定条件下还可以与醇发生醇解反响：【典型例题】 例1、甲酸的以下性质中，可以证明它是弱电解质的是 A、1mol/L甲酸溶液的pH值约为2B、甲酸能与水以任何比例互溶C、10mL 1mol/L甲酸恰好与10mL 1mol/L NaOH溶液完全反响D、在一样条件下，甲酸溶液的导电性比强酸溶

7、液弱解析：弱电解质在水溶液中不能完全电离，因此1mol/L甲酸溶液的pH值大于0，一样条件下温度、浓度一样时甲酸溶液电离产生的离子总数小于强酸电离产生的离子总数，导电才能弱，故A、D可以证明甲酸属于弱酸。而B是由于甲酸可以与水形成氢键，使其在水中的溶解度增大，而C属于酸碱中和反响，是酸、碱等物质的量中和，与酸、碱的相对强弱无关。答案：AD 例2、丁基共有4种，不必试写，立即可推断分子式的羧酸的同分异构体的数目是 A、3种B、4种C、5种D、6种解析：根据羧酸的构造特点，COOH只能在末位，那么分子式属于羧酸的构造可写成：，即其同分异构体就是的同分异构体，而的同分异构体有4种，那么的羧酸的同分异

8、构体也是4种。答案：B 例3、某有机物的构造简式为，取Na、NaOH、新制分别与等物质的量的该物质恰好反响反响时可加热煮沸，那么Na、NaOH、新制三种物质的物质的量之比为 A、6：4：5B、1：1：1C、3：2：2D、3：3：2解析：此题考察的是醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的性质比较。该物质中有醇羟基、酚羟基和羧酸羟基各1个，分别可以与3mol金属钠、2mol氢氧化钠反响，而该物质构造中还存在1个CHO，可复原2mol的新制的悬浊液。故等物质的量的该物质所消耗的Na、NaOH、新制三种物质的物质的量之比为：3：2：2。答案：C 例4、有机物A是一种含溴的酯，分子式为。A有如下的转化关系：其中B、

9、C含一样数目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能与溶液反响放出气体，C进展氧化反响后，不可发生消去反响，经测定E是一种二元醇。1写出A、B、C、D的构造简式：A_；B_；C_；D_。2写出A在NaOH水溶液中水解的化学方程式：_。解析：B、C含一样数目的碳原子，说明B、C中各有三个碳原子，再由B既能使溴水褪色，又能与溶液反响放出气体，说明B中含有双键和羧基，那么推出B为丙烯酸。C那么为含溴原子的饱和一元醇，C进展氧化反响后，不可发生消去反响，说明羟基在中间的碳原子上，溴原子在边碳原子上，从而推出C的构造。答案： 例5、乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反响反响A，其逆反响是水解反响反响

10、B。反响可能经历了生成中间体I这一步。1假如将反响按加成、消去、取代反响分类，那么AF个反响中将字母代号填入以下空格中，属于取代反响的是_；属于加成反响的是_；属于消去反响的是_。2假如使原料，用标记，那么生成物乙酸乙酯中是否有？假如使原料的羰基或羟基中的氧原子用标记，那么生成物H2O中氧原子是否有？试简述你判断的理由。答：_。3在画有圈号的3个碳原子中，哪一个或哪些碳原子的立体构型更接近甲烷分子中的碳原子？试述其理由。答：_。4请模拟上题，写出以下3个反响的产物不必写中间体，反响是不可逆的。解析：1根据取代反响的概念可得A、B发生的是取代反响；再根据加成反响和消去反响的原理可知：C、F属于加

11、成反响，D、E属于消去反响。2因为反响中间体在消去一分子H2O时，有两种可能，而乙氧基是保存的。故都有标志。3CH4中的C是四面体构型，即C原子上连有四个原子原子团，那么只有中间体连有4个原子团。4它们所发生的反响均为取代反响，分别为RCO取代醇、苯胺和羧酸中COOH上的氢，产物分别为：答案：1A、B；C、F；D、E2都有标记。因为反响中间体在消去一分子时，有两种可能，而乙氧基是保存的。3或答中间体，因为这个碳原子上有4个原子团。4； 例6、根据图示答复以下问题：1写出A、E、G的构造简式：A_，E_，G_。2反响的化学方程式包括反响条件是_，反响化学方程式包括反响条件是_；3写出、的反响类型