有机合成化学

1、佳 木 斯 大 学授 课 教 案 （2009 2010学年第学期）课程名称：有机合成授课对象：2007级化学（S）教 研 室：有机化学教研室佳木斯大学教务处制使 用 说 明一、从本学期起，一律使用电子教案并自行打印。字体一律使用“五号”字，用A4纸打印。授课教案书写不得空项，每次课的授课教案按90分钟设计。二、学生名单应在上课前填写任课班级学生姓名，在每次上课时记录学生出席情况。三、课程授课情况及总结应在课程全部结束后一周内全部填写完整。四、考勤符号：a） 事假 病假 x 旷课b） /迟到 早退五、课程教学评价是在完成全部教学任务及试卷分析基础上，对本课程的教师水平、教学条件、教学效果、课内外

2、活动等项内容的全面分析，特别是要结合本门学科的新知识、新技术、新进展及学生的智力水平进行分析，以促进本门课程的教学改革，提高教学质量。佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-08-24，3，4节（计90 min）授课题目第一章 绪论及逆合成分析法第一节 绪 论课 型理论课使用教具多媒体教学目的有机合成是大学有机化学的后续课和提高课之一。它的理论和方法对解决科研和生产中的实际问题具有重要作用，是每个化学、化工工作者必备的基础知识。通过对有机合成的学习，应使学生对本大纲范围内的有机合成化学内容有较系统、全面的了解，在熟悉各类有机物之间的转化关系和规律性的基础上，了解一些重要的近代有机合

3、成反应，正确掌握和应用有机合成设计的基本原理和逻辑思维方法，了解近代有机合成的策略和技术。教学重点和难点重点：有机合成的任务和研究方法。难点：有机合成的任务和研究方法参考教材参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第一章 绪论及逆合成分析法第一节 绪论 1.1有机化学和有机合成 1.2有机合成化学的发展 1.3

4、有机合成化学的作用1）衣食住行的需求成为原动力。2）新概念、新理论、新方法、新技术发现和发明的源泉。3）揭示药理、生化研究中结构-性能关系，也是确定天然产物的一种手段。 1.4有机合成化学的内容及研究方法课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-08-28，3，4节（计90 min）授课题目第一章 绪论及逆合成分析法第二节 逆合成分析法课 型理论课使用教具多媒体教学目的逆合成分析，也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法，也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分子的分拆，通过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而

5、完成路线的设计。教学重点和难点重点：目标分子的分拆难点：设计合理的目标分子的分拆途径参考教材参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二节 逆合成分析法切断与逆合成分析法逆合成分析法就是把一个复杂的合成问题通过逆推法，由繁到简的逐级剖析、分解成若干简单的合成问题，而后形成由简到繁的复杂合成路线。实质是找出目标分

6、子的某一部分可以通过适当的反应来形成其中的一个或几个化学键，然后把相关化学键进行切断。 逆合成分析中的切断：碳-碳单键的切断羧酸的切断-氰醇的切断醇的切断酮的切断-羟基酮的切断课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-08-31，3，4节（计90 min）授课题目第二章离子型反应第一节 烃化反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：活泼亚甲基化合物的烃化；酮、腈和酯的烃化；,-不饱和酮（或酯）的烃化；Michael反应；Wittig反应；炔烃和烯烃的烃化难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出

7、版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二章离子型反应第一节 烃化反应1. 活泼亚甲基化合物的烃化 2. 酮、腈和酯的烃化 3. ,-不饱和酮（或酯）的烃化 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃和烯烃的烃化课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-0

8、9-04，3，4节（计90 min）授课题目第二章离子型反应第一节 烃化反应；第二节羰基化合物的缩合反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：杂环化合物的有关反应；烯胺的反应；氰化物的烃化；羟醛缩合反应；酯缩合反应难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fl

9、eming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二章离子型反应第一节 烃化反应7. 杂环化合物的有关反应 8. 烯胺的反应 9. 氰化物的烃化第二节 羰基化合物的缩合反应 1. 羟醛缩合反应 2. 酯缩合反应课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-09-07，3，4节（计90 min）授课题目第二节 羰基化合物的缩合反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：Stobbe缩合；Knoevenagel反应；Darzen缩合；Mannich反应；Perkin反应难点：人名反应参考

10、教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二节 羰基化合物的缩合反应3. Stobbe缩合 4. Knoevenagel反应 5. Darzen缩合 6. Mannich反应 7. Perkin反应 课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2

11、009-09-11，3，4节（计90 min）授课题目第三节 有机金属试剂的反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：镁试剂和铜试剂 难点：硼试剂 参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及

12、备注第三节 有机金属试剂的反应1. 镁试剂 2. 铜试剂 3. 钯、镍试剂 4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物 课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-09-14，3，4节（计90 min）授课题目第四节 Friedel-Crafts反应课 型理论课使用教具多媒体教学目的全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应教学重点和难点重点：F-C烷基化反应；F-C酰基化反应；Vilsmeier 反应难点：人名反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等

13、编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第四节 Frieddl-Crafts反应1. F-C烷基化反应 2. F-C酰基化反应 3. Vilsmeier 反应 课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-09-18，3，4节（计90 min）授课题目第三章 自由基型反应第一节 自由基的产生课 型理论课使用教具多媒体教学目的通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理教学重点

14、和难点重点：过氧化物；偶氮化合物法；氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基难点：氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三章 自由基型反应 第一节 自由基的产生 1. 过氧化物 2. 偶氮化合物 3. Trialky

15、ltin hydride (氢化三烷基锡) 4. Alkylmercury salt (烷基汞盐) 5. 氧化还原体系课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-09-21，3，4节（计90 min）授课题目第二节 链加成反应第三节 自由基取代反应 课 型理论课使用教具多媒体教学目的通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理教学重点和难点重点：链加成反应和自由基取代反应难点：锡氢化物法和汞氢化物法的链加成反应丙烯和烷基芳烃-氢的卤代参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2

16、003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二节 链加成反应 1.锡氢化物法 2. 汞氢化物法 3. 裂解法第三节 自由基取代反应 1.饱和烃的卤代2.丙烯和烷基芳烃-氢的卤代课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-09-25，3，4节（计90 min）授课题目第四章 协同型反应第一节 电环化反应第二节 Diels-Alder反应 课 型理论课使用教具

17、多媒体教学目的了解协同反应的类型及具有代表性的协同反应，尤其重排反应要重点掌握教学重点和难点重点：电环化反应；Diels-Alder反应 难点：电环化反应参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第四章 协同型反应第一节 电环化反应第二节 Diels

18、-Alder反应课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-10-05，3，4节（计90 min）授课题目第三节其它类型的环加成反应第四节 -键迁移的重排反应 课 型理论课使用教具多媒体教学目的了解协同反应的类型及具有代表性的协同反应，尤其重排反应要重点掌握教学重点和难点重点：ene反应；丙烯离子的环加成反应；1,3-偶极环加成反应；卡宾的环加成反应；Claisen重排和Cope重排难点：1,3-偶极环加成反应；卡宾的环加成反应；Claisen重排和Cope重排参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版

19、社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三节 其它类型的环加成反应 1.ene反应（烯反应） 2.丙烯离子的环加成反应 3.1,3-偶极环加成反应 4.卡宾的环加成反应 第四节 -键迁移的重排反应 1.Claisen重排 2.Cope重排课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-10-09，3，4节（计90 min）授课题目第五章 碳杂键的形成

20、第一节 碳氧键的形成第二节 碳硫键的形成课 型理论课使用教具多媒体教学目的学习碳杂键的形成方法，重点学习C-O，C-N，C-S键的形成教学重点和难点重点：碳氧键的形成；碳硫键的形成难点：碳硫键的形成参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第五章 碳

21、杂键的形成 第一节 碳氧键的形成 1. 卤代烃与醇钠、酚钠反应 2. 硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应 3. 卤代烃与羧酸盐反应 4. 醇、酸与环氧化合物加成 5. 醇、酚分子间脱水 6. 醇与烯烃、炔烃加成 7. 酸与烯烃、炔烃加成 8. 汞化反应 第二节 碳硫键的形成 1硫化物的烃化 2. 硫醇与不饱和烃的加成 3. 硫醇与醛酮的加成 4. 亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成 课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-10-12，3，4节（计90 min）授课题目第三节 碳氮键的形成第四节 碳硅键的形成第五节 碳磷键的形成课 型理论课使用教具多媒体教学目的学习碳杂键的形成方法，重点

22、学习C-N键的形成教学重点和难点重点：碳氮键的形成难点：碳氮键的形成参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三节 碳氮键的形成 1氨或胺的酰化 2. 卤代烃的氨解 3. 酰胺的N-烃化 4. 醛酮与氨衍生物的加成 5. 醇的氨解 6. 烯、炔与胺

23、的加成 第四节 碳硅键的形成 1乙烯基硅烷 2烯丙基硅烷 3芳基硅烷 4烯醇硅醚 第五节 碳磷键的形成课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-10-16，3，4节（计90 min）授课题目第六章 官能团的转换 第一节 烯键 第二节 炔键 第三节 羟基 第四节 氨基课 型理论课使用教具多媒体教学目的主要掌握官能团之间转化的反应教学重点和难点重点：各种官能团之间的转换关系难点：各种官能团之间的转换关系参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社

24、，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第六章 官能团的转换 第一节 烯键 烯烃的制备 1. 消除反应 2. 裂解反应 第二节 炔键 炔烃的偶联反应 第三节 羟基 第四节 氨基课后小结佳 木 斯 大 学 授 课 教 案授课时间2009-10-19，3，4节（计90 min）授课题目第五节 卤素 第六节硝基与氰基第七节 羰基 第八节 羧基第九节 杂环化合物的官能团化课 型理论课使用教具多媒体教学目的主要掌握官能团之间转化的反应

25、教学重点和难点重点：各种官能团之间的转换关系难点：各种官能团之间的转换关系参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第五节 卤素 第六节硝基与氰基第七节 羰基第八节 羧基第九节 杂环化合物的官能团化 杂环化合物 杂环化学进展课后小结佳 木 斯 大 学

26、 授 课 教 案授课时间2009-10-23，3，4节（计90 min）授课题目第七章 绿色有机合成 第一节 二十世纪十大危机 第二节 绿色化学课 型理论课使用教具多媒体教学目的由于当前环境保护问题的重要性，对于合成化学的发展速度之快，首先从源头上解决污染问题，这就使绿色有机合成的学习显得尤为重要。首先，了解什么是绿色有机合成，当前绿色有机合成的反站现状及将来的发展趋势。教学重点和难点重点：绿色有机化合成概念的引入及绿色有机合成进展难点：绿色有机合成进展参考教材使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003年版. 2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002年版. 3.<Comprehensive Organic Synthesis>.Trost B.M.,Fleming I.New York:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第七章 绿色有机合成 7.1 二十世纪十大危机 7.2 绿色化学 1.化学反应中的新概念原子经济反应 2. 有机合成中常见