最简单的有机化合物—甲烷

1、最简单的有机化合物甲烷一、有机物概述1、有机物:含有碳元素的化合物为有机物。( 但CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物 、CN-、SCN-、等看作无机物。)2、组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等3、有机物种类繁多，其主要原因是：（1）碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；（2）碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键、三键（3）碳原子相互之间可以形成碳链，也可以形成碳环（4）含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同结构4、有机物的主要性质特点（1）大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。（2）绝大多数有机物受热容易分解,且易燃烧。（3）多数有机物为非电解质，不易导电。（4）多数

2、有机物熔沸点低。（5）有机物的反应复杂，一般比较慢，常常伴有副反应发生。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。二、甲烷的结构、性质仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称为烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。甲烷是最简单的一种烃。1、分子结构 甲烷分子不是平面四边形结构键角：109°28与金刚石的结构相同以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四面体。 思考与讨论CH4分子是极性分子还是非极性分子?为什么?CH4是非极性分子.因为,甲烷分子中,四条C-H键的极性,大小相等,方向相反,正好互相抵消,所以例题1 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正

3、方形的平面结构，理由是（ ）A. CH3Cl只存在一种结构B. CH2Cl2只存在一种结构C. CHCl3只存在一种结构D. CCl4中四个价键的键角和键长都相等2、物理性质无色无味的气体，极难溶于水。密度是0.717g/L（标准状况)；（密度求算公式：M=22.4）例题2 下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是 （ ）A、甲烷是一种黄绿色气体B、甲烷是一种有臭味的气体C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空气的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水3、化学性质在通常情况下，甲烷比较稳定，不与强酸、强碱和强氧化剂反应。但在特定条件下，甲烷能与某些物质发生反应。氧化反应现象：明亮的

4、淡蓝色火焰，生成H2O和CO2，放出大量的热。甲烷在点燃之前要验纯，否则可能发生爆炸。取代反应 一氯甲烷（无色气体） 二氯甲烷（难溶于水的无色液体） 三氯甲烷又叫氯仿（有机溶剂） 四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。a、CH4与纯卤素单质（氯气、溴蒸气）在光照条件下发生取代反应，与氯水、溴水不反应。b、甲烷的四种氯代产物都不溶于水。在常温下，是气体、 、则都是无色油状液体。1、CH4与Cl2反应后，产物有几种？哪些是有机物？哪种产物最多？五种一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷(氯仿),四氯化碳等4种都是有机物;HCl 最多2

5、、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3是极性分子还是非极性分子？极性分子分解反应甲烷在隔绝空气并加热到1000的条件下分散为炭黑和氢气。炭黑和氢气都是重要的工业原料。例题3 将1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后测得生成的四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量是（ ）。A、0.25mol B、1mol C、2.5mol D、5mol解析：由碳原子守恒易求出四种有机取代产物的物质的量都是0.25mol。因参加反应的Cl2的物质的量与有机取代产物中Cl原子的物质的量相等，故参加反应的Cl2的物质的量=n（CH3Cl）×1+n（CH2Cl2）×2+n

6、（CHCl3）×3+n（CCl4）×4=0.25×（1+2+3+4）=2.5mol。例题4 一定量的甲烷燃烧后得到的产物为CO、CO2和水蒸气，此混合气体质量为49.6g，当其缓慢经过无水氯化钙（足量）时，氯化钙增重25.2g，则原混合气体中CO2的质量为（ ）。 A、24.4g B、19.7g C、13.2g D、12.5g解析：25.2g是甲烷燃烧生成的H2O（g）的质量，n（H2O）=25.2÷18g/mol=1.4mol，则甲烷的物质的量可由氢元素守恒求得n（CH4）=×1.4mol=0.7mol。则混合气体中CO和CO2的物质的量之和

7、为0.7mol，而其质量之和为（49.6g-25.2g）=24.4g。据此可得下列方程 解得 n（CO）=0.4mol，n（CO2）=0.3mol 则 m（CO2）=0.3mol×44g/mol=13.2g。拓展：取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应概念区别有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应比较可与化合物发生反应，产物中不一定有单质反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大逐步取代，很多反应是可逆的。由于共用电子对破裂而交换原子或原子团反应物、产物中一定有单质在水溶液中进行的置换反应遵循金

8、属或非金属活动性的顺序反应一般单向进行。单质与化合物通过电子的转移而发生的氧化还原反应 课堂练习1、下列反应不属于取代反应的是A、B、C、D、2、某气态烃在标准状况下的密度为0.717g/L，其中氢元素的质量分数为25%，求该烃的分子式。M22.4L/mol× 0.717g/L=16g/molH元素的原子个数16 ×25÷14C元素的原子个数（164）÷121 所以，该烃的分子式： CH4三、烷烃的结构和性质烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做“饱和烃”，也叫烷烃。2、通式：CnH2

9、n+2 (n1，nN)3、烷烃的性质：（1）物理性质：名称结构简式常温时的状态熔点/沸点/ 相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶随碳数增加，呈递变性 状态：气液固； n4的烃常温下均为气态； 沸点依次增加 ；依次增大（但小于1）； 均不溶水而易溶于有机溶剂。（2）化学性质：

10、通常情况下，不与酸、碱、强氧化剂反应。 氧化反应均不能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反应：在光照条件下进行，产物更复杂。例如：CH3CH2Cl+HCl例题5 下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 （ ）A、在烷烃分子中，所有的化学键都为单键B、所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生反应C、烷烃分子通式为CnH2n+2，符合该通式的烃不一定是烷烃D、通常情况下，烷烃不与强酸、强碱和强氧化剂反应例题6 写出下列反应化学方程式：CH3CH3在氧气中完全燃烧 CnH2n+2在氧气中燃烧 CH3CH3与氯气反应生成一氯乙烷 CH3CH3与氯气反应生成二氯乙烷 例题7（1）、若某烷烃的分子式为C12Hm，则m

11、= ； （2）、若某烷烃的分子式为CnH32，则n= ； （3）、某烷烃的相对分子质量为142，则它的分子式为 。4、同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。同系物的判断及其规律 1、两化合物互为同系物的必备条件有三：（1）同通式、同类物；（2）结构相似；（3）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。 2、同系物规律（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，其熔沸点逐渐升高。（2）同系物之间的化学性质一般相似。（3）碳原子数不同的烷烃一定属互为同系物关系，而碳原子数相同（结构

12、不同）的烷烃一定属互为同分异构体关系。烷烃同系物的结构相似是指碳原子间均以单键相结合；碳骨架呈链状，主链超过 3个碳原子的烷烃分子中的所有碳原子不在一条直线上，而是呈锯齿状。烷烃CnH2n+2分子中含有（n-1）个C-C键，（2n+2）个C-H，共含有（3n+1）个共价键例题8 下列是同系物的有( ) 例题9 下列各组物质中不属于同系物的是 ( )四、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，而具有不同结构式的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体是两个联系密切但又有区别的概念。同分异构现象是指有机物分子内部原子结

13、合的顺序、成键方式、空间排列方式等不同所产生的具有相同分子式而结构不同的现象。同分异构体是指具有同分异构现象的化合物。同分异构现象和同分异构体有共同的内涵分子式相同、分子结构不同。2、同分异构体的判断应注意的问题（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同。分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2相对分子质量均相同，但分子式不同二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的如：CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3（2）同分异构现象在有机化合物中广泛

14、存在，既存在于同类有机物中，如正戊烷、异戊烷与新戊烷；又存在于某些不同类有机物中，如CH3CH2OH与CH3OCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：例题10 互为同分异构体的物质不可能 A. 具有相同的相对分子质量 B. 具有相同的结构C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式3、烷烃同分异构的书写方法由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同引起的异构（即碳链异构），其书写技巧一般采用“减链法”。减链法书写烷烃同分异构体的技巧可概括为“两注意、三原则、四顺序”，如下图所示：4、烷烃同分异构的书写步骤 现以C6H14为例，基本步骤如下 （1）将分子中全部碳原子连成直链作为母链 CCCCC

15、C （2）从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧的各碳原子上，此时碳架有两种： CCCCC CCCCC C C （3）从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种： CCCCC CCCCC C C 所以C6H14共有5种同分异构体。 5、同分异构的数目（1）某一分子有多少种同分异构体，也就有多少种连接方式。分子中碳原子越多，其连接方式就越多，同分异构体也越多。甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构现象，而丁烷、戊烷、己烷的同分异构体分别有2种、3种、5种。（2）同分异构体数目的判断 等效氢

16、法A、 等效氢的含义：有机分子中位置等同的氢原子叫等效（性）氢原子。B、 等效氢原子种类的判断a、 同一碳原子所连的氢原子是等效的；b、 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；c、 同一分子中处于轴对称或镜面对称（相当于平面镜成像时，物与像的关系），对称位置上的氢原子是等效的。C、 利用“等效氢”法判断烷基和烷烃一氯代物同分异构体的数目：烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷等效氢种类11248烷基数目11248一氯代物数目11248“定一动一”法判断烷烃二氯代物同分异构体的数目。“换元”法判断烷烃多元氯代物同分异构体的数目。 设烃分子中含有n个氢原子，其m元取代物的种数等于（n-m）元取代物的种数，如C

17、3H8分子中二氯取代物的种数等于六氯取代物的种数。例题11 下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是 ( )A. 丁烷 B. 新戊烷 C. 2,3二甲基丁烷 D. 2,2,3,3四甲基丁烷例题12 写出C5H12的同分异构体的结构简式例题13 某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物，此烃的分子式可能是（ ）A、CH4 B、C3H8 C、C4H10 D、C5H12例题14 有四种烷烃：3,3一二甲基戊烷、正庚烷、2一甲基己烷、正丁烷。它们的沸点由高到低的顺序是（A）>>> （B）>>>（C）>>> （D）>&g

18、t;>（三）烃基：烷基通式：-CnH2n+1 烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R-”表示。五、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较同素异形体同位素同系物同分异构体概念同一种元素组成的几种性质不同的单质质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物对象单质原子有机化合物无机、有机化合物结构单质的结构不同原子的电子层结构相同，原子核结构不同分子结构相似分子结构不同性质化学性质相似或相同，物理性质不同化学性质几乎相同，物理性质有差异化学性质相似，物理性质有递变性物理性质不同，化学性质不同或相似实例O2和O3；金刚石和石墨H、D、T；甲烷，乙烷正戊烷、异戊烷、新戊烷例题15 选择下列某种答案的序号, 填入下表的空格同位素 同素异形体 同分异构体 同系物 同种物质物质丁烷与红磷庚烷与氯仿与 氕与新戊烷与2-甲基戊烷与名称2-甲基丙烷与白磷十六烷三氯甲烷氘、氚2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 相互 关系例题16 有下列各组物质，请按要求填入序号：_组两物质互为同位素。_组两物质互为同素异形体。_组两物质属于同系物。_组两物质互为同分异构体。_组中的物质是同一物质。五、烷烃的命名 习惯命名法：适用于简单的有机化合物，以正，异，新等来区别异构体