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文档简介

1、有机化学讲义碳水化合物碳水化合物常根据它能否水解或水解后生成的产物分为三类： 不能水解的多羟基醛（称醛糖）或多羟 基酮（称酮糖）。如葡萄糖、果糖等。水解后能生成210个分子单糖的糖统 称为低聚糖，如蔗糖、麦芽糖等； 水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。 如淀粉、纤维素、果胶质等。15.1 单糖概述与命名一、单糖概述二、单糖的结构1单糖的开链结构 由此推知，葡萄糖是开链的五羟基己醛。 结构式如下： C2、C3、C4、C5都是不对称碳原子，应有24=16个旋光异构体，成为八对对映体。HCN【己醛糖】【对映体】【葡萄糖和果糖 】2单糖的环状结构（1）变旋现象 葡萄糖不与亚硫酸氢钠发生加成反应； 葡

2、萄糖只与一分子醇作用即可生成稳定的缩醛型化合物。 葡萄糖有两种不同的晶体：（2）单糖的氧环式结构（3）哈沃斯(N.Haworth)透视式果糖也可以用相似的方法由开链式变成哈沃斯式 哈沃斯式书写规则： 将吡喃型氧环略去碳原子后，写成垂直于纸面的六元环，并把指向前面的三根链用粗线表示，成环碳原子位次以顺时针方向排列。氧通常写在环中的右上角。将费歇尔式碳键右侧基团或原子写在哈沃斯式环平面的下方；左侧基团或原子写在环平面上方。 型糖的羟甲基应写在环平面的上方，型糖的羟甲基则写在环平面下方，在型糖中，半缩醛羟基在环平面下方为型，在平面上方为型。在型糖中半缩醛羟基在环平面上方为型，在环平面下方为型；（4）

3、单糖的构象在变旋平衡体系中葡萄糖占比例较大（64） 15.2 单糖的物理性质 单糖都是无色结晶，极易溶于水，可溶于乙醇，不易溶解于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。单糖（除丙酮糖外）都有旋光性及变旋现象。 单糖和二糖都有甜味，各种糖的甜度不同，一般以蔗糖的甜度为100来比较其它糖类的相对甜度。如葡萄糖的甜度为74，果糖的甜度为173。果糖是目前已知的甜度最大的糖。15.3 单糖的化学性质在碱性溶液中氧化能还原费林试剂等碱性弱氧化剂的性质统称为还原性；把具有还原性的糖称为还原糖；所有单糖都是还原糖。 银镜反应；在酸性溶液中氧化 酮糖无此性质，可用来区别醛糖和酮糖。 酸性的强氧化剂（如硝酸）： C1、C2

4、相同形成相同的脎；1莫力许(Molisch)反应 所有的糖（包括二糖和多糖）都能与浓硫酸和萘酚反应生成紫色物质，这是鉴别碳水化合物常用的方法。 2西列瓦诺夫()反应 酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，两分钟内生成有色物质；果糖显红色；醛糖也有类似反应，但比酮糖要慢得多，利用这个反应可区别醛糖和酮糖。蒽酮反应 所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成兰绿色物质。这个反应可用来定量测定糖。15.5 二 糖一、二糖的概述二糖就是按其性质分为和非还原性二糖两类。二、还原性二糖1麦芽糖 麦芽糖是淀粉水解的产物麦芽糖有变旋现象，分子内存在游离的半缩醛羟基，故为还原糖。麦芽糖有两分子葡萄糖通过-1，4-苷键连接；2纤维二糖 3乳糖乳糖存在于哺乳动物的乳汁

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