有机化学常见官能团总结

1、.其它各类反应的特点自己总结！其它各类反应的特点自己总结！.有机化学重点掌握的反应机理：有机化学重点掌握的反应机理：1. 自由基取代反应自由基取代反应+CHCl3ROORClClCl例如：例如：+CHCl3ROCCl3+ROH+CHCl3CCl3+CCl3CCl3CCl3CCl3+主要过程：解答：解答：BrNBS例如：例如：.2. 亲电取代反应亲电取代反应(CH2)5ClCH3AlCl3例如：例如：(CH2)5ClCH3AlCl3+-H+HH+重排解答：解答：.H+CH=CH2CH3CHCH3+CH=CH2+-H+CH3HCH3H+CH=CH2CH3例如：例如：解答：解答：.HHCCBr+Br

2、-Br2HHPhPhBrHHBrPhPhBrHHBrPhPhPhPhHHBrBrPhPhHHBrBrPhPhBr2HHPhPhBrHHBrPhPhBrHHBrPhPh3. 亲电加成反应亲电加成反应例如：例如：解答：解答：BrHBr例如：例如：.4.涉及碳正离子的重排：涉及碳正离子的重排：175oCCH2OHH2SO4解答：解答：CH2OHH+CH2OH2+CH2+H+H+H+例如：例如：CH3CH2CH=CHCH2OHHBrBr CH3CH2CHCH=CH2+CH3CH2CH=CHCH2BrH2OH+CH3CH2CH=CHCH2OHCH3CH2CH=CHCH2OH2CH3CH2CH=CHCH2

3、+CH3CH2CHCH=CH2+Br-CH3CH2CHCH=CH2BrBr-CH3CH2CH=CHCH2Br解答：解答：例如：例如：.OH+OH例如：例如：CH3CH3CH2CH3CH3HOH3CH2SO4H2O.OHCOHCH3CH3H2OH+OHCCH3CH3+H+OOHCOH2CH3CH3+OH+OH+解答：解答：H+OHOHO例如：例如：5. 嚬哪醇重排反应：嚬哪醇重排反应：CH3COHOHCH3H+O例如：例如：.解答：解答：H2OH+H+H+OHOHOOHOH2+OH+OH+OHOCH=CH2HBrCH3O例如：例如：H+HOCH=CH2CH3OHOCHCH3+OHCH3+CH3O

4、H+H+解答：解答：.OCHOH+H2OOH+OH+OHHOHOHH+HOHOH+H+OHOHH+H+OH2OH+H+H+O解答：解答：6. 亲核加成反应：亲核加成反应：OCHOH+H2OO例如：例如：（酸催化）（酸催化）.H2OCH3CH2CO(CH2)3COCH3NaOHCH3CH3O解答：解答：例如：例如：（碱催化）（碱催化）OH-H2OCH3CH2CO(CH2)3COCH3CH3CH3OCH3CHCO(CH2)3CCH3OO-CH3CH3OH2OH+OHCH3CH3O.CH3LiOOCH2CH3BrCHCH2OCHO7. 综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等综合题（结合亲核

5、取代，环氧开环、亲电加成、重排等等）等）CH3LiOOCH2CH3BrCHCH2OCHOBrCHCH3O-CHOCH2BrOCH2CH3O-解答：解答：例如：例如：.HBrOCH2CH=CH2O例如：例如：OH+HOCH3OHBr2OBr.各类重排反应各类重排反应各种重排反应，包括：各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排重排 （碳正离子重排）（碳正离子重排） 2 频哪醇频哪醇 (Pinacol) 重排重排 （邻二醇重排成酮）（邻二醇重排成酮） 3 Beckmann 重排重排 （肟重排成酰胺）（肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排氧化重排 （酮氧化

6、成酯）（酮氧化成酯） 5 Claisen 重排重排 （3,3-迁移重排）迁移重排） 6 Fries 重排重排 （酚酯重排成酚酮，（酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）催化）. 各类有机物的鉴别反应各类有机物的鉴别反应CH3RC=C、炔烃炔烃：Br2/CCl4，褪色，褪色C=C：KMnO4褪色褪色, ,: :Br2/CCl4，褪色，褪色+ +: :RCCHAg(NH3)2白色 或白色 或 Cu(NH3)4+红棕色红棕色：热的浓硫酸热的浓硫酸SO3H溶于水溶于水：热的酸性热的酸性KMnO4褪色褪色RRCH=CH ClClCl : 硝酸银的醇溶液，加热，: 硝酸银的醇溶液，加热， AgCl硝酸银的醇溶液

7、硝酸银的醇溶液,加热，无,加热，无 AgCl.AgCl硝酸银的醇溶液硝酸银的醇溶液 ClClCH=CHRCH2CH2, ,醇：醇：Lucas试剂，试剂，ZnCl2/浓浓HCl（只能鉴别（只能鉴别6个个C以下的醇）以下的醇）酸性酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。区分伯、仲、叔醇。CH=CHOHOH或或烯醇烯醇：FeCl3溶液显色反应溶液显色反应（ ）酚：还可以用酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀生成白色沉淀醚：浓醚：浓H2SO4或或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能区分醚与区分醚与C=C，炔，酮，醇等，炔，酮，醇等醌：醌： Br2/H2O褪色褪色=OO=Br

8、BrBrBrBr2/H2O.醛、酮的鉴别醛、酮的鉴别NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮）以下的环酮）品红亚硫酸溶液品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色褪色（甲醛不褪色）（酮不起反应）（甲醛不褪色）（酮不起反应）羰基试剂羰基试剂：羟胺，苯肼，：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基二硝基苯肼等：醛酮羰基卤仿反应：卤仿反应：Tollens试剂：试剂：银镜反应（所有醛）银镜反应（所有醛）Feling试剂：试剂：砖红色沉淀（脂肪族醛）砖红色沉淀（脂肪族醛）COOH或或CH3H(R)CH3CH(R)

9、NaOII2/NaOHo or rCHI3黄色沉淀黄色沉淀.金属有机化合物金属有机化合物碳碳键的形成碳碳键的形成1.有机镁化合物有机镁化合物（1）与羰基化合物加成）与羰基化合物加成与醛酮作用生成醇：与醛酮作用生成醇：与酮反应生成叔醇与酮反应生成叔醇与甲醛反应生成伯醇与甲醛反应生成伯醇与其它醛反应生成仲醇与其它醛反应生成仲醇+CORMgXH2OMg(OH)X+HHRCH2OH伯醇HHOMgXRC+CORMgXH2OMg(OH)X+H仲醇R1R1R CHR1OMgXRC HOH+CORMgXH2OMg(OH)X+叔醇R2R1OMgXRCR1R2OHR1R2RC.有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、

10、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中有机镁与羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）作用生成醇或酮，在合成中用得较多的是酰卤和酯。用得较多的是酰卤和酯。与甲酸酯作用生成与甲酸酯作用生成2个相同取代基的仲醇个相同取代基的仲醇与其它酯作用生成有与其它酯作用生成有2个相同取代基的叔醇个相同取代基的叔醇CH3(CH2)3MgBrHCOOC2H5乙醚+HC(CH2)3CH3OMgBrOC2H5HCO(CH2)2CH3CH3(CH2)3MgBrH+H2OCH3(CH2)3CH(CH2)3CH3OH乙醚+H+H2OC6H5MgBrCH3COOC2H52CH3CC6H5C6H5OMgBrCH3CC6H5C6H5OH.乙醚

11、+H+H2OC2H5MgBr3C2H5CC2H5C2H5OMgBrC2H5OCOOC2H5C2H5CC2H5C2H5OH与碳酸酯作用生成与碳酸酯作用生成3个相同取代基的叔醇：个相同取代基的叔醇：与酰卤作用可使反应停留在生成酮的一步：与酰卤作用可使反应停留在生成酮的一步：与氰作用生成酮：与氰作用生成酮：ArC=NMgXRArCN + RMgXH2OArCRO乙醚H+H2OArC=NHRH+H2ORCClO+RMgBr低温RCRClOMgBrRCOR.（2）有机镁与环氧化合物反应）有机镁与环氧化合物反应乙醚H+H2O(CH3)2CHCH2CH2OMgX(CH3)2CHMgX(CH3)2CHCH2C

12、H2OHO与环氧乙烷反应生成伯醇，碳链增长与环氧乙烷反应生成伯醇，碳链增长2个碳原子个碳原子与环氧丙烷反应生成仲醇，碳链增长与环氧丙烷反应生成仲醇，碳链增长2个碳原子个碳原子乙醚H+H2OOCH3RMgBrCH3CHCH2ROH（3）有机镁化合物与卤代烃反应）有机镁化合物与卤代烃反应RMgXClCH2CH=CH2RCH2CH=CH2MgBrClCH2CH2+必须是活泼的卤代烃（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否则产率必须是活泼的卤代烃（烯丙基型或者芳甲基型）才能用于合成，否则产率很低。很低。.（4）与）与，不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物加成加成C6H5MgBrH3O+1)2)CHCHCO

13、CH(CH3)2CHCH2COCH(CH3)2C6H5与酮反应时，加成产物与酮反应时，加成产物与反应物的空间结构有关，空阻小的地方易与反应物的空间结构有关，空阻小的地方易发生反应发生反应，可能生成，可能生成1，2或或1，4加成产物加成产物与醛反应一般生成与醛反应一般生成1，2加成产物：加成产物：乙醚H+H2OC2H5MgBrCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCHC2H5OH.2.有机锂化合物有机锂化合物有机锂化合物的亲核性和碱性比格氏试剂强，大体积的烷基锂可以与有机锂化合物的亲核性和碱性比格氏试剂强，大体积的烷基锂可以与有很大空间位阻的羰基化合物发生亲核加成反应，而格氏试剂则不行：有很大空

14、间位阻的羰基化合物发生亲核加成反应，而格氏试剂则不行：(CH3)3Li(CH3)3CCOC(CH3)3+乙醚H2O60 C 。(CH3)3CCC(CH3)3OHC(CH3)3可以作为亲核试剂与环氧化合物开环反应（可以作为亲核试剂与环氧化合物开环反应（进攻位阻较小的碳进攻位阻较小的碳）+H+H2OLiCHOCH2CH2CHOH.3.有机铜锂化合物有机铜锂化合物（1）与卤代烃反应）与卤代烃反应二烷基铜锂是一个良好的亲核试剂，与伯卤代烃作用可以得到较高二烷基铜锂是一个良好的亲核试剂，与伯卤代烃作用可以得到较高收率的烃：收率的烃：R2CuLi + RXR-R + RCu +LiX RX仅限于伯卤（仅限

15、于伯卤（1oRX, C6H5-X, CH2=CH-X，CH2=CH-CH2-X, C6H5-CH2-X），），R2CuLi中的中的R可以是伯、仲烃基。可以是伯、仲烃基。R2CuLi中，二甲基铜锂进行甲基化的产率最高，其次为伯烃基铜中，二甲基铜锂进行甲基化的产率最高，其次为伯烃基铜锂试剂，仲、叔烃基的产率很低。锂试剂，仲、叔烃基的产率很低。Br + (CH3)2CuLidiethyl etherCH3 .（2）与环氧化合物加成）与环氧化合物加成R2CuLi可以在温和的条件下，与环氧化合物反式开环加成反应：可以在温和的条件下，与环氧化合物反式开环加成反应：+O(CH3)2CuLiOHCH3(CH3

16、)2CuLi+OCH3CH3CHCH3OH与不对称环氧化合物反应时，进攻位阻较小的碳原子，得到相应的醇与不对称环氧化合物反应时，进攻位阻较小的碳原子，得到相应的醇（3）与）与，不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物加成（加成（1，4加成产物）加成产物）(CH3)2C=CHCCH3O 1) (CH2=CH)2CuLi 2) H2OCH2=CH-C-CH2-C-CH3CH3CH3O.4.有机钠化合物有机钠化合物（1）Wurtz反应反应武兹武兹(Wurtz)反应反应 只适用于只适用于1oRX和某些和某些2oRX，在合成上仅用于，在合成上仅用于合成对称的烃。合成对称的烃。（2）炔钠与卤代烃的偶联（亲核取代反应）炔钠与卤代烃的偶联（亲核取代反应）RXNaRNaNaX2+RXNaNaX2+22RR+C2H5BrCH3CCNaCH3CCC2H5液氨由于炔钠是一种强碱，仲、叔卤代烃在炔钠存在下易消除，由于炔钠是一种强碱，仲、叔卤代烃在炔钠存在下易消除，因而该反应只适用于因而该反应只适用于1oRX。.（3）炔钠与醛酮的亲核加成反应）炔钠与醛酮的亲核加成反应+OCNaCH3CCCH2CH2OHCH3C（4）炔钠参与环氧开环反应（反面进攻位阻较小的碳）炔钠参与环氧开环反应（反面进攻位阻较小的碳）+OCNaCH3CH2CH+CCH2CH3C.有机合成题有机合成题CH3CCH3OCH3CH